181860. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új benzimidazol-származékok és az ezeket tartalmazó féreghajtó szerek előállítására
181860 30 X jelentése oxigén- vagy kénatom, Y jelentése halogénatom, 1—4 szénatomos alkilcsoport, 1—4 szénatomos alkoxiesoport, metil-tio-, metil-szulfonil-, trifluor-metil-, nitio-, hidroxil-, ciano- vagy acetilcsoport és m jelentése 0, 1, 2 vagy 3 -, valamint abban az esetben, ha az R és Rí csoportoknak legalább az egyike hidrogénatom, az (I) általános képletű vegyületek lehetséges tautomeijeinek, és kívánt esetben az (I) általános képletű vegyületek diszulfidjainak az előállítására, azzal jellemezve, hogy A) egy (V) általános képletű vegyületet (la) általános képletű vegyületté alakítunk — ahol a képletekben R2, R3, R4, X, Y és m az (I) általános képlettel kapcsolatban megadott jelentésű — oly módon, hogy az (V) általnos képletű vegyületet a) 10 és 150 °C közötti hőmérsékleten vízben vagy szerves oldószerben bázis jelenlétében széndiszulfiddal vagy b) 20 és 150 °C közötti hőmérsékleten vízben vagy szerves oldószerben etilxantogénsav-alkálifémsóval vagy c) hidrokloridja alakjában 150 és 220 °C közötti hőmérsékleten tiokarbamiddal vagy d) 0 és 120 °C közötti hőmérsékleten vízben vagy a reakciópartnerekkel szemben közömbös oldószerben tiofoszgénnel vagy e) hidrokloridja alakjában 60 és 180 °C közötti hőmérsékleten vízben vagy alkoholban vagy oldószer nélkül ammónium-rodaniddal reagáltatjuk, vagy B) egy (la) általános képletű vegyületet (Ib), (Ic) vagy (Id) általános képletű vegyületté alakítunk- amely képletekben R2, R3, R4, X, Y és m az (I) általános képlettel kapcsolatban megadott jelentésű, Rí és R jelentését pedig az alábbiakban adjuk meg- oly módon, hogy az (la) általános képletű vegyületet a) —20 és +100 °C közötti hőmérsékleten, közömbös oldószerben, szerves vagy szervetlen bázis jelenlétében vagy bázis nélkül, (R^O, illetve (R)20 vagy Rj— Hal, illetve R-Hal általános képletű vegyülettel - amely képletekben R és Rí jelentése 1—4 szénatomos alkanoil- vagy p-nitro-benzoilcsoport és Hal jelentése halogénatom - vagy b) —20 és +100 °C közötti hőmérsékleten, szerves oldószerben, szerves vagy szervetlen bázis jelenlétében vagy bázis nélkül R—Hal, illetve R, -Hal általános képletű vegyülettel - amely képletekben R, illetve R! jelentése alkoxi-karbonil-csoport és Hal jelentése halogénatom - reagáltatjuk, majd kívánt esetben a kapott (le) általános képletű vegyületet 0°C és 100 °C közötti hőmérsékleten, vízben vagy szerves oldószerben, oxidálószer jelenlétében (If) általános képletű vegyületté oxidáljuk, a képletekben Rj, R2, R3, R4, X, és Y és m az (I) általános képlettel kapcsolatban megadott jelentésű. (Elsőbbsége: 1978. III. 14.) 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, az (I) általános képletű benzimidazol-származékok — amely képletben 29 R és R( jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, 1—4 szénatomos alkanoilcsoport, 1—4 szénatomos alkoxi-karbonil-csoport vagy p-nitro-benzoil-csoport, és abban az esetben, ha az R és R2 szubsztituensek egyikének a jelentése hidrogénatom, a másik szubsztituens az imidazolgyűrű bármelyik N-atomjához kapcsolódhat, R2 és R4 jelentése egymástól függetlenül hidrogénvagy halogénatom, R3 jelentése hidrogénatom, halogénatom, metü- vagy metoxicsoport, X jelentése oxigén- vagy kénatom, Y jelentése halogériatom, 1—4 szénatomos alkilcsoport, 1—4 szénatomos alkoxicsoport, metil-tio-, metil-szulfonil-, trifluor-metil-, nitro-, hidroxil-, ciano- vagy acetilcsoport és m jelentése 0, 1 2 vagy 3 ,—, valamint abban az esetben, ha az R és R, csoportoknak legalább az egyike hidrogénatom, az (I) általános képletű vegyületek lehetséges tautomeijeinek az előállítására, azzal jellemezve, hogy A) egy (V) általános képletű vegyületet (la) általános képletű vegyületté alakítunk — ahol a képletekben R2, Es, R4, X, Y és m az (I) általános képlettel kapcsolatban megadott jelentésű — oly módon, hogy az (V) általános képletű vegyületet a) 10 és 150°C közötti hőmérsékleten vízben vagy szerves oldószerben bázis jelenlétében széndiszulfiddal vagy b) 20 és 150 °C közötti hőmérsékleten vízben vagy szerves oldószerben etilxantogénsav-alkálifémsóval vagy :) hidrokloridja alakjában 150 és 220 °C közötti hőmérsékleten tiokarbamiddal vagy i) 0 és 120 °C közötti hőmérsékleten vízben vagy a reakciópartnerekkel szemben közömbös oldószerben tiofoszgénnel vagy <:) hidrokloridja alakjában 60 és 180 °C közötti hőmérsékleten vízben vagy alkoholban vagy oldószer nélkül ammónium-rodaniddal reagáltatjuk, vagy B) egy (la) általános képletű vegyületet (Ib), (Ic) vagy (Id) általános képletű vegyületté alakítunk — amely képletekben R2, R3, R4, X, Y és m az (I) általános képlettel kapcsolatban megadott jelentésű, Rí és R jelentését pedig az alábbiakban adjuk meg — oly módon, hogy az (la) általános képletű vegyületet a) -20 és +100 °C közötti hőmérsékleten, közömbös oldószerben, szerves vagy szervetlen bázis jelenlétében vagy bázis nélkül, (R^O, illetve (R)20 vagy Rí -Hal, illetve R-Hal általános képletű vegyülettel — amely képletekben R és Rj jelentése 1—4 szénatomos alkanoil- vagy p-nitro-benzoílcsoport és Hal jelentése halogénatom — vagy b) —20 és +100 °C közötti hőmérsékleten, szerves oldószerben, szerves vagy szervetlen bázis jelenlétében vagy bázis nélkül R-Hal, illetve Rí—Hal általános képletű vegyülettel - amely képletekben R, illetve R[ jelentése alkoxi-karbonil-csoport és Hal jelentése halogénatom — reagáltatunk. (Elsőbbsége: Í977. IV. 12.) 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 15
