181902. lajstromszámú szabadalom • Eljárás cisz-biciklo aktilamin-származékok előállítására
5 18)902 4. példa cisz-2-(3,4-Diklórfenil)-3-N,N-dimetiIaminometiI-biciklo[2,2,2]oktán Platina-oxidot (108 mg) környezeti nyomáson benzolban (3 ml) hidrogénezünk 1 órán keresztül. A reakcióelegyhez ezután benzolt (25 ml) adunk és visszafolyatás közben főzzük „Dean and Stark” berendezésben. Két óra elteltével a katalizátort háromszor mossuk etanollal (30 ml), majd eta- 10 nol (3 ml) hozzáadása után a katalizátort egy órán keresztül hidrogénezzük. A 3. példa szerinti enamin-vegyület (235 mg) etanolban (2 ml) készített oldatát a berendezésbe injektáljuk, és a reakcióelegyet hidrogénezzük. 3 óra elteltével a hidrogénfelvétel 33,1 ml (az elméleti érték 34,1 ml). A kata- 15 lizátort és a szűrletet bepároljuk, amikoris olajos anyag marad vissza. A kapott olajos anyagot feloldjuk 5 N sósavoldatban és éterrel extraháljuk. Az éteres extraktumot mossuk, szárítjuk és bepároljuk, amikoris olajos anyag marad vissza (101,55 mg), mely a nsm-bázisos termékeket tártál- 20 mázzá. A vizes-savas extraktumot meglúgosítjuk (5 N nátrium-hidroxid-oldat) és éterrel extraháljuk. Az éteres extraktumot mossuk, szárítjuk és bepároljuk, amikoris olajos anyag marad vissza (90 mg, 38,3%). NMR-spektrum gázkromatogram és tömegspektrum alapján a kapott olajos anyag 86%-a a cisz-, 14%-a a transz-izomer. A cisz-termék jellemzői: NMR (60 Hz), ß(CCl4):l,99 (s, 6H, dimetil protonjai) Tömegspektrum: m/e 313/311 A transz-termék jellemzői: 5 NMR (60 Hz), ß(CCl4):2,07 (s, 6H, dimetil protonjai) Tömegspektrum: m/e 313/311 6 Szabadalmi igénypontok 1. Eljárás az (I) általános képletű vegyületek — ahol az (I) általános képletben R1 és R2 jelentése 1—3 szénatomos alkil-csoport, Ar jelentése legfeljebb két halogénatommal helyettesített fenil-csoport — előállítására, azzal jellemezve, hogy valamilyen (II) általános képletü vegyületet — ahol R1, R2 és Ar jelentése a fenti és R3 és R4 jelentése hidrogénatom, vagy együttes jelentésük egyszeres kötés — előnyösen hidrogénnel és platinaoxiddal redukálunk. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja R1 és R2 helyén metil-csoportot, Ar helyén 3,4-diklórfenil-csoportot tartalmazó (I) képletű vegyület előállítására, az-25 zal jellemezve, hogy az R1 és R2 helyén metil-csoportot, Ar helyén 3,4-diklórfenil-csoportot, R3 és R4 helyén hidrogénatomot vagy egyszeres kötést tartalmazó vegyületet redukáljuk. 4 lap képletekkel A kiadásért felel a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója 84.5583.66-4 Alföldi Nyomda, Debrecen — Felelős vezető: Benkő István igazgató
