181201. lajstromszámú szabadalom • Eljárás N-klór-savanilid származékok előállítására

5

181201

6

1.33 • IO* Pa vákuumban súlyállandóságig szívatjuk. Kitermelés: 80%.

Analízis eredmények: Összegképlet: Mólsúly:

C,6H16N02C1 289,5

számított:

talált:

C:

66,3 tömeg %

65,1 tömeg %

H:

5,5 tömeg %

5,7 tömeg %

N:

4,8 tömeg %

5,2 tömeg %

O:

11,0 tömeg %

11,2 tömeg %

Cl:

12,3 tömeg %

11,9 tömeg %

N-(2-klór-fenil)-N-(klór-metil)-benzamid

előállítása

5

41,8 g 1,3,5-trisz(2-klór-fenil)-hexahidro-l,3,5- -triazint 250 ml kloroformban feloldunk és hozzáadunk 60 °C-on 42,5 g benzoil-kloridot, majd további 30 percig kevertetjük, ezután a kloroformot 10 ledesztilláljuk. A visszamaradó olajat 3 x 100 ml benzol- petroléter 2 : 8 térfogat arányú elegyével mossuk, súlyállandóságig 25 °C-on 6,6 • 103 Pa nyomáson tartjuk.

7. példa

5. példa

15 Kitermelés: 87%

N-(3,4-diklór-fenil)N-(klór-metil)-propionamid

előállítása

Analízis-eredmények: összegképlet: Mólsúly:

C^HnNOCli 280,0

52,2 g l,3,5-trisz(3,4-diklór-fenil)-hexahidro-l,3,5- -triazint 500 ml xilolban felszuszpendálunk, majd keverés mellett a hőmérsékletet 110°C-ra emeljük és beadagolunk 45 perc alatt 28 g propionil-kloridot. A xilolt vákuumdesztillációval eltávolítjuk, a maradék olajat 2x 100 ml hexánnal mossuk, majd elválasztjuk.

Az így kapott olajos célterméket 6,6 • 103 vákuumban 25 °C-on súlyállandóságig szívatjuk. Kitermelés: 83%.

Analízis-eredmények: összegképlet: Mólsúly:

C,oHI0NOCl3 266,5

számított:

talált:

C:

45,0 tömeg %

44,0 tömeg %

H:

3,7 tömeg %

4,2 tömeg %

N:

5,3 tömeg %

6,5 tömeg %

O:

6,0 tömeg %

5,5 tömeg %

Cl:

39,9 tömeg %

40,5 tömeg %

6. példa

N-[ 2-(trifluor-metil)-fenil] -N-(klór-me til)-3-klór-propionamid előállítása

40,5 g l,3,5-trisz[-2-(trifluor-metil)-fenil]-hexahidro-1,3,5-triazint feloldjuk 350 ml xilolban és 110°C-on beadagolunk 38,1 g 3-klór-propionil-kloridot. A reakcióelegyet ezután vákuumdesztillációval bepároljuk, a visszamaradó olajat 3 x 100 ml hexánnal mossuk, majd 1,33 • 104 Pa nyomáson súlyállandóságig szívatjuk 25 °C-on.

Kitermelés: 78%

Analízis-eredmények: összegképlet: Mólsúly:

C, tH10NOCl2F3 300,0

20 számított:

C:

60,0 tömeg %

H:

3,9 tömeg %

N:

5,0 tömeg %

O:

5,0 tömeg %

25 Cl:

25,4 tömeg %

talált:

58,5 tömeg % 4,3 tömeg % 6,1 tömeg % 5,9 tömeg % 24,9 tömeg %

8. példa

30 N-(2,3-dimetil-fenil)-N-(klór-metil)-2-klór-acetamid előállítása

26,6 g l,3,5-trisz(2,3-dimetil-fenil)-hexahidro-1,3,5-triazint 100 ml benzolban feloldunk, 70 °C-on 35 hozzáadjuk 23 g klór-acetil-klorid 25 ml benzollal készült oldatát, majd 30 percig forraljuk az elegyet. Ezt követően a benzolt ledesztilláljuk. A maradék olajat 3 x 100 ml petroléterrel mossuk, majd súlyállandóságig vákuumban szárítjuk.

40

Kitermelés: 78%

Analízis-eredmények:

45

számított:

C:

53,6 tömeg %

H:

5,2 tömeg %

N:

5,7 tömeg %

O:

6,5 tömeg %

Cí:

28,8 tömeg %

összegképlet: Mólsúly:

C,,H13N0C12 246

talált:

52,8 tömeg %

5.1 tömeg %

5,8 tömeg %

6.1 tömeg %

29,2 tömeg %

9. példa 55

N (klór-metil)-N-(2-metil-3-klór-fenil)-propionamid előállítása

számított:

talált:

C:

44,0 tömeg %

43,2 tömeg %

60

H:

3,3 tömeg %

3,0 tömeg %

N:

4,7 tömeg %

5,7 tömeg %

O:

4,3 tömeg %

5,6 tömeg %

Cl:

19,0 tömeg %

18,5 tömeg %

F:

23,7 tömeg %

22,5 tömeg %

65

15,3 g 1,3,5-trisz(2-metil-3-klór-fenil)-hexahidro-1,3,5-triazint 100 ml toluolban szuszpendáljuk és az elegy forráspontján hozzáadagolunk 10 g propionil-kloridot. Az oldószert desztillációval eltávolítjuk, a visszamaradó olajat n-hexán-benzol 1 : 1 térfogatarányú elegyével kimossuk, majd súlyállandóságig vákuumban szárítjuk.

3