181666. lajstromszámú szabadalom • Herbicid készítmények és eljárás a hatóanyagként alkalmazott alfa-(4-)3',5'-dihalogén-piridil-2'-oxi(-fenoxi)-propionsavak telítetlen észtereinek előállítására
23 181666 24 vezőbb szelektivitásukkal is kitűnnek gyomnövények teljes irtásánál 0,5 kg/ha hatóanyagfelhasználás mellett. őszi búzát, amelyet októberben vetettünk, márciusban, amikor az a 2—3 leveles fejlődési állapotot el- 5 érte, és 1-5 leveles fejlődési állapotban levő Avena fatua-val volt fertőzve, vizes hatóanyagkészítményekkel permeteztünk meg felülről. A kezelés után 37 nappal a B összehasonlító vegyület már 0,5 kg/ha esetén 50%-os károsodást oko- 10 zott a búzánál, 0,75 1 és 1,5 kg/ha hatóanyagfelhasználásnál pedig 70%-ban károsították a búzát, ugyanakkor az Avena fatua-t 100%-ban irtották. Az A összehasonlító vegyület kevésbé volt fitotoxikus (20%-os károsodást okozott búzánál 0,5-1,5 kg/ha 15 hatóanyagfelhasználás esetén), nem mutatott azonban kielégítő hatást Avena fatua ellen (csak 30%-os hatás volt elérhető 0,5 kg/ha-nál és 80%-os hatás 1,5 kg/ha-nál). Az (I) általános képletű 1, 2. és 21. számú vegyü- 20 letek ennél jobb összképet mutattak, de az 1. számú vegyület minden koncentrációban 20—50%-ban károsította a búzát, a 2. számú vegyület 0,5 kg/ha és 0,75 kg/ha felhasználás esetén a búzát egyáltalán nem károsította, gyomirtó hatása pedig 90%-os volt, 25 és a 21. számú vegyület például 1 kg/ha felhasználásnál szintén nem károsította a búzát, az Avena fatura-ra kifejtett hatása pedig 100%-os volt. Ugyancsak jó hatást értünk el tavaszi búzánál (Olaf) is. Az elvetés után 1 hónappal végeztük a 30 poszt-emergens permetezést, amikor az Avena fatua már 3-3 leveles állapotban volt. A hatóanyagot tartalmazó szerek alkalmazása után 15 nappal a következő eredményeket kaptuk: a B összehasonlító vegyület 0,5, 0,75 és 1 kg/ha 35 anyagfelhasználás esetén 30—70%-ban károsította a búzát, a gyomirtó hatás 60-90%-os volt; az A vegyület az említett koncentrációtartományban egyáltalán nem károsította a búzát, de csak 30—50%-os hatást tanúsított. 40 Ezzel szemben a találmány szerinti herbicid készítmények hatóanyagaiként használt 1, 2 és 21. számú vegyületek a fenti 0,5, 0,75 és 1 kg/ha anyagfelhasználás esetén egyáltalán nem károsították a búzát, míg a gyomirtó hatásuk 70—90%-os volt *5 Az előzőekből látható, hogy az 1, 2. és 21. számú vegyületeket hatóanyagként tartalmazó szereknél az említett, Avena fatua-val elgyomosított gabonakultúrákban a szabadföldi kísérletek során legalább egy olyan felhasználási dózist lehet találni, 50 amelynél a szerek a lehető legkisebb gabonakárosító hatást okoznak, amely az összehasonlításul szolgáló vegyületek egyikénél sem állapítható meg. Ezek minden egyes választható adagnál vagy csak csekély gyomirtó hatást mutatnak vagy fitotoxikusak a ga- 55 bonára. Szabadalmi igénypontok: 60 1. Herbicid készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 0,1-95 súly%-ban valamely (I) általános képletű telítetlen 4-(3’,5’-dihalogén-piridil-2’-oxij-o-fenoxi-propionsav- vagy -propiontiolsav-észtert - ahol a képletben 65 Hal X R egymástól függetlenül klór- vagy brómatom, oxigén-, vagy kén atom, és valamely — adott esetben halogén atommal legfeljebb kétszeresen helyettesített 3-6 szén atomos alifás, legalább egy kettős- és/vagy hármaskötéssel rendelkező csoport, etinilcsoporttal egyszeresen helyettesített 5—6 szénatomos cikloalkücsoport, ciano-(l—4 szénatomos alkil)-csoport, vagy abban az esetben, ha X oxigénatom, R jelenthet egy —N=C /R "•R 1 2 csoportot is, amely képletben K1 jelentése 1—4 szén atomos alkil- vagy fenücsoport, R2 1-4 szénatomos alkil- vagy cianocsoport, R1 és R2 együtt tetra- vagy pentametiléncsoportot alkot -és szilárd hordozóanyagok, előnyösen kaolin és kréta, folyékony oldó- és hígítószerek, előnyösen ciklohexanon és xilol és felületaktív szerek, előnyösen nátrium-dibutil-naftalinszulfortát, oleil-metü-taurid-nátriumsó és naftalinszulfonsav-fenolszulfonsav-formaldehid-kondenzátum közül legalább egyet tartalmaz. 2. Az 1. igénypont szerinti herbicid készítmény kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként olyan (I) általános képletű telítetlen észtert tartalmaz, ahol Hal egy-egy klóratomot jelent. 3. Az 1. igénypont szerinti herbicid készítmény kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként olyan (1) általános képletű telítetlen észtert tartalmaz, ahol R adott esetben halogénezett egy hármaskötést tartalmazó 3—6 szén atomos alifás csoportot jelent. 4. Az 1. igénypont szerinti herbicid készítmény kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként olyan (I) általános képletű telítetlen észtert tartalmaz, ahol R valamely helyettesítetlen 3—6 szénatomos alkenilcsoportot képvisel és X kénatomot jelent. 5. Az 1. igénypont szerinti herbicid készítmény kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként olyan (I) általános képletű vegyületet tartalmaz, ahol R egy klórozott 3-6 szénatomos alkenilcsoportot jelent. 6. Az 1, igénypont szerinti herbicid készítmény kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként olyan (I) általános képletű vegyületet tartalmaz, ahol R ciano-(l—4 szénatomos)-alkilcsoportot képvisel. 7. Az 1. igénypont szerinti herbicid készítmény kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként olyan (I) általános képletű vegyületet tartalmaz, /Rí ahol X oxigénatomot jelent és R—N=C^ csoport, R2 ahol R1 és R2 az 1. igénypontban megadott. 8. Az 1. igénypont szerinti herbicid készítmény kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként a (2) képletű a-[4-(3’,5’-diklór-piridil-2’-oxi)-fenoxi]propionsav-propargil-észtert tartalmazza. 12
