181588. lajstromszámú szabadalom • Eljárás antikonvulzív hatású N index 4-es fönt-szubsztituált tetrahidro-1,2,4-oxodiazin-5-on-származékok előállítására
Szabadalmi igénypontok 1. Eljárás az (I) általános képletű új tetrahidro-1,2,4- -oxadiazin-5-on-származékok — e képletben R2 benziloxikarbonil-csoportot vagy az alkil-részben 1—4 szénatomot tartalmazó alkilkarbonil-, előnyösen acetilcsoportot, R3 adott esetben 1—3 rövidszénláncú alkoxi-csoporttal helyettesített fenilcsoportot, R4 1—11 szénatomos nyíltláncú vagy 3—8 szénatomos gyűrűs alkilcsoportot, hidroximetil-, halogénmetilvagy aciloximetil-csoportot képvisel, ahol az acilcsoport 1—4 szénatomos alkanoil- vagy adott esetben 1—4 szénatomos alkoxicsoportokkal helyettesített benzoilcsoport — előállítására, azzal jellemezve, hogy a) az R4 helyén 1—11 szénatomos nyíltláncú vagy 3—8 szénatomos gyűrűs alkilcsoportot tartalmazó (I) általános képletű vegyületek — ahol R2 R3 jelentése a fentivel egyező — előállítása esetén valamely (II) általános képletű a-aminooxi-karbonsavamid-származékot — e képletben R2 jelentése a fenti, R4' pedig 1—11 szénatomos nyíltláncú vagy 3—8 szénatomos gyűrűs alkilcsoportot képvisel — aprotikus vagy protikus közegben, sav jelenlétében a gyűrűben adott esetben 1—3 rövidszénláncú alkoxicsoporttal helyettesített benzaldehiddel kondenzálunk, vagy b) valamely (III) általános képletű tetrahidro-1,2,4- -oxadiazin-5-on-származékot — e képletben R2 és R3 jelentése a tárgyi kör szerinti — ba) bázis jelenlétében valamely (IV) általános képletű vegyülettel — e képletben X reakcióképes észter-maradékot, előnyösen halogénatomot, R4 jelentése pedig a tárgyi kör szerinti — vagy 11 bb) bázis, célszerűen szerves tercier bázis jelenlétébe formaldehiddel reagáltatunk és kívánt esetben egy ba) bb) eljárással kapott, R4 helyén hidroximetil-csoportot tartalmazó (I) általános képletű vegyületet — ahol R2 és R3 jelentése a fenti — valamely acilezőszerrel előnyösen valamely karbonsav-halogeniddel karbonsavanhidriddel vagy halogénezőszerrel, előnyösen tionilhalogeniddel való reagáltatás útján a megfelelő, R4 helyén a tárgyi körben meghatározott acilometil-, illetőleg halogénmetil-csoportot tartalmazó (I) általános képletű 4- -aciloximetil-, illetőleg 4-halogénmetil-származékká alakítunk át, és kívánt esetben egy a), ba) vagy bb) eljárás szerint kapott, R2 helyén benziloxikarbonil-csoportot tartalmazó (I) általános képletű vegyületben — ahol R3 és R4 jelentése a fenti eljárásoknál megadott — a benziloxikarbonil-csoportot •— katalitikus hidrogénezés és acetilezőszerrel való reagáltatás útján — acetilcsoportra cseréljük ki. 2. Az 1. igénypont a) eljárásának foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy aprotikus közegként valamely aromás szénhidrogént, előnyösen benzolt vagy toluolt alkalmazunk kénsav vagy kámfor-10-szulfonsav és adott esetben butil-acetát hozzáadásával. 3. Az 1. igénypont a) eljárásának foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy protikus közegként ecetsav és ecetsavanhidrid elegyét alkalmazzuk, kénsav vagy kámfor- 10-szulfonsav hozzáadásával. 4. A 2. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a reakciót a reakcióelegy forráspontjának megfelelő hőmérsékleten folytatjuk le. 5. Eljárás gyógyszerkészítmény előállítására, azzal jellemezve, hogy valamely, az 1. igénypont szerint előállított (I) általános képletű vegyületet — ahol R2, R3 és R4 jelentése az 1. igénypont szerinti — gyógyszerészeti vivőanyaggal és/vagy segédanyaggal összekeverünk, s gyógyszerkészítménnyé alakítunk. 12 181588 5 10 15 20 25 30 35 1 lap képletekkel A kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója 86.5411.66-4 Alföldi Nyomda, Debrecen Felelős vezető: Benkő István vezérigazgató
