181912. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új 9-tia 11-oxo12-aza-proszlánsavak előállítására
23 181912 24 így 288 mg mennyiségben a 146,5—149 °C olvadáspontú cim szerinti vegyületet kapjuk. Az NMR-spektrumban a 8=3,54 értéknél a 2-protonra utaló jel hiánya igazolja, hogy a tiazolidinon-gyűrű 5-helyzetében két deutériumatom van jelen. Szabadalmi igénypontok . 1. Eljárás (I) általános képletü 9-tia-l l-oxo-12-aza-prosztánsavak — ahol R jelentése karboxi- vagy (1—4 szénatomot tartalmazó) alkoxi-karbonil-csoport, A jelentése adott esetben halogénatommal helyettesített feniléncsoport, m értéke 0 vagy 2, R1 hidrogénatomot vagy valamelyik izotópját vagy metilcsoportot jelent, Z jelentése 2 vagy 3 szénatomot tartalmazó, adott esetben telítetlen alkiléncsoport, R3 jelentése hidrogénatom, R4 jelentése 3—7 szénatomot tartalmazó, egyenes vagy elágazó szénláncú alkilcsoport, vagy R3 és R4 azzal a szénatommal együtt, amelyhez kapcsolódnak, 5—9 szénatomot és adott esetben hidcsoportot tar- 25 talmazó aliciklusos csoportot vagy 5—7 gyűrűbeli szénatomot és heteroatomként kén- vagy oxigénatomot tartalmazó heterociklusos csoportot alkotnak — előállítására, azzal jellemezve, hogy valamely (III) általános képletű aldehid-származékot — ahol A jelentése a tárgyi 30 körben megadott, míg R8 1—4 szénatomos alkilcsoportot jelent — valamely (IV) általános képletű primer aminnal — ahol Z, R3 és R4 jelentése a tárgyi körben megadott, míg THP 2H-tetrahidropirán-2-ilcsoportot jelent — reagáltatunk, majd égy így kapott (V) általános képletű iminvegyüle- 35 tét — ahol A, Z, R3, R4, R8 és THP jelentése a fenti — egy (VI) általános képletű tioecetsav-származékkal — ahol R1 jelentése a fenti — reagáltatok, egy így kapott (VII) általános képletű tiazolidinonvegyületet — ahol R1, R3, R4 és R8 jelentése a fenti — erős savval kezelünk és egy így kapott 5 (VIII) általános képletü vegyületet — ahol R1, R3, R4 és R8 jelentése a fenti — bázikus hidrolízisnek vetünk alá, és kívánt esetben egy így kapott, R helyén karboxilcsoportot hordozó (I) általános képletű vegyületet R helyén alkoxi-karbonilcsoportot hordozó (I) általános képletű vegyületté 10 észterezünk és/vagy m=2 értékű vegyületté oxidálunk. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy 1 mól (VII) általános képletű vegyületre 0,1 mól erős savat használunk. 3. Eljárás gyógyászati készítmények előállítására, azzal 15 jellemezve, hogy valamely, az 1. igénypont szerinti eljárással előállított (I) általános képletű vegyületet — ahol R jelentése karboxi- vagy (1—4 szénatomot tartalmazó) alkoxi-karbonil-csoport, A jelentése adott esetben halogénatommal helyettesített fe- 20 niléncsoport, m értéke 0 vagy 2, Rl hidrogénatomot vagy valamelyik izotópját vagy metilcsoportot jelent, Z jelentése 2 vagy 3 szénatomot tartalmazó, adott esetben telítetlen alkiléncsoport, R3 jelentése hidrogénatom, R4 jelentése 3—7 szénatomot tartalmazó, egyenes vagy elágazó szénláncú alkilcsoport, vagy R3 és R4 azzal a szénatommal együtt, amelyhez kapcsolódnak, 5—9 szénatomot és adott esetben hidcsoportot tartalmazó aliciklusos csoportot vagy 5—7 gyűrűbeli szénatomot és heteroatomként kén- vagy oxigénatomot tartalmazó heterociklusos csoportot alkotnak — a gyógyszergyártásban szokásosan használt hordozó- és/ vagy segédanyagokkal összekeverve ismert módon gyógyászati készítménnyé alakítjuk. 4 lap képletrajz A kiadásért felel a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója 84.SS84.66-4 Alföldi Nyomda, Debrecen — Felelős vezető: Benkő István vezérigazgató 12
