181857. lajstromszámú szabadalom • Eljárás n-acil-N-(szubsztituákt)-alkil-aminolakánsavak előállítására
181857 máson) a benzhidrilamin fölösleget desztilláljuk át. Főpárlatként 21,1 g, 150-155 °C (0,02 torr) forráspontú 4-benzhidril-amino-vajsavetilésztert kapunk (kitermelés az elméleti 71%-a). 27 b) N-p-KlórbenzoiM-benzhidrilamino-vajsav--etilészter 6,8 g p-klórbenzoilkloridot csepegtetünk 10,5 g 4-benzhidrilaminovajsav-etilészter és 5 g etildiizopropilamin 100 ml benzollal készült oldatához hűtés és keverés közben. További 2 óra múlva leszűrjük a csapadékot, a szűrletet bepároljuk, és a bepárlási maradékot könnyűbenzinből átkristályosítjuk. 9,5 g, 68—69 °C olvadáspontú N-p-klórbenzoil-4- benzhidrilaminovajsav-etilésztert nyerünk (kitermelés az elméleti 61,7%-a). c) N-p-Klórbenzoil-4-benzhidrilamino-vajsav 9,1 g N-p-klórbenzoil4-benzhidrilaminovajsav-etilésztert 90 ml benzolban oldunk, és 1,8 g káliumhidroxid 20 ml etanollal készült oldatának hozzáadása után 20 órán át szobahőmérsékleten keverjük. Az oldószert ezután vákuumban ledesztilláljuk, és a maradékot vízben oldjuk. A vizes lúgos oldatot egyszer dietiléterrel mossuk, majd híg sósavval megsavanyítjuk. A kicsapódott terméket leszűrjük, szárítjuk, és könnyűbenzinből átkristályosítjuk. 9,0 g 110— -111 UC olvadáspontú N-p-klórbenzoil-4-benzhidril-aminovajsavat kapunk. 20. példa N-Acetil-4-benzhidrilamino-vajsav Rl = —CH3-csoport; R2 = H; R3 = R4 fenilcsoport; n = 3 I általános képlet A 19. kiviteli példában leírttal analóg módon 10,8 g 4-benzhidrilaminovajsav-etilésztert és 5,2 g etildiizopropilamint 100 ml benzolban oldunk, és 3,1 g acetilkloriddal reagáltatunk. Reakcióterrrékként 11,4 g N-acetil-4-benzhidrilamino-vajsavetilésztert kapunk nem desztillálható olaj alakjában (kitermelés az elméletinek 92,5%-a). Ennek az észternek elszappanosítása 9,2 g, 173-174 °C olvadáspontú N-acetil-4-benzhidrilamino-vajsav (kitermelés az elméletinek 88%-a). 21. példa N-p-Klórbenzoil-4-(l-feniletilamino)-vajsav Rl = p-klórfenil-csoport; R2 = H; R3 = -CH3-csoport; R4 = fenilcsoport; n = 3 I általános képlet Az 1. kiviteli példában leírttal analóg módon 4-brómvajsavetilészter és dl-l-feniletilamin reakció termékének p-klórbenzoilkloriddal végzett reagáltatása útján N-p-klórbenzoil4-(l-feniletilamino)- vajsavetilésztert állítunk elő, melynek elszappanosítása 110—112 °C olvadáspontú N-p-klórbenzoil4- (1- -feniletilamino)-vajsavat eredményez. 28 22. példa N-p-Klórbenzoil-6-(l-feniletilamino)-kapronsav R1 = p-klórfenil-csoport; R2 = H; R3 = CH3-csoport; R4 = fenilcsoport; n = 5 I általános képlet Az 1. kiviteli példában leírttal analóg módon 6-bróm-kapronsavetilészter és dl-l-feniletilamin reakciótermékét p-klórbenzoilkloriddal reagáltatva N-p -klórbenzoil-6-( 1 -feniletilamino)-kapronsavetilésztert állítunk elő, melynek elszappanosítása útján 132-133 °C olvadáspontú N-p-klórbenzoil-6-(l-feniletilamino)-kapronsavat nyerünk. 23. példa N-p-Klórbenzoil4-homoveratrilamino-vajsav R1 = p-klórfenil-csoport; R2 = R3 = H; R4 = 3,4-dimetoxibenzil-csoport; n - 3 I általános képlet Az 1. kiviteli példában leírttal analóg módon 4-brómvajsavetilészter és homoveratril reakciótermékének p-klórbenzoilkloriddal végzett reagáltatása útj án N-p-klórbenzoil4-homoveratrilaminovajsav-etilésztert állítunk elő viszkózus, nem desztillálható olaj alakjában. Ennek elszappanosításával 101-103 °C olvadáspontú N-p-klórbenzoil4-homoveratrilamino-vajsavat nyerünk. 24, példa N-p-Klórbenzoil4-[(l,2-difeniletil)-aminoj-vajsav R1 = p-klórfenil-csoport; R2 - H; R3 = fenilcsoport; R4 = benzilcsoport; n = 3 1 általános képlet Az 1. kiviteli példában leírttal analóg módon 4-brómvajsavetilészter és 1,2-difeniletilamin reakciótermékét p-klórbenzoilkloriddal reagáltatva N-p -ki ó r benzoil4-[(l ,2-difeniletil)-amino]-vajsavetilésztert állítunk elő viszkózus, nem desztillálható olaj alakjában. Ennek elszappanosítása útján 121—122 °C olvadáspontú N-p-klórbenzoil4-[(l,2-difeniletil)-amino]-vajsavat kapunk. 25. példa N-p-Klórbenzoil4-[(l ,1,3,3-tetrametilbutil)-aminoj-vajsav-nátriumsó 3,5 g N-p-klórbenzoil4-[(l,l,3,3-tetrametilbutil)-aminoj-vajsavat 35 ml forrásban levő izopropilalkoholban oldunk, és hozzáadjuk 0,23 g nátriumfém 17,5 ml izopropilalkohollal készült forró oldatát. Lehűtés után az oldatot azonos térfogatú dietiléterrel 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 14
