181840. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 15-dezoxi-16-hidroxi-16-szubsztituált prosztánsavak előállítására
31 181840 32 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja (Ilb) általános képletű vegyületek előállítására- ahol a képletben R] hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport, R2 3—7 szénatomos alkilcsoport, X jelentése (d) vagy (e) képletű kétértékű csoport — ahol R5 jelentése vinil- vagy ciklopropilcsoport, Z jelentése -(CH2)6-, vagy cisz-CH2- —CH=CH-(CH2 )3 — képletű kétértékű csoport, —Cj 3—Ci4 képletű csoport transz-viniléncsoport, azzal jellemezve, hogy egy VII általános képletű vegyületet - ahol R3 jelentése hidroxilcsoport és Rí, R2, R5 jelentése a fenti - híg ásványi savval kezelünk. 3. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja (III) általános képletű vegyület előállítására- ahol a képletben Rí jelentése hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkilcsoport, R2 3—7 szénatomos alkilcsoport, X jelentése (d) vagy (e) képletű kétértékű csoport - ahol R5 jelentése vinil- vagy ciklopropilcsoport, Z jelentése -(CH2)6-, vagy cisz-CH2- -CH=CH-(CH2)3- képletű kétértékű csoport, a Ci 3-Ci 4 képletű csoport -transz-vinilén-csoport - előállítására, azzal jellemezve, hogy egy (VIII) általános képletű vegyületet - ahol Rj jelentése R2* és R5 jelentése a fenti - oxidálunk. 4. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja 9-oxo-l 1 a, 16-dihidroxi-l6-vinil-13-transz-proszténsav vagy metilészterének előállítására, azzal jellemezve, hogy 4-(trimetilszililoxi)-2-(6-karbotrimetil-szililoxihexil)- ciklopent-2-én-l-on-t lítio-kupráttal kezelünk és a kapott bisz-trimetilszililéterről a védőcsoportokat híg savval eltávolítjuk. 5. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja 9-oxo-l la,16-dihidroxi-16-vinil-5-cisz,13- transz-prosztadiénsav vagy metilészterei előállítására, azzal jellemezve, hogy 1-transz-alkenil-kuprátot 4-trimetilszililoxi-2-(6-karbotrimetilszililoxi)-2-cisz-hexenil-ciklopent-2-en-l-on-nal kezelünk és a kapott 9 -oxo-11 a, 16-bisz(trimetilszUiloxi)-prosztadiénsav-trimetilszilil-észtert hidrolizáljuk. 6 7 8 6. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja 9a, 1 la,l 6-trihi droxi-16-cilcl opropil-5 -cisz, 13 - -transz-prosztadiénsav és metilésztere előállítására, azzal jellemezve, hogy 9-oxo-l la, 16-dihidroxi-16- -ciklopropil-5 -cisz, 13-transz-prosztadiénsavat redukálunk. 7. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja 9-oxo-16-hidroxi-16-vinil-5-cisz,10,13- transz-prosztatriénsav és metilésztere előállítására, azzal jellemezve, hogy 9-oxo-l la, 16-dihidroxi-l6-vinil-5-cisz,l 3-transz-prosztadiénsavat acetilezünk és a 1 la-acetoxi-származékot hidrolizáljuk. 8. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja 9-a,l la,16-trihidroxi-16-vinil- 5-cisz,13-transzprosztadiénsav és metilésztere előállítására, azzal jellemezve, hogy 9-oxo-lla, 16-dihidroxi-l6- vinil-5- -cisz,13-transz-prosztadiénsavat nátriumbórhidriddel redukálunk. 9. A 3. igénypont szerinti eljárás foganatosítási m ódj a 11 -oxo-9a, 16-dihidroxi-16-ciklopropil-5 -cisz, 13-transz-prosztadiénsav és metilésztere racém elegyének előállítására, azzal jellemezve, hogy 5 9a,11a,16- trihidroxi-16-ciklopropil-5-cisz,l 3-transzprosztadiénsavat Jones-féle reagenssel oxidálunk. 10. Az 1. igénypont szerinti eljárás 9-oxo-l la, 16- dihidroxi-16-ciklopropil-5 -cisz, 13-transz-prosztadiénsav és metilésztere előállítására, azzal jellemezve, 10 hogy 2-(6-trimetilszililoxi)-karbonil-2,- cisz-hexenil-4- trimetilszililoxi-ciklopent-2-en-1 -ont 1 -transz-alkenil-kupráttal kezeljük és a kapott 9-oxo-l la,16-bisz(trimetil-szililoxi)-prosztadiénsav-trimetilszililésztert hidrolizáljuk. 15 11. Az 1. igénypont szerinti eljárás 9-oxo-l la,16--dihidroxi-16-vinil-20-metil-13-transz-proszténsav vagy metilészterének előállítására, azzal jellemezve, hogy 4-(trimetil-szililoxi)-2-(6-karbotrimetil-szililoxihexil)- ciklopent-2-én-l-ont lítio-kupráttal kezelünk 20 és a kapott bisz-trimetilszililészterből a védőcsoportokat híg savval eltávolítjuk. 12. Az 1. igénypont szerinti eljárás 9-oxo-l la,16- -dihidroxi-16-vinil-20-nor-l 3-transz-proszténsav vagy metilészterének előállítására, azzal jellemezve, hogy 25 4- (t r imetil-szilüoxi)-2-(6-karbotrimetil-szililoxüiexil)dklopent-2-én-l-ont lítio-kupráttal kezelünk és a kapott bisz-trimetilszililéterből a védőcsoportokat híg savval eltávolítjuk. 13. Az 1. igénypont szerinti eljárás 90,lla,16-tri-30 hidroxi-16-vinil-4-cisz; 13-transz-prosztadiénsav vagy metilésztere előállítására, azzal jellemezve, hogy 9-oxo-l 1 a,16-dihidroxi-l 6-vinil-6-cisz-l 3-transzprosztadiénsavat redukálunk. 14. Az 1. igénypont szerinti eljárás 9-oxo-l la,16-35 dihidroxi-16-vinil-20-metil-5-cisz,13-transz-prosztadiénsav vagy metilésztere előállítására, azzal jellemezve, hogy 1-transz-alkenil-kuprátot 4-trimetil-szililoxi-2-(6-karbotrimetüszililoxi)-2- cisz-hexenil-ciklopent-2-en-l-ónnal kezelünk 'és a kapott 9-oxo-40 -11 a, 16-bisz(trimetilszililoxi)-prosztadiénsav-trimetilszilil-észtert hidrolizáljuk. 15. Az 1. igénypont szerinti eljárás 9-oxo-l la, 16- -dihidroxi-16-ciklopropil-3-transz-3-tiaproszténsav vagy metilésztere előállítására, azzal jellemezve, hogy 45 1-transzalkenil-kuprátot 4-oxiciklopent-2-en-l-ónnal kezelünk és a kapott 9-oxo-l la,16-bisz-(trimetilszi- 1 iloxi)-proszténsav-trimetilszililésztert hidrolizáljuk. 16. Az 1. igénypont szerinti eljárás 9-oxo-l la,16--dihidroxi-16-vinil-13-transz-3 -tiaproszténsav vagy 50 metilésztere előállítására, azzal jellemezve, hogy 1 -transzalkenil-kuprátot 4-oxiciklopent-2-én-1 -ónnal kezelünk és a kapott 9-oxo-l la,16-bisz-(trimetüszililoxi)-proszténsav-trimeülszililésztert hidrolizáljuk. 17. Eljárás gyógyászati készítmények előállítására, 55 azzal jellemezve, hogy valamely, az 1. igénypont szerint előállított I általános képletű vegyületet, mint hatóanyagot — ahol a szubsztituensek jelentése az 1. igénypontban adott — a szokásos gyógyászati hordozókkal és/vagy segédanyagokkal összekeverjük és 60 gyógyászati készítménnyé alakítjuk. 17 lap képletrajz A kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója 84.4449 - Zrínyi Nyomda, Budapest 16
