182013. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 7-oxo-PgI 2 és analógjai előállítására

182.013

vizes nátrium-klorld~oldattal mossuk. Nátrium-szulfáttal történő szárítás után szűrjük, az oldószert ledesztilláljuk. A maradékot 0.5 % trietil-amint tartalmazó etil-acetát-hexán 1:1 arányú oldószereleggyel 30 g szilikagél oszlopon kromatográfáijuk így 254- mg /87 %/ cim szerinti vegyületet nyerünk színtelen olaj formájában.

0,35 hexán-etil-acetát 1:1 arányú elegyével futtatva.

XH mm /06D6/: 5,58 /lH,t,G-5-H/, 4,9 /lH,m,C-9-H/,

4,2-4,4 /2H,m/, 3,4 /3H , s ~ COOCKj/,

10. példa

7-0x0-13,14-didehidro-PGI2-45 mg /0,12 mmól/ 7-oxo-13,14-didehidro-PGI5-metilé3ztert feloldunk 2 ml metanolhan, majd hozzáadunk 1,2 ml^ /0,24 mmól/: 0,2 n vizes nátrium-hidroxid-oldatot. A reakoióelegyet 4 órán át keverjük szobahőfokon. A metanol nagy részét vákuumban ledesztillaljuk, a maradékot 2 ml vízzel hígítjuk, 0,2 mólos vizes nátrium-hidrogén-szulfát-oldattal pH=3-ig savanyítjuk.'A vizes részt 3x5 ml éterrel extraháljuk, az egyesített szerves részt vízzel, majd telitett, vizes nátrium-klorid-oldattal mo.sr suk, nátrium-szulfáttal szárítjuk, szűrjük, az oldószert ledeaztilláljuk. így 40 mg /92,5 %/ óim szerinti vegyületet nyerünk * színtelen olaj formájában.

0,46 benzol-dioxán-ecetsav 20:10:1 arányú elegyben futtatva.

11. példa

7-0x0-13,14-didehidro-PGI2~cLiciklohexil-amin só..,

365 mg /I mmól/ 7-oxo-13,14-didehidro-PGIp-t feloldunk 30 ml éterben, s az oldathoz keverés közben hozzáadunk 181 mg /I mmól/ diciklohexil-amint. A reakoióelegyet 1 órán át szobahőfokon keverjük, majd 0-5 °0-on hagyjuk állni 24 órán át. Az elkülönülő sürü olajról az oldószert dekantáljuk, 10 ml éterrel dlgeráljuk, az oldószert ismét dekantáljuk, végül vákuumexiká-^ torban szárítjuk. így 520 mg /95 %/ cim szerinti vegyületet nyerünk viasszerü surü olaj formájában.

A fenti módon nyert sóból 10 mg/ml koncentrációjú vizes -oldatod készítünk, s Így használjuk farmakológia! vizsgalatokra.

P^: 0,46 benzol-dioxán-ecetsav 20:10:1 arányú eleggyel futtatvá.

IP/KBr/: 3410, 3350, 2980, 1730, 1635, 1560, 1100 cm“1.

12. példa

7-0x0-17,18,19,20-tetranor-16-fenoxi-PGI9-me t ilés z t er-ll,15-bisz/l-etoxl-etil/-éter Á

640 mg /I mmól/ 6-metoxi-7-oxo-17,18,19,20«tetranor-16- -f enoxi-PGI.. -met ilés zt er-11,15-bisz/l-etoxi-etil/-étert felöl-, dunk 6 ml hexametil-foszforsav-triamidban és a reakoióelegyet három órán át 150-160 °C-on tartjuk. A továbbiakban az 1. pél^ da szerint járunk el.

így 37O mg /60 %/ cim szerinti vegyületet nyerünk színtelen olaj formájában.

7