181744. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szubsztituált 6-fenil-4H-sz-triazolo [3,4-c] tieno [2,3-e]-1,4-diazepinek előállítására
7 181744 8 Táblázat folytatása Rí r2 r3 R4 Rs Közbülső vegyidet (III képlet) Op. °C Közbülső vegyidet (la képlet) Op. °C Végtermék (I) Op. °C Br H-ch3 F H 188-191-208-210-C2H5 H-ch3 a H 158-161-144-146 Br H ciklohexil a H 261-263 268-270 190-192 Br H tetrahidropiranil a H 249-251 270-272 257-258 Br H ciklopropila H 224-226 244-246 212-214 Br H H a H 195-198 228-230 216-218 Br H a a H 186-188 158-160 161-162 Br H Br a H 188-190 227-228 209-210 Br H CH3\ CH/ a H 162-163 245-246 166-168 Br H c2hs\ x C2h/ a H 208-210 — 143-145 Br H Hv. /N-a H 215-217 202-204 224-226 Szabadalmi igénypontok: 1. Eljárás az I általános képletű helyettesített 6-fenil-4H-sz-triazolo[3,4-c] tieno[2,3-e]-l ,4-diazepinek és 5-N-oxidjaik előállítására — ebben a képletben Rt és R2 egymástól függetlenül hidrogén- vagy halogénatomot, 1—2 szénatomos alkilcsoportot vagy együtt, 3—4 szénatomos alkilénláncot jelentenek, R3 hidrogén-, klór- vagy brómatomot, egyenes vagy elágazó láncú, 1—3 szénatomos alkilcsoportot, 1—3 szénatomos w-hidroxi-alkilcsoportot, 3-6 szénatomos cikloalkilcsoportot vagy 5-6 tagú, szénatomon keresztül kapcsolódó, egy kén-, oxigén- vagy nitrogénatomot tartalmazó telített heterociklusos csoportot jelent, amelynél a nitrogéntartalmú gyűrűben a nitrogénatom kevés szénatomos alkilcsoporttal lehet szubsztituált, vagy ~N n általános képletű csoportot jelent, Rá’ amelyben R3 és R3 egymástól függetlenül hidrogénatomot, 1-4 szénatomos alkilcsoportot 65 40 vagy 2—3 szénatomos hidroxi-alkil-csoportot jelent, vagy a két csoport együtt 4—5 tagú alkilénláncot képez, és ezen egy vagy két metdcsoport szubsztituens lehet, és a 6-tagú gyűrű további heteroatomként egy oxigénatomot is 45 tartalmazhat, R4 és R5 egymástól függetlenül hidrogén-, fluor-, klór- vagy brómatomot jelent - II általános képletű dihalogenidekből — ebben a 50 képletben Rt, R2, R3, R4 és Rj a fenti jelentésű, Hal pedig halogénatomot jelent, — azzal jellemezve, hogy a II általános képletű dihalogenidet hidroxil-aminnal vagy savaddíciós sójával reagáltatjuk, és az így kapott III általános képletű 5-hidroxi-5,6-di- 55 hidro-4-H-sz-triazolo [3,4-c]tieno[2,3-e]-l,4-diazepint — ahol Ri-Rs jelentése a fenti -a) az I általános képletű vegyületek előállítására valamilyen vízlehasító szerrel, előnyösen tionilldorid-60 dal, vagy 2-halogén-N-metü-piridinium-jodiddal kezeljük vagy b) az I általános képletű vegyületek 5-N-oxidjainak előállítására oxidáló-, illetve dehidrogénezőszerrel, előnyösen káliumpermanganáttal, vagy higanyoxiddal reagáltatjuk. 4
