181774. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1-amino-2-propanol-származékok előállítására
5 181774 6 Az 1. példában leírttal analóg módon kondenzáljuk az E4-(2,3-epoxi-propoxi)-imino4,5,6,7-tetrahidro-benzo [bjtiofént 1-amino-adamantánnal. A terméket maleátja formájában különítjük el; az etanolból átkristályosított fehér kristályok olvadáspontja 204 °C. A kitermelés az elméleti 56%-a. 5. példa E4-(3-Ciklododecil-amino-2-hidroxi-propoxi)-imino4,5,6,7 -tetrahidro-benzo[b]tiofén [(I) általános képletű vegyület, R1 jelentése hidrogénatom, R2 jelentése ciklododecil-csoport, n jelentése 2] Az 1. példában leírttal analóg módon kondenzálunk E4-(2,3-epoxi-propoxi)-imino4,5,6,7- tetrahidro-benzo[b]tiofént ciklododedl-aminnal. A terméket maleátja formájában különítjük el; az izopropil-alkoholból átkristályosított fehér kristályok olvadáspontja 164 °C. A kitermelés az elméleti 70%-a. 6. példa E4-[3-(l ,1 -Dietil-2-propinil)-amino-2-hidroxi-propoxi]-imino-4,5,6,7 -tetrahidro-benzo[b]tiofén előállítása [(I) általános képletű vegyület, R1 jelentése hidrogénatom, R2 jelentése —C(C2H5)2C^CH képletű csoport, n jelentése 2] Az 1. példában leírttal analóg módon kondenzálunk E4-(2,3-epoxi-propoxi)-imino4,5,6,7-tetrahidro-benzo [bjtiofént 2,2-dietil-propargil-aminnal. Á terméket oxalátja formájában különítjük el; az izopropil-alkoholból átkristályosított fehér kristályok olvadáspontja 150 °C. A kitermelés az elméleti 81,5%-a. 7. példa E4-[2-Hidroxi-3-(4-metil-1 -piperazinil)-propoxi j-imino4,5,6,7 -tetrahidro-benzo[b]tiofén előállítása [(I) általános képletű vegyület, —NR'R2 jelentése (a) képletű csoport, n jelentése 2] Az 1. példában leírttal analóg módon kondenzálunk E4-(2,3-epoxi-propoxi)-imino4,5,6,7-tetrahidro- benzo[bjtiofént 1-metil-piperazinnal. A terméket dioxalátja formájában különítjük el; a metanol és víz elegyéből átkristályosított fehér kristályok olvadáspontja 198 °C. A kitermelés az elméleti 66%-a. 8. példa E4-[2-Hidroxi-3<pirrolidin-l-il)-propoxij-imino4,5,6,7 -tetrahidro-benzo[b jtiofén előállítása [(I) általános képletű vegyület, NRlR2 jelentése (b) képletű csoport, n jelentése 2] Az 1. példában leírttal analóg módon kondenzálunk E4-(2,3-epoxi-propoxi)-imino-4,5,6,7-tetrahidro-benzo[b]tiofént pirrolidinnel. A terméket oxalátja formájában különítjük el; az izopropil-alkoholból átkristályosított fehér kristályok olvadáspontja 136 °C. A kitermelés az elméleti 77,5%-a. 9. példa E4-(2-Hidroxi-3-morfolino-propoxi)-imino4,5,6,7 - -tetrahidro-benzo[b]tiofén előállítása [(I) általános képletű vegyület, NR1 R2 jelentése (c) képletű csoport, n jelentése 2] Az 1. példában leírttal analóg módon kondenzálunk E4-(2,3-epoxi-propoxi)-imino4,5,6,7-tetrahidro- benzo[b]tiofént morfolinnal. A terméket oxalátja formájában különítjük el; az izopropil-alkohol és metanol elegyéből átkristályosított fehér kristályok olvadáspontja 152 °C. A kitermelés az elméleti 76%-a. 10. példa E4-[2-Hidroxi-3-(3,4-dimetoxi-fenetil-amino)-propoxi]-imino4,5,6,7 -tetrahidro-benzo[b]tiofén előállítása [(I) általános képletű vegyület, R1 jelentése hidrogénatom, R2 jelentése 3,4-dimetoxi-C6H3-(CH2)2 képletű csoport, n jelentése 2] Az 1. példában leírttal analóg módon kondenzálunk E4-(2,3-epoxi-propoxi)-imino4,5,6,7-tetrahidro-benzo[b]tiofént 3,4-dimetoxi-fenetil-aminnal. A terméket oxalátja formájában különítjük el; az etanolból átkristályosított fehér kristályok olvadáspontja 167 °C. A kitermelés az elméleti 48%-a. A hidroklorid olvadáspontja 134 °C (izopropil-alkoholból átkristályosítva); kitermelés az elméleti 23,5%-a. 11. példa E4-(3-Benzil-amino-2-hidroxi-propoxi)-imino-4,5,6,7-tetrahidro-benzo[b]tiofén előállítása [(I) általános képletű vegyület, R1 jelentése hidrogénatom, R2 jelentése C6H5-CH2- csoport, n jelentése 2] Az 1. példában leírttal analóg módon kondenzálunk E4-(2,3-epoxi-propoxi)-imino4,5,6,7 -tetrahidro-benzo [bjtiofént benzil-aminnal. A terméket oxalátja formájában különítjük el; az izopropil-alkoholból átkristályosított fehér kristályok olvadáspontja 207 °C. A kitermelés az elméleti 36%-a. 12. példa E4-(2-Hidroxi-3-piperidino-propoxi)-imino-4,5,6,7-tetrahidro-benzo[b]tiofén előállítása [(I) általános képletű vegyület, NR1 R2 jelentése (d) képletű csoport, n jelentése 2] 3 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 f
