181857. lajstromszámú szabadalom • Eljárás n-acil-N-(szubsztituákt)-alkil-aminolakánsavak előállítására
33 181857 34 A 19. kiviteli példában leírttal analóg módon 8,9 g 4-benzhídrilamino-vajsavetilésztert és 4,3 g etildiizopropilamint 80 ml benzolban oldunk, és 20 ml benzolban oldott 6,8 g 5-klór-2-metoxibenzoesavkloriddal reagáltatunk. Reakciótermékként viszkózus, nem desztillálható olaj alakjában 13,8 g N-(5- -klór-2-metoxibenzoil)-4-benzhidrilamino-vajsavetilésztert kapunk (kitermelés az elméletinek 99%-a). Az észter elszappanosítása 11,1 g, 176-178 °C olvadáspontú N-(5-klór-2-metoxibenzoil)-4-benzhidrilamino-vajsavat eredményez (kitermelés az elméletinek 85,6%-a). 35. példa N-Acetil-6-benzhidrilamin-kapronsav R1 = -CH3 -csoport; R2 = H; R3 = R4 = fenilcsoport; n = 5 I általános képlet a) 6-Benzhidrilamino-kapronsavetilészter 22,3 g 6-brómkapronsavetilésztert, 55 g benzhidrilamint és 30 ml ciklohexánt 20 napon át szobahőmérsékleten keverünk. A reakcióelegy feldolgozását a 39. kiviteli példában leírt módon végezzük. 22,5 g 6-benzhidrilamino-kapronsavetilésztert kapunk, amely 0,02 torr nyomáson 162—167°C-on forr (kitermelés az elméletinek 69%-a). b) N-Acetil-6-benzhidrilamino-kapronsav A 19. kiviteli példában leírttal analóg módon 8 g 6-benzhidrilamino-kapronsav-etilésztert' és 3,5 g etildiizopropilamint 100 ml benzolban oldunk, és 2,1 g acetilkloriddal reagáltatunk. Reakciótermékként viszkózus, nem desztillálható olaj alakjában 9 g N-acetil-6-benzhidrilamino-kapronsav-etilésztert kapunk. Az észter elszappanosításával 7,3 g, 119-120 °C olvadáspontú N-acetil-6-benzhidrilamino-kapronsavat kapunk (kitermelés 87,5%). 36. példa N-lzobutiril-6-benzhidrilamino-kapronsav R1 = -CH(CH3)2 -csoport; R2 = H; R3 = R4 = fenilcsoport; n = 5 I általános képlet A 19. kiviteli példában leírttal analóg módon 7 g 6-benzhidrilamino-kapronsav-etilésztert és 3,1 g etildiizopropilamint 100 ml benzolban oldunk, és 2,5 g izobutironitrillel reagáltatunk. Reakciótermékként viszkózus, nem desztillálható olaj alakjában 7,8 g N-izobutiril-6-benzhidrilamino-kapronsavetilésztert kapunk. Ennek az észternek elszappanosításával 6,1 g, 106-107 °C olvadáspontú N-izobutiril-6-benzhidrüamino-kapronsavat kapunk (kitermelés 77%). 37. példa N-Acetil-5-benzhidrilamino-valeriánsav R1 = —CH3 -csoport; R2 = H; R3 = R4 = fenücsoport; n = 4 I általános képlet a) 5-Benzhidrilamino-valeriánsavetilészter 25,1 g 5-brómvaleriánsav-etilésztert, 66 g benzhidrilamint és 30 ml ciklohexánt 15 napon át szobahőmérsékleten keverünk. A 19. kiviteli példában leírttal analóg módon végezzük a feldolgozást. Ez 23,4 g 5-benzhidrilamino-valeriánsavetilésztert eredményez, melynek forráspontja 0,01 torr nyomáson 158-163 °C (kitermelés 62,6%). b) N-Acetil-5-benzhidrilamino-valeriánsav A 19. kiviteli példában leírtakkal analóg módon 9 g 5-benzhidrilamino-valeriánsavetilésztert és 4,1 g etildiizopropilamint 100 ml benzolban oldunk, és 2,5 g acetilkloriddal reagáltatunk. Reakciótermékként 10 g N-acetil-5-benzhidrilamino-valeriánsavetilésztert kapunk viszkózus, nem desztillálható olaj alakjában. Ennek az észternek elszappanosítása 7,4 g, 135-136 °C olvadáspontú N-acetil-5-benzhidrilamino-valeriánsavat eredményez (kitermelés 78,7%). 38. példa N-Krotonil-5-benzhidrilamino-valeriánsav R1 = -CH=CH-CH3-csoport; R2 = H; R3 = R4 = fenilcsoport; n .= 4 I általános képlet A 19. kiviteli példában leírttal analóg módon 7 g 5-benzhidrilamino-valeriánsavetilésztert és 3,2 g etildiizopropilamint 100 ml benzolban oldunk, és 2,6 g krotonoilkloriddal reagáltatunk. Reakciótermékként viszkózus, nem desztillálható olaj alakjában 8,5 g N-krotonoil-5-benzhidrilamino-valeriánsavas etilésztert kapunk. Ennek az észternek elszappanosítása útján 6 g, 88-89 °C olvadáspontú N-krotonoil-5-benzhidrilamino-valeriánsavat nyerünk (kitermelés 76%). 39. példa N-p-Klórbenzoil4-[L(-)-(a-metilbenzil)-aminoj-vajsav R1 = p-klórfenil-csoport; R2 = H; R3 = -CH3-csoport; R4 = fenilcsoport; n .= 3 I általános képlet Az 1. kiviteli példában leírttal analóg módon 4-brómvajsavetilészter és L(-)-a-metilbenzilamin reakciótermékének p-klórbenzoilkloriddal végzett reagáltatása útján N-p-klórbenzoil-4-L(-)-(a- metilbenzilamino)-vajsavetilésztert állítunk elő. Ennek elszappanosításával 93—94 °C olvadáspontú N-p-klórbenzoil4-[L(-)-(a-rnetilbenzil)-amino]-vajsavat kapunk ([a]D = -142,5°). 40. példa N-Szaliciloxi-4-benzhidrilamino-vajsav R1 = o-hidroxifenil-csoport; R2 = H; R3 = R4 = fenilcsoport; n.= 3 I általános képlet 13,3 g 4-benzhidrilamino-vajsavetilésztert (lásd 19.a példa) és 6,4 g etildiizopropilamint 80 ml ben-5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 17
