181881. lajstromszámú szabadalom • Heterociklikus vegyületeket tartalmazó fungicid szer és eljárás a hatóanyag előállítására

l-[3-(p-tercier butil-fenil)-2-metil-propil]-3,5- -dimetil-piperidinből l-[3-(p-tercier butil-fenil)-2-metil-propil]-3,5-dimetil-piperidin-l-oxidot (op.: 79—84 °C, hidrát);

1 -[3-(p-tercier butil-fenil)-2-metil-propil]-3,3-dimetil-piperidinből l-[3-(p-tercier butil-fenil)-2-metil-propil]-3,3-dimetil-piperidin-l-oxidot (op.: 73-80 °C, hidrát);

l-[3-(p-tercier butil-fenil)-2-metil-propil]-piperidinből l-[3-(p-tercier butil-fenil)-2-metil-propil]-piperidin-l-oxidot (op.: 83-85 °C, hidrát);

l-[3-(p-tercier butil-fenil)-2-metil-propil]-3-metil-piperidinből l-[3-(p-tercier butil-fenil)-2-metil-propil]-3-metil-piperidin-1-oxidot (op.: 80—84 °C, hidrát);

4-[3-(p-tercier butil-fenil)-2-metil-propil]-morfolinból 4-[3-(p-tercier butil-fenil)-2-metil-propil]-morfolin-4-oxidot (op.: 85-88 °C, hidrát);

l-[3-(4-tercier butil-ciklohexil)-2-metil-propil]-piperidinből 1-[3 -(4- tercier butil-ciklohexil)-2-metil-propil]-piperidin-1 - -oxidot (op.: 130-133 °C);

l-[3-(p-tercier butil-fenil)-2-metil-propil]-2,4- -dimetil-piperidinből l-[3-(p-tercier butil-fenil)-2-metil-propil]-2,4-dimetil-piperidin-l-oxidot (op.: 103—112 °C, hidrát);

l-[3-(p-tercier butil-fenil)-2-metil-propil]-2,5- -dimetil-piperidinből l-[3-(p-tercier butil-fenil)-2-metil-propil]-2,5-dimetil-piperidin-1 -oxidot (op.: 91-107 °C, hidrát);

l-[3-(p-tercier butil-fenil)-2-metil-propil]-3,5- -dimetil-piperidinből l-[3-(p-tercier butil-fenil)-2-metil-propil]-3,5-dimetil-piperidin-1-oxidot (op.: 79—84 °C, hidrát);

l-[3-(p-tercier butil-fenil)-2-metil-propil]-3,4-dimetil-piperidinből 1 -[3-(p-tercier butil-fenil)-2-metil-propil]-3,4-dimetil-piperidin-1-oxidot (op.: 80—89 °C, hidrát);

l-[3-(p-tercier butil-fenil)-2-metil-propil]-3- -etil-piperidinből l-[3-(p-tercier butil-fenil)•2-metil-propil]-3-etil-piperidin-1 -oxidot

(op.: 118—125 °C, hidrát);

1 -[ 3-(p-tercier butil-fenil>2-metil-propil]-3-etil-4-metil-piperidinből l-[3-(p-tercier butil-fenil)-2-metil-propil]-3-etil-4-metil-piperidin-1-oxidot (op.: 115-129 °C, hidrát);

l-[3^p-tercier butil-fenil)-2-metil-propil]-2,4,6-trimetil-piperidinből l-[3-(p-tercier butil-fenil)-2-metil-propil]-2,4,6-trimetil-piperidin-1 -oxidot (op.: 101-110°C, hidrát);

31

1 -[ 3-(p-tercier butil-fenil)-2-metil-propil]-3,3-dimetil-piperidinből l-[3-(p-tercier butil-fenil)-2-metil-propil]-3,3-dirnetil-piperidin-1-oxidot (op.: 73-80 °C, hidrát);

l-[3-(4-tercier butil-ciklohexil)-2-metil-propil]-3-etil-piperidinből l-[3-(4-tercier butil-ciklohexil)-2-metil-propil]-3-etil-piperidin-l-oxidot (rip0 =1,4911, hidrát);

1 -[ 3-(4-tercier butil-ciklohexil)-2-metil-propil]-3,4-dimetil-piperidinből

l-[3-(4-tercier butil-ciklohexil)-2-metil-propil]-3,4-dimetil-piperidin-1 -oxidot (n^° = 1,4899, hidrát);

l-[3-(4-tercier butil-ciklohexil)-2-metil-propil]-3,5-dimetil-piperidinből 1 -[3-(4-tercier butil-ciklohexil)-2-metil-propil]-3,5-dimetil-piperidin-1 -oxidot (iiq0 = 1,488, hidrát);

4-[3-(4-tercier butil-ciklohexil)-2-metil-propil]-2,6-dimetil-morfolinból

4-[3-(4-tercier butil-ciklohexil>2-metil-propil]-2,6-dimetil-morfolin-4-oxidot (n^° = 1,4906) állítunk elő.

t

32

19. példa

5,4 g l-[3-(p-tercier butil-fenil)-2-metil-2-propeiiil]-piperidin és 40 ml izopropanol oldatához 40 lion 5,4 g 30%-os hidrogénperoxidot csepegtetünk és ezt az adagolást 24 óra múlva megismételjük. A reakcióelegyet 60 órán át 40°C-on keverjük, majd lehűtjük és a hidrogénperoxid feleslegét platinaszivacs hozzáadásával megbontjuk. A reakció-oldatot szűrjük és bepároljuk, a maradékot 50 ml vízben felvesszük és hexánnal extraháljuk. A vizes reakció■ oldatot bepároljuk és a maradékot pentánból kristályosítjuk. A kapott tiszta l-[3-(p-tercier butil-fenil)•2-metil-2-propenil]-piperidin-l-oxid 82-88 °C-on olvad (hidrát).

A fenti eljárással analóg módon

U[3-(4-tercier butil-ciklohexil)-2-metil-2- -propenil]-3-metil-piperidinből

i-[3.(4-tercier butil-ciklohexil)-2-metil-2- -propenil]-3-metil-piperidin-l-oxidot (hidrát,viszkózus olaj, n^0 = 1,4931; nem-éles);

*l-[3-(p-tercier butil-fenil)-2-metil-2-propenilj-2,6-dimetil-morfolinból 4-[3-(p-tercier butil-fenil)-2-metil-2-propenil]-2,6-dimetil-morfolin-4-oxidot (op.: 99—101 °C, hidrát) állítunk elő.

Az alábbi példákban a kiindulási anyagok előállítását mutatjuk be.

18188

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

16