181764. lajstromszámú szabadalom • N-(2-propinil9-karbanilsav-(3-metoxi-karbonil-amino-fenil)-észtereket tartalmazó szelektív herbicid szerek
3 181764 4 bonsavak hidrazidjai, amidjai, nitrilei, észterei, karbamidsav- és tiokarbamidsavészterek, karbamidok, 2,3,6-triklórbenziloxipropanol, rodántartalmú szerek és egyebek. Egyéb adalékanyagokon például olyan, nem fitotoxikus adalékanyagokat kell érteni, amelyek a herbicidekkel szinergetikus hatásnövekedést eredményeznek, így például nedvesítőszereket, emulgeátorokat, oldószereket és olajszerű adalékokat. A találmány szerinti készítmények, így porok, szórható szerek, granulátumok, oldatok, emulziók vagy szuszpenziók egy vagy több I általános képletű hatóanyagot, folyékony és/vagy szilárd hordozóanyagot, illetve hígítószert és adott esetben nedvesítőszereket, tapadást növelő-, emulgeáló- és/vagy diszpergáló segédanyagokat tartalmazhatnak. Alkalmas folyékony hordozóanyag például a víz, az alifás és aromás szénhidrogének, így a benzol, toluol, xilol, ciklohexanon, izoforon, dimetilszulfoxid, dimetilformamid, továbbá az ásványolaj frakciók. Szilárd hordozóanyagokként megfelelnek az ásványi anyagok, így például a montmorillomtok, szilikagél, talkum, kaolin, diatomaföld, mészkő, kovasav és a növényi termékek, így például a lisztek. Felületaktív anyagokként megemlíthetők például a kalciumligninszulfonát, a polioxietilénalkilfenoléterek, a naftalinszulfonsavak és azok sói, a fenolszulfonsavak és azok sói, a formaldehidkondenzátumok, zsíralkoholszulfátok, valamint a helyettesített benzolszulfonsavak és azok sói. A különböző készítményekben az alkotórésziek) részaránya széles határokon belül változtatható. így a készítmények például körülbelül 5-95 súly% hatóanyagot, körülbelül 95—5 súly% folyékony vagy szilárd hordozóanyagot, valamint adott esetben legfeljebb 20 súly% felületaktív anyagot tartalmazhatnak. A készítményeket a szokásos módokon vihetjük fel, így például vízzel mint hordozóanyaggal, hektáronként körülbelül 50—1000 liter permetlében. A készítményeket az úgynevezett low-volume vagy ultra-low-volume eljárásban is alkalmazhatjuk, valamint mikrogranulátumok alakjában. A találmány szerinti készítmények közül kitűnő szelektív herbicid hatékonyságukkal különösen azok tűnnek ki, amelyek hatóanyagként olyan I általános képletű vegyületeket tartalmaznak, ahol a képletben R metil-, etil-, izopropil-, allil-, propinil-, izobutil-. szek-butil-, szek-butenil- vagy szek-butinilcsoportot és X oxigénatomot vagy kénatomot jelent. A találmány szerinti herbicid szerek hatóanyagának előállítását közelebbről az alábbi példával szemléltetjük. 1. példa N-(2-Propinil)-karbanilsav-(3-metoxikarbonil-aminofenil)-észter 39,4 g (0,3 mól) N-(2-propinil)-anilin 75 ml etilacetáttal készített oldatába keverés és 8-12 °C-ra való hűtés közben egyidejűleg becsöpögtetjük 68,7 g (0,3 mól) klórhangyasav-(3-metoxikarbonilaminofenil)-észter 150 ml etilacetáttal, valamint 41,4 g (0,3 mól) káliumkarbonát 150 ml vízzel készített oldatát. A reakcióelegyet 30 percen át ke ve íj ük 10 °C hőmérsékleten, majd a szerves fázist elválasztjuk, és jég hozzáadása közben híg sósav-oldattal és vízzel mossuk. Ezután magnéziumszulfáttal megszárítjuk, csökkentett nyomáson bepároljuk és 500 ml izopropiléterrel összekeverjük, ekkor a termék kikristályosodik. Hozam: 67,9 g (69,8%); olvadáspont: 104 °C. Hasonlóképpen eljárva állíthatjuk elő az alábbi vegyületeket. Vegyület neve Olvadáspont (°C) N-(2-Propinil)-karbanilsav-[ 3-(metiltio-karbonilamino)-fenilj-észter 130 N-(2-Propinil)-karbanilsav-[3-(etiltio-karbonilamino)--fenilj-észter 99 N-(2-Propinil)-karbanilsav--[3-(2-propiniloxikarbonilamino)--fenilj-észter 118 N-(2-Propinil)-karbanilsav-[3-(2-metilpropoxikarbonilamino)-fenil]-észter 108 N-(2-Propinil)-karbanilsav-(3-etoxikarbonilaminofenil)-észter 101-103 N-(2-Propinil)-karbanilsav- [3-( 1 -metiletoxikarbonilamino)-fenilj-észter 78- 79 N-(2-Propinil)-karbanilsav-[3-(l -metil-2-propeniloxikarbonilamino)-fenil]-észter 96- 97 Az I általános képletű vegyületek oldódnak izoforonban, ciklohexanonban, acetonban, teírahidrofuránban, dimetilformamidban, dímetüszjlfoxidbafi és egyéb oldószerekben, nehezen oldódnak vízben, benzolban, toluolban stb. A találmány szerinti készítmények felhasználhatóságát az alábbi példákkal szemléltetjük. 2. példa Melegházban levő növényeket kikelés után bepermeteztünk az alábbi táblázatban megadott hatóanyagokat tartalmazó vizes emulziók, illetve szuszpenziók hektáronként 5 kg hatóanyagnak megfelelő mennyiségével, a vízmennyiség hektáronként 500 liter volt. Három héttel a kezelés után kiértékeltük az eredményeket, amelyeket 0, 1, 2, 3, és 4 értékekkel jelöltünk. 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 2
