181873. lajstromszámú szabadalom • 2-(propargil-oxi-imino)-1,7,7-trimetil-biciklo[2.2.1] heptánt tartalmazó, növénynövekedést szabályozó és/vagy inszekticid készítmény, valamint eljárás a hatóanyag előállítására
11 181873 12 Kitermelés: 79,0 g, (77,9%) cím szerinti vegyület F.p.: 94 °C/1,5 Hgmm né0 = 1,4955 [afè° = -20,02 ± 1° (c = 1; CH3OH) 6. példa (±)-2-(Propargil-oxi-imino)-l,7,7-trimetil-biciklo[2.2.1 ]heptán előállítsa A 4. példa szerint járunk el, azzal a változtatással, hogy kiindulási anyagként 84,0 g (0,5 mól) (±)-l,7,7- trimetil-biciklo[2.2.1 ]heptán-2-tiont alkalmazunk. Kitermelés: 81,0 g (79%) F.p.: 92 °C/1,0 Hgmm n£>° = 1,4956 [a]2° = +20,08+ 1° (c = 1; CH3OH). 7. példa (± )- 2-(Propargil-oxí-imino)-1,7,7-trime til-biciklo[2.2.1 jheptán előállítása 800 ml xilolba bemérünk 40,0 g (1,0 mól) finoman porított nátrium-hidroxidot és 50 ml metil-alkoholt, majd a reakcióelegyet keverés közben 30 percet forraljuk, 30°C-ra visszahűtve 167,0 g (1,0 mól) (±)-l,7,7,7-trimetil- biciklo[2.2.1]heptán-2-on-oximot adunk hozzá, majd lassú ütemben felforraljuk és Marcusson feltéten kidesztilláljuk a . metil-alkoholt és a reakció során képződő 18,0 ml (1,0 mól) vizet. A víz kidesztillálást követően a reakcióelegyet 30°C-ra hűtjük vissza, 200 ml vízmentes dimetil-formamidot adunk hozzá, majd hűtés közben ugyanezen a hőmérsékleten 119,0 g (1,0 mól) propargil-bromidot csepegtetünk hozzá. Két óra 30 C-os utóreagáltatás után a reakcióelegyet vízzel többször kimossuk, a xilolos oldatot izzított magnézium-szulfáton szárítjuk, anyagtartalmát mi.Vohidrálással meghatározzuk. 835,0 g, 23,7% (+>2-(propargil-oxi-imíno)-l,7,7- -trimetil-biciklo[2.2. ljheptán hatóanyagot tartalmazó oldatot kaptunk. Kitermelés: 96,5%, 8. példa Emulzióképző koncentrátum (50 EC) 10 súlyrész (±)-2-(propargil-oxi-imino)-l,7,7-trimetil-biciklo[2.2.1 jheptán 9 súlyrész xilolban oldunk és 1 súlyrész anionos és nemionos felületaktív anyagéi egyet (Atlox 3386 : Atlox 4851 — 2 : 3 arányú elegye) adagolunk hozzá, majd az elegyet homogenizáljuk. Ily módon 50 súly% hatóanyag-tartartalmú emulzióképző koncéntrátumot kapunk, amelyből vizes hígítással permetlé készíthető. 9. példa Emulzióképző koncentrátum (80 EC) 8 súlyrész (±)-2-(propargil-oxi-imino)-l,7,7-trimetil-biciklo[2.2.1]heptánt összekeverünk 1,5 súlyrész kerozinnal és 0,5 súlyrész 1 : 1 súlyarányú Tenziofix IS - Tenziofix AS nedvesítőszer eleggyel. Az így kapott 80 súly% hatóanyag-tartalmú emulzióképző koncentrátűmből a szokásos módon készíthető permetlé. 10. példa Emulzióképző koncentrátum (90 EC) 9 súlyrész (±>2-(propargil-oxi-imino)-l,7,7-trimetil-biciklo[2.2.1]heptánt összekeverünk 1 súlyrész Atlox nedvesítőszer-eleggyel (Atlox 3386 : Atlox 4851 = 2:3), Ily módon 90 súly% hatóanyag-tartalmú EC formát kapunk. 11. példa Emulzióképző koncentrátum (95 EC) 95 súlyrész (-}2-(propargil-oxi-imino)-l,7,7-trimetil- biciklo[2.2.1]heptánt 5 súly rész nedvesítőszerrel (Atlox 4851B : Atlox 3386 B = 3 : 2) hömogenizálunk. Ily módon 95 súly% hatóanyag-tartalmú EC formát kapunk. 12. példa Mikrogranulátum 26 súlyrész porított kaolint, 15 súlyrész keményítőt (burgonya, kukorica), 1 súlyrész talkumot, 5 súlyrész (±)-(2-(propargil-oxi-imino)-l,7,7-trimetilbiciklo[2.2.1]heptánnal homogenizálunk, majd 0,5 súlyrész TWEEN 80-at [poli(oxi-etilén)-szorbitán-monooleát] adagolunk hozzá, közben 2,5 súlyrész zselatint 10 súlyrész vízben duzzasztunk, majd további 15 súlyrész víz hozzáadásával melegen oldjunk és az oldatot a fenti porkeverékhez adagoljuk. Homogenizálás után a masszát 14—16 mesh finomságú szitán granuláljuk, szárítás után ismét szitáljuk, így 10 súly% hatóanyag-tartalmú mikrogranulátumot kapunk. Hasonló módon készítjük az optikailag aktív hatóanyagot tartalmazó mikrogranulátumot is. 13. példa Magcsávázó szer vetőmag bevonására ( ±)-2-(propargil-oxi-imino)- 1,7,7-trimetil-biciklo[2.2.1]-heptánból 10 súly%-os acetonos oldatot készítünk és ebből 6 súlyrészt keverés közben a következő összetételű oldathoz adagoljuk: 30 súlyrész aceton, 2,5 súlyrész hidroxi-propilcellulóz, 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 6
