181423. lajstromszámú szabadalom • Szulfonamidokat tartalmazó herbicid és nüvekedésgátló készítmányek
181423 7 8 R, Rj w X z —ch3 5—Cl =0-N(CH3)2 —ch3 —ch3 5—F =0 t-N(CH3)2 —ch3-och3 5—Cl =s-N(CH3)2 —ch3 —och3 5—Cl =0-N(CH3)2 —ch3 —H —H =0-N(CH3)2 —ch3 —Cl —H =o-N(CH3)2 ch3 —Cl 5—Cl =o-N(CH3)2 —ch3-och3 5—OCH3 =o-N(CH3)2 —CHj —ch3 5—CH3 =0-N(CH3)2 ch3 —Cl 6—Cl =o-N(CH3)2 —ch3 —Br —H ==o-N(CH3)2 —ch3 —ch3 —H =0-N(CH3)2 —ch3-cf3 —H =0-N(CH3)2 —ch3 —no2 —H =0-N(CH3)2 —ch3 —F —H =0-N(CH3)2 —ch3 —F 6—F =o-N(CH3)2 —ch3-Cl 6—Cl =o-N(CH3)2 ch3 —H —H =o —nhch3 —ch3 —Cl-tí =o —nhch3 —ch3 —Br —H =0 —NHCHj —ch3 —CH3 —H =o —nhch3 —ch3-cf3 —H =o —NHCHj —ch3 —no2 —H =o —nhch3 —ch3 —F —H =o —nhch3 —ch3 2. példa N-[{4-(Dimetil-amino)-6-metoxi-1,3,5-triazin-2-il}- 30-amino-karbonil]-2-metil-benzolszulfonamid szuzspenziójához 3 ml 10%-os vizes nátrium-hidroxid-oldatot adunk. A kapott oldatot szüljük és a lehűtés után a szűrletben kiváló kristályokat elkülönítjük. 1,1 g cím szerinti nátrium-sót kapunk, melynek olvadáspontja 297—298 °C. 0,85 g 2-amino-4-(dimetil-amino)-6-metoxi-l,3,5-triazin 40 ml metilén-kloriddal készült oldatához keverés közben hozzácsepegtetjük 1,0 g 2-metil-benzol-szulfonil-izocianát 10 ml metilén-kloriddal készült elegyét. A reakcióelegyet szobahőmérsékleten 24 órán át keverjük. A kapott oldatot bepároljuk. Benzol és hexán elegyéből végzett átkristályosí- I tás után tiszta dm szerinti terméket kapunk, melynek olvadáspontja 194—198 °C. 3. példa N-[{4-(Dimetil-amino)-6-metoxi-1,3,5-triazin-2-il}--amino-karbonil]-2-tiofén-szulfonamid 1,7 g 2-amino-4-(dimetil-amino)-6-metoxi-l,3,5-triazin 50 ml forró acetonitrillel készült oldatához keverés közben hozzácsepegtetjük 1,9 g tiofén-2-szulfonil-izodanát 10 ml acetonitrillel készült elegyét. A reakdóelegyet szobahőmérsékleten 18 órán át keverjük, majd szűrjük; 2,0 g cím szerinti terméket kapunk, melynek olvadáspontja 192—195 °C. A fenti eljárást használva 208—210 °C-on olvadó N-[{4- metoxi-6-(metil-amino)-1,3,5-triazin-2-il}-amino-karbonil]-2-tiofén-szulfonamid is előállítható. 4. példa N-[{4-Metoxi-6-(metil-amino)-l,3,5-triazin-2-il}--amino-karbonil]-2-tiofén-szulfonamid-nátriumsó 2,5 g N-[{4-metoxi-6-(metil-amino)-r,3,5-triazin-2-il}amino-karbonil]-2-tiofén-szulfonamid 50 ml vízzel készült 5. példa 35 N-[{4-(Dimetil-amino)-6-metil-pirimidin-2-il}-amino-karbonilj-benzolszulfonamid 15,2 g 2-amino-4-(dimetil-amino)-6-metil-pirimidin 400 ml metilén-kloriddal készült szuszpenziójához szobahőmérsékleten, lassan hozzáadunk 18,3 g benzol-szulfonü-izocianátot. Az elegyet 4 órán át keverjük, majd vákuumban bepároljuk és a fehér, fél-szilárd maradékot etil-éterrel eldörzsöljük és szűréssel elkülönítjük. A szilárd anyagot 45 ezután eliszapoljuk forró acetonban, lehűtjük és újra szűrjük. A cím szerinti terméket kapjuk, amely 180—182 °C-on olvad. 50 6. példa 2-Klór-N-[{4-(dimetil-amino)-6-metoxi-pirimidin-2-il}-amino-karbonil]-benzolszulfonamid 55 25 b 2-amino-4-(dimetU-amino)-6-metoxi-pirimidint tartalmazó 700 ml acetonitrilben szobahőmérsékleten hozzácsepegtetünk 32,5 g 2-klór-benzol-szulfonil-izocianátot. Az elegyet felmelegítjük 40 °C-ra, majd 5 órán át szobahőmérsékleten keverjük. A szilárd terméket szűréssel elkülönítjük 60 és kis mennyiségű, hideg etiléterrel mossuk. A cím szerinti vegyülethez jutunk, amelynek olvadáspontja 224—226 “C. A 6. példa szerinti eljárást használva, a megfelelő 2-amino-pirimidin-származékok és szulfonil-izocianátok ekvivalens mennyiségeiből kiindulva a II. táblázatban felsorolt (I /2) 65 általános képletű vegyületek állíthatók elő. 40
