181430. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 3-klór-2,6 dinitro -N-(szubsztituált-fenil) -4-trifluor-metil) -benzamin-származékok előállítására

7

181430

8

3-Klór-N-(2,6-diklór-4-nitro-fenil)-2,6-dinitro-4-(trifluor-metil)-benzamin; op. 176—177 C°; súly 5,9 g, 13,45 g 2,6- -diklór-4-nitro-anilinból és 20 g 2,4-diklór-3,5-dinitro- 5-benzotrifluoridból.

Analízis C13H4Cl3F3N40(s képletre

16. példa

Elméleti

Talált

c

32,83

33,05

H

0,85

1,02

10

N

11,78

12,04

17. példa-benzamin; op. 166—167 C°; súly 2,4 g, 5 g 3,4-dibróm-anilinből és 3 g 2,4-diklór-3,5-dinitro-benzotrifluoridból. Analízis C13H5Br2ClF3N304 képletre

Elméleti

Talált

C

30,03

30,25

H

0,97

1,09

N

8,09

8,06

21. példa

3-Klór-2,6-dinitro-4-(trifluor-metil)-N-[4-(trifluor-metil)-fenil]-benzamin; op. 154—155 C"; súly 8,25 g, 12g4-amirio-benzotrifluoridból és 11,35 g 2,4-diklór-3,5-dinitro-benzotrifluorídból.

3-Klór-N-(2,4-difluor-fenil)-2,6-dinitro-4-(trifluor-metil)-benzamin; op. 111—112C°; súly 6,8 g, 8,4 g 2,4-difluor-anilinből és 20 g 2,4-diklór-3,5-dinitro-benzotrifluoridból. Analízis Ci3H5C1F5N304 képletre

Elméleti Talált

C 39,25 39,53

H 1,26 1,54

N 10,56 10,41

18. példa

15

20

Analízis C14H6C1F6N304 képletre

Elméleti Talált

C 39,14 39,37

H 1,41 1,55

N 9,78 . 9,90

22. példa

3-klór-2,6-dinitro-4-(trifluor-metil)-N-[3-(trifluor-metil)- 25 fenilj-benzamin; op. 159—160 C°; súly 8 g., 12,0 g 3-aminobenzotrifluoridból és 11,35 g 2,4-diklór-3,5-dinitro-benzotrifluondból.

3-Klór-N-(3,4-diklór-fenil)-2,6-dinitro-4--(trifluor-metil)-benzamin

30

21,2 g (0,130 mól) 3,4-diklór-anilin és 20 g (0,065 mól) 2,4-diklór-3,5-dinitro-benzotrifluorid 250 ml etanollal készített oldatát 4 napig visszafolyatás közben melegítjük. Ezután a reakcióelegyet lehűtjük és a hűtés közben kivált szilárd anyagot szűréssel elkülönítjük, majd levegőn szárítjuk. Az 35 ily módon előállított szilárd anyagot etanolból átkristályosítjuk. A kapott anyag olvadáspontja 152—153 C° és mint 3-klór-N-(3,4-diklór-fenil)-2,6-dinitro-4-(trifluor-metil)-benzamint azonosítjuk.

40

Analízis C13H5C13F3N304 képletre

Analízis C14H6C1F6N304 képletre

Elméleti Talált

C 39,14 39,04

H 1,14 1,36

N 9,78 9,77

23. példa

3-Klór-N-[4-(ciano-metil)-fenil]-2,6-dinitro-4-(trifluor-metil)-benzamin; op. 173—174 C°; súly 13,0 g, 13,2 g 4- -(ciano-metil)-anilinből és 15,25 g 2,4-diklór-3,5-dinitro-benzotrifluoridból.

Elméleti

Talált

Analízis Ci5H8C1F3N404

képletre

C 36,27

36,35

Elméleti

Talált

H 1,17

1,33

C

44,96

45,18

N 9,76

9,91 45

H

2,01

2,17

A 18. példában leirt általános módszer szerint további vegyületeket állítunk elő és azonosítunk. A vegyületeket, a kiindulási anyagokat és a súlyokat, amelyek a szintézisnél

N

13,98

14,14

előfordulnak az alábbi példákban adjuk meg. 24. példa

50

19. példa

3-Klór-2,6-dinitro-N-(4-nitro-fenil)-4-(trifluor-metil)-benzamin; op. 207—208 C°; súly 12 g, 18 g 4-nitro-anilinből és 20 g 2,4-diklór-3,5-dinitro-benzotrifluoridból.

Analízis C13H6C1F3N406 képletre

Elméleti Talált

C 38,40 38,66

H 1,49 1,67

N 13,78 13,88

N-(2-Bróm-4-metil-fenil)-3-klór-2,6-dinitro-4-(trifluor-metil)-benzamin; op. 119—120 C; súly 5,0 g, 9,3 g 2-bróm-4-toluidinből és 7,6 g 2,4-díklór-3,5-dinitro-benzotrifluoridból.

55

Analízis C14HsBrClF3N304 képletre

Elméleti

Talált

C

36,99

37,24

H

1,77

2,05

60

N

9,24

9,54

20. példa

3-Klór-N-(3,4-dibróm-fenil)-2,6-dinitro-4-(trifluor-metil>

25. példa

3-Klór-N-(3-ciano-fenil)-2,6-dimtro-4-(trifluor-metil)- 65 -benzamin; op. 147—149 C°; súly 4,3 g, 4,72 g 3-amino•*