181868. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új imidazol- származékok előállítására
21 181868 22 II. táblázat folytatása Találmány szerinti kísérleti vegyület (megfelelő példa sorszáma) EDS o mg/kg-ban 24 > 9 (33%—9 mg/kg) 25 5,0 26 2,0 27 > 7 (76%-7 mg/kg) 28 2,1 29 > 3 (33%—3 mg/kg) 31 > 20 (36%-20 mg/kg) 32 ~ 21 34 2,3 Indome thacin 0,3 Phenylbutazone 10 Ibuprofen 100 Aspirin 305 Szabadalmi igénypontok: 1. Eljárás az (I) általános képletű imidazol-származékok — ahol n értéke 0 vagy 2, R, jelentése mono- vagy po!ihalogén-(l-4 szénatomot tartalmazó)alkilcsoport, R2 és R3 egymástól függetlenül adott esetben halogénatommal vagy 1—4 szénatomot tartalmazó alkoxicsoporttal helyettesített fenilcsoportot jelentenek, R4 jelentése 1-4 szénatomot tartalmazó alkil-, allil-, 2-tetrahidropiranil-, 2-tetrahidrofuranil-, fenil-karbonil-, —CH2CH2N(R5)2, -CH2OR7j 0 0 0 Il II II -COR,, -CH2 O-C-Rs , —CN(R, 2 )2, S 0 0 0 Il II II II -CN(R12)2, -CN(R13)-CNHR13, -CR,4, vagy —S02 Rí s csoport, és az utóbbi 9 csoportban R5 metil- vagy etilcsoportot, R7 benzil- vagy 2-metoxi-etilcsoportot, Rg 1-4 szénatomot tartalmazó alkilcsoportot, R9 benzílcsoportot, Rí i metil- vagy etilcsoportot, Rj2 metil-vagy etilcsoportot, Rj3 1—4 szénatomot tartalmazó alkilcsoportot, Rí 4 1-4 szénatomot tartalmazó alkilcsoportot, R1S 1-4 szénatomot tartalmazó alkilcsoportot vágj' fenilcsoportot jelent, azzal a megkötéssel, hogy ha R4 jelentése 0 0 S Il II II —COR9, -CN(R, ! )2, —CN(Ri 2)2, 0 0 0 Il II II -CN(R! 3)-CNHR, 3, -CR, 4 vagy fenil-szulfonilcsoport, akkor n értéke 0 — előállítására, azzal jellemezve, hogy a) valamely (II) általános képletű vegyületet — ahol n, R:, R2 és R3 jelentése a tárgyi körben megadott - egy (R4’X) általános képletű vegyülettel — ahol R4’ jelentése R4 tárgyi körben megadott jelentésén belül 1-4 szénatomot tartalmazó alkil-, allil-, -CH2CH2N(R5)2, -CH20R7, O O S O Il II II II-COR9, -CN(R, ih, -CN(R12)2, —CH20—C—Rg, 0 II 2-tetrahidrofuranil-, -CR)4 vagy -S02R15 csoport, illetve Rs, R7, R8, R9, R,,, R] 2, Rj 4 és R] s jelentése a tárgyi körben megadott, továbbá X klór-, bróm- vagy jódatomot jelent — vagy dihidropiránnal vagy egy (Ri0NCO) vagy 0 II [(Ri4C)2-0] általános képletű vegyülettel - ahol az utóbbi kettőben R10 és R!4 jelentése a tárgyi körben megadott — reagáltatunk, vagy b) Rí helyén 1-2 szénatomot tartalmazó fluorozott alkilcsoportot és R4 helyén 1-4 szénatomot tartalmazó alkil-, allil-, —CH2 CH2 N(R5 )2, —CH-OR7, 2-tetrahidropiranil-, 2-tetrahidrofuranilvagy fenil-szulfonilcsoportot (mely csoportokban • R5j Ré és R7 jelentése a tárgyi körben megadott) hordozó (I) általános képletű vegyületek előállítására valamely (III) általános képletű vegyületet — ahol R2 és R3 jelentése a tárgyi körben megadott — először egy (R4”X) általános képletű vegyülettel — ahol R4” jelentése 1—4 szénatomot tartalmazó alkil-, allil-, 2-tetrahidrofuranil-, —CH2CH2N(R5)2, fenil-szulfonil- vagy -CH2OR7 csoport, illetve R5, R7 és X jelentése a tárgyi körben megadott — vagy dihidropiránnal reagáltatunk, majd a kapott köztiterméket egy bázissal és ezután egy 1-2 szénatomot tartalmazó fluorozott alkilszulfenil-halogeniddel vagy -diszulfiddal kezeljük, vagy c) n = 0 értékű és R4 helyén 1—4 szénatomot tartalmazó alkilcsoportot hordozó I általános képletű vegyületek előállítására valamely (IV) általános képletű vegyületet - ahol R2 és R3 jelentése a tárgyi körben megadott -S II egy (R4 NHC-NH2 ) általános képletű vegyülettel- ahol R4’” jelentése 1—4 szénatomot tartalmazó alkilcsoport - reagáltatunk, majd egy így kapott, Rí helyén hidrogénatomot hordozó köztiterméket R) bevitelére alkalmas alkilezőszerrel reagáltatunk. (Elsőbbsége: 1978. I. 05.) 2. Eljárás az (I) általános képletű imidazol-szárnazékok - ahol r értéke 0 vagy 2, Rí jelentése mono- vagy polihalogén-(l-4 szénatomot tartalmazó)alkilcsoport, R2 és R3 egymástól függetlenül adott esetben halogénatommal vagy 1-4 szénatomot tartalmazó 11 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65
