181881. lajstromszámú szabadalom • Heterociklikus vegyületeket tartalmazó fungicid szer és eljárás a hatóanyag előállítására

7

1818fl

3-(p-tercier bu til-fenil)-1,2,3-trimetil-allilbromid;

3-(4-terc:er butil-ciklohexil)-2-metil-allilbromid;

3-(4-tercier butil-ciklohexil)-1,2-dimetil-allilbromid;

3-(4-tercier butil-ciklohexil)-2,3-dimetil-allilbromid;

3-(4-tercier butil-ciklohexil)-1,2,3-trimetil-allilbromid.

Előnyösen alkalmazhatjuk az alábbi (lib) általános képle tű kiindulási anyagokat:

3-(p-tercier butil-fenil)-2-metil-propilbromid;

3-(p-tercier butil-fenil)-1,2-dimetil-propilbromid;

3-(p-tercier butil-fenil)-2,3-dimetil-propilbromid;

3-(p-tercier butil-fenil)-1,2,3-trimetil-propilbromid;

3-(4-tercier butil-ciklohexil)-2-metil-propilbromid;

3-(4-tercier butil-ciklohexil)-1,2-dimetil-propilbromid;

3-(4-tercier butil-ciklohexil)-2,3-dimetil-propilbromid;

3- (4-tercier butil-ciklohexil)-1,2,3- -trimetil-propilbromid.

Előnyösen alkalmazhatjuk az alábbi (IV) általános képle tű kiindulási anyagokat:

l-[3-(p-tercier butil-fenil)-2-metil-1 -propenilj-piperidin ;

1 -[3-(p-tercier butil-fenil)-2-metil-1 -propenil ]-3-metil-piperidin;

4- [3-(p-tercier butil-fenil)-2-metill-propenil]-2,6-dimetil-morfolin;

1 -[ 3-(p-tercier butil-fenil)-2-metil-1 -propenil]-3,4-dimetil-piperidin;

l-[3-(p-tercier butil-fenil)-2-metil- 1-propenil]-3-etil-piperidin;

l-[3-(p-tercier butil-fenil)-2-metil- 1-propenil]-3,5-dimetil-piperidin;

1- [3-(p-tercier butil-fenil)-2-metil-l-propenil]-dekahidro-kinolin;

2- [3-(p-tercier butil-fenil)-2-metil-1 -propenil]-dekahidro-izokinolin.

A (IV) általános képletű vegyületek izolálása nem szükséges. E vegyületeket feldolgozás nélkül hangyasav hozzáadásával vagy hidrogénezéssel közvetlenül a (Vllb) általános képletű vegyületekké alakítjuk.

A találmányunk szerinti fungicid szerek a mezőgazdaságban vagy kertészetben gombák irtására alkalmazhatók. Az (I) általános képletű hatóanyagokat tartalmazó fungicid szereket különösen az alábbi gombák ellen alkalmazhatjuk: valódi lisztharmatgombák, pl. Erysiphe graminis (gabonalisztharmat), Erysiphe cichoracearum (uborka lisztharmat), Podosphaera leucotricha (almalisztharmat), Sphaerotheca pannosa (rózsa lisztharmat), Oidium tuckeri (szőlő

lisztharmat); rozsda-megbetegedések, pl. Puccinia, Uromyces és Hemileia fajok, különösen Puccinia graminis (gabonafeketerozsda), Puccinia coronata (zabkoronarozsda), Puccinia sorghi (kukoricarozsda), Puccinia striiformis (gabona-sárgarozsda), Puccinia recondita (gabonabarnarozsda), Uromyces fabae és appendiculatus (babrozsda) továbbá Hemileia vastatrix (kávérozsda) és Phragmidium mucronatum (rózsarozsda).

A találmányunk szerinti készítmények több képviselője a következő fitopatogén gombák ellen is hatásos:

Ustilago avenae (üszög), Venturia inaequalis (almavarasodás), Cercospora arachidicola (mogyoró-foltoslevélbetegség), Ophiobolus graminis (gabonaszárbetegség), Septoria nodorum (gabonalevél- és polyvabarnulás) vagy Marssonina rosae (rózsa-csillagkorompenész).

Az (I) általános képletű vegyületek bizonyos képviselőit tartalmazó szerek az alábbi fajokhoz tartozó különböző speciesek ellen kifejezett mellékhatásokat mutatnak: Rhizoctonia, Tilletia, Helininthosporium, továbbá részben Peronospora, Coniophora, Lenzites, Corticium, Thielaviopsis és Fusarium.

Az (I) általános képletű vegyületeket tartalmazó szerek továbbá fitopatogén baktériumok ellen is hatásosak (pl. Xanthomonas vesicatoria, Xanthomoras oryzae és más Xanthomonodák, továbbá különböző Erwinia fajok mint pl. Erwinia tracheiphila).

Egyes (I) általános képletű vegyületeket tartalmazó szerek inszekticid és akaricid hatással is rendelkeznek és részben rovamövekedésszabályozó és „antifeedant” hatásokat is mutatnak. így pl. az

l-[3-(p-tercier butil-fenil)-2- metil-propil]-3,4-dimetil-piperidin a larvicid teszt során Leptinotarsa decemlineata ellen 10"6 g/cm2 dózisban 100%-os, míg 10"7 g/cm2 dózisban 50%-os hatást mutat.

Az alábbi biológiai kísérletekkel igazoljuk, hogy az (I) általános képletű vegyületeket tartalmazó készítmények üvegházi körülmények között 5— -500 mg hatóanyag/liter permedé koncentrációban már hatásosak. A készítményeket szabadföldi körülmények között előnyösen 100-2500 g hatóanyag/hektár koncentrációban alkalmazhatjuk. Gabonalisztharmat ellen általában 200—1000, előnyösen 200-600 g hatóanyag/hektár koncentrációban alkalmazhatjuk a készítményeket. Gabonarozsdabetegség ellen történő felhasználás esetén a készítményt előnyösen 500—2500 g hatóanyag/hektár, különösen aktív hatóanyagok esetében 500—2000g hatóanyag/hektár koncentrációban adagolhatjuk.

Az (I) általános képletű vegyületek egy részét tartalmazó szerek nagyfokú szisztémás hatást fejtenek ki. A hatóanyag szekunder eloszlása révén (gázfázisú hatás) a nem-kezeit növényi részek is megvédhetők.

Az (I) általános képletű vegyületek gerincesekre gyakorlatilag nem-mérgezőek. Az (I) általános képletű vegyületek akut toxicitása általában 1000mg/kg testsúly érték felett egéren. Egyes (I) általános képletű vegyületek LD50 értéke egéren 400—1000 mg/kg testsúly, míg másoké 1000—10000 mg/kg testsúly, egéren, akut toxicitási tesztben.

8

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

6S

4