181853. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként azolil-alkil-piridinil-észter származékokat tartalmazó fungicid készítmények és eljárás azolil-alkil-éterszármazékok előállítására
7 181853 mínium-izopropiláttal reagáltatva valamely hígítószer jelenlétében. Ha a redukciót komplex hidridekkel végezzük, úgy hígítószerként alkalmazhatunk poláros szerves oldószereket, előnyösen alkoholokat - például metanolt, etanolt, butanolt, izopropanolt étereket — például dietil-étert vagy tetrahidrofuránt —. A redukciót általában 0—30 °C, - előnyösen 0- 20 °C - hőmérsékleten végezzük úgy, hogy 1 mól találmány szerinti, keto-csportot tartalmazó hatóanyaghoz mintegy 1—2 mól alumínium-izopropilátot alkalmazunk. Az X helyén -CH(OH)- csoportot tartalmazó redukált találmány szerinti hatóanyagot úgy izoláljuk, hogy vákuumban lepároljuk a fölösleges oldószert és a kapott alumínium-vegyületet híg kénsav-oldattal vagy nátrium-hidroxid-oldattal elbontjuk. A további feldolgozást a szokásos módon végezzük. A találmány szerinti hatóanyagok savaddíciós sóit bármely fiziológiai szempontból alkalmas sav segítségével állíthatjuk elő — például sósavval, hidrogén-bromiddal, de főképpen sósavval, továbbá foszforsavval, salétromsavval, kénsavval, mono- és bifunkciós karbonsavakkal és hidroxi-karbonsavakkal, például ecetsavval, maleinsawal, borostyánkősavval, fumársawal, borkősavval, citromsavval, szalicilsawal, szorbinsawal, tejsavval, valamint szulfonsavakkal, például p-toluolszulfonsawal és naftalin-l,5-diszulfonsawal —. A találmány szerinti hatóanyagok sóit egyszerűen a szokásos sóképzési módszerek segítségével állítjuk elő, például úgy, hogy feloldjuk a találmány szerinti hatóanyagot valamely alkalmas inert oldószerben és hozzáadjuk az oldathoz a savat - például sósavat - és a kapott sót ismert módon — például szűréssel — izoláljuk és adott esetben a csapadékot inert szerves oldószeres mosással tisztítjuk. A találmány szerinti hatóanyagok különösen hatékony példáiként — az előállítási példákban szereplő vegyületeken kívül - felsoroljuk a következőket, megjegyezve, hogy azol-l-il kifejezésen mindig 1,2,4-triazol-l-il-t és imidazol-1-il-t is értünk. 1 -(4-klór-piridin-2-il-oxi)-1 -(azol -1 -il)-3,3 - -dimetil-bután-2-on 1 -(5 -klór-piridin-2-il-oxi)-l -(azol-1 -il)-3,3- -dimetil-bután-2-on, 1 -(6-bróm-piridin-2-il-oxi)-1 -(azol-1 -il)-3,3 - -dimetil-bután-2-on, 1- (6-fluor-piridin-2-il-oxi)-l-(azol-l-il)-3,3- -dimetil-bután-2-on, 1 -(6-jód-piridin-2-il-oxi)-l -(azol-1 -il)-3,3- -dimetil-bután-2-on, 1 -(4-bróm-piridin-2-il-oxi)-l -(azol-1 -il)-3,3 - -dimetil-bután-2-on, 1 -(5-bróm-piridin-2-il-oxi)-1 -(azol-1 -il)-3,3- -dimetil-bután-2-on, 1 -(2-fluor-piridin-3-il-oxi)-1 -(azol-1 -il)-3,3- -dimetil-bután-2-on, l-(2-jód-piridin-3-il-oxi)-l-(azol-l-il)-3,3- -dimetil-bután-2-on, 1 -(4-klór-piridin-3-il-oxi)-l -(azol-1 -il)-3,3 - -dimetil-bután-2-on, l-(5-klór-piridin-3-il-oxi)-l -(azol-1 -il)-3,3- -dimetil-bután-2-on, 1 -(6-klór-piridin-3-il-oxi)-l -(azol-1 -il)-3,3- -dimetil-bután-2-on, 1 -(4-bróm-piridin-3-il-oxi)-1 -(azol-1 -il)-3,3 - -dimetil-bután-2-on, 1 -(5 -bróm-piridin -3 -il-oxi)-1 -(azol-1 -il)-3,3 - -dimetil-bután-2-on, 1 -(6-bróm-piridin-3-il-oxi)-l -(azol-1 -il)-3,3- -dimetil-bután-2-on, 1 -(5 -j ód-piridin -3 -il-oxi) 1 -(azol-1 -il)-3,3- -dimetil-bután-2-on, 1 -(6-jód-piridin-3-il-oxi)-l -(azol-1 -il)-3,3- -dimetil-bután-2-on, 1 -(5 -fluor-piridin-3-il-oxi)-1 -(azol-1 -il)-3,3 - -dimetil-b után-2-on, 1 -(6-fluor-piridin-3-il-oxi)-1 -(azol-1 -il)-3,3 - -dimetil-bután-2-on, 1 -(2-klór-piridin4-il-oxi)-l -(azol-1 -il)-3,3- -dimetil-bután-2-on, l-(2-bróm-piridin4-il-oxi)-l -(azol-1 -il)-3,3- dimetil-bután-2 -on, 1 -(2-fluor-piridin4-il-oxi)-1 -(azol-1 -il)-3,3 - -dimetil-bután-2-on. A találmány szerinti hatóanyagoknak erős fungitoxikus hatásuk van. A gombák leküzdéséhez szükséges koncentrációban nem károsítják a kultúrnövényeket. Éppen ezért alkalmazhatjuk az e hatóanyagokból előállított készítményeket növényvédőszerekként a gombák irtására. A fungitoxikus készítményeket a növényvédelemben a Plasmodioromycetes, Oomycetes, Chrytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycètes, Basidíomycetes és Deuteromycetes leküzdésére használjuk. A találmány szerinti készítményeknek széles a hatásspektrumuk, ezért alkalmazhatók a parazita gombák ellen, amelyek a talaj feletti növényrészeket károsítják vagy a növényeket a talaj felől támadják meg, valamint a vetőmaggal átvihető kórokozókkal szemben. A találmány szerinti hatóanyagok különösen hatásosak a parazita gombák ellen, amelyek a talaj feletti növényrészeket károsítják. A találmány szerinti hatóanyagokat jó eredménnyel használhatjuk a növényvédő készítményekként a lisztharmatgombák - például az uborkalisztharmat kórokozójának (Erysiphe cichoriacearum), a gabonalisztharmat-kórokozók -, valamint egyéb gabona-megbetegedések, - például a gabonarozsda és az árpa csíkos korhadása — ellen; valamint a Venturia-fajták — például az almafarozsda-kórokozók (Fusicladium dentriticum), és a Pyricularia és Pellicularia gombákkal - szemben. Hangsúlyoznunk kell, hogy a találmány szerinti készítmények nem csak protektiv hatásúak, hanem részben kurativ hatással is rendelkeznek, azaz a megtörtént fertőzés után is alkalmazhatók. Fontos ezen túlmenően, hogy a találmány szerinti készítmények részben szisztemikus hatást is fejtenek ki. Ennek következtében úgy védhetjük meg a növényt a gombafertőzés ellen, hogy a találmány szerinti készítményt a talajon és a gyökereken vagy a vetőmagvakon keresztül juttatjuk a növények talaj feletti részeibe. A találmány szerinti hatóanyagokat növényvédő készítményekként alkalmazhatjuk a talaj, a vetőmag, 8 5 10 15 7.0 25 30 35 40 45 50 55 60 65 4
