181484. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 11-bróm-15-hidroxiimino-e-homo-eburnán-származékok előállítására
7 181484 8 9-Bróm-izomer tartalom: 3,85% (gázkromatográfiásán meghatározva). 5. példa 3(S), 17(S)-11 -Bróm- 14-oxo-15-hidroxiimino-E-homo-eburnán-hidrogénklorid Mindenben a 4. példában leírtak szerint járunk el azzal a különbséggel, hogy a nitrozálás eredményeként kapott 13 g 3(S),17(S)-ll-bróm-14-oxo-15-hidroxiimino-E-homo-eburnán és 3(S),17(S)-9-bróm-14-oxo-15-hidroxiimino-E-homo-eburnán keveréket 19 ml benzol és 20 ml etanol elegyében oldjuk. A cím szerinti vegyület 3(S),17(S)-14-oxo-E-homo-eburnánra számított összkitermelése: 31,7%. Olvadáspont: 240 °C (bomlik). Fajlagos forgatóképesség: [u]d = +44,0° (c=l, dimetilformamid). 9-Bróm-izomer tartalom: 2,57% (gázkromatográfiásán meghatározva). Szabadalmi igénypontok 1. Eljárás racém és optikailag aktiv la általános képletű 1 l-bróm-15-hidroxiimino-E-homo-eburnán-származékok — mely képletben R jelentése 1—4 szénatomos alkil-csoport — és gyógyászatilag elfogadható savaddíciós sóik előállítására, azzal jellemezve, hogy valamely II általános képletű racém vagy optikailag aktív 14-oxo-E-homo-eburnán-származékot — mely képletben R jelentése az la általános képletnél megadottal egyező — vagy savaddíciós sóját elemi brómmal kezelünk, a kapott Illa és Illb általános képletű racém vagy optikailag aktiv brómozott 14-oxo-E-homo-ebumán-származék — mely képletben R jelentése az la általános képletnél megadottal egyező — vagy savaddíciós sója keverékét egy tercier-alkil-nitrittel reagáltatjuk, majd a kapott la és Ib általános képletű racém vagy optikailag aktív brómozott 14-oxo-15-hidroxiimino-E-homo-ebumán-származék — mely képletben R jelentése az la általános képlet-5 nél megadottal egyező — vagy savaddíciós sója keverékét aprotikus apoláris és protikus poláris oldószerelegyben oldjuk és valamilyen gyógyászatilag elfogadható savaddíciós sóképzésre alkalmas savval kezeljük és a savaddíciós sóból kívánt esetben a bázist önmagában ismert módon felszaba-10 dítjuk. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a brómozást valamilyen, a reakció szempontjából közömbös szerves apoláris és/vagy poláris oldószerben, illetve oldószerelegyben végezzük. 15 3. Az 1—2. igénypontok bármelyike szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a brómozást egy Lewis sav jelenlétében hajtjuk végre. 4. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy à tercier-alkilnitrittel végzett reakciót 20 egy alkalikus szer, mint amilyenek az alkálifém-tercier-alkoholátok, jelenlétében hajtjuk végre. 5. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy az la és Ib általános képletű keveréket aprotikus apoláris oldószerként valamilyen, adott esetben 25 egy vagy több halogénatommal helyettesített, alifás vagy aromás szénhidrogének, protikus poláris oldószerként valamilyen 1—6 szénatomos alifás alkoholnak a keverék súlyára számított (1—1,6) : (1,1—1,7) súlyrészű és arányú elegyében oldjuk. 30 6. Az 5. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a keverék súlyára vonatkoztatva 1—1,6 súlyrész metilénkloridból vagy benzolból és 1,1—1,7 súlyrész metanolból vagy etanolból álló elegyet használunk. 35 7. A 6. igénypont szerinti eljárás ‘ foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a szelektíve kristályosítandó keverék súlyára vonatkoztatva 1,4—1,5 súlyrész metilénkloridból és 1,4—1,5 súlyrész metanolból álló oldószerelegyet használunk. I db rajzlap, 5 db képlet A kiadásért felel a Közgazda sági és Jogi Könyvkiadó igazgatója 84.5401.66-4 Alföldi Nyomda, Debrecen — Felelős vezető: Benkö István igazgató
