181054. lajstromszámú szabadalom • Eljárás triptamin származékok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTARSASAG SZABADALMI LEÍRÁS 181054 jrtfpNsÉr, Nemzetközi osztályozás: Bejelentés napja: 1980. II. 08. (290/80) NSZ03 : Stepp C 07 D 209/16, Elsőbbsége: 1979. II. 08. (013551/79 szám) Japán C 07 D 401/06 Közzététel napja: 1982. VIII, 30. Szabadalmi Tír ^ J ORSZÁGOS TULAJOOFj^r találmányi Megjelent: 1984. X. 31. 'JX HIVATAL Feltalálók: Szabadalmas: Kubo Masaaki kutató vegyész, Tanaka Kenichi kutató vegyész Kitairiso, Kawaken Fine Chemicals Co., Fukuda Shigeo kutató vegyész, Asahi-cho, Japán Ltd., Tokió, Japán Eljárás triptamin-származékok előállítására 1 A találmány tárgya új eljárás triptamin-származékok előállítására. Közelebbről, a találmány olyan új eljárásra vonatkozik, amely szerint különböző triptamin-származékok fenil-hidrazin-származékok és 4-amino-butanal-dialkil-ace tál-származékok kondenzációs-ciklizálási reakciójával állíthatók elő, 0,8—4,0 pH-tartományban. Ismert, hogy különböző triptamin-vegyületek gyógyászati hatást, például vasodepresszor hatást mutatnak. Az is ismert, hogy a triptamin-származékok felhasználhatók különböző indol- és alkaloid-származékok előállítására. A triptamin-származékok előállítására több különféle eljárást írtak le. Triptamin-vegyületekhez juthatunk például indol-származékok dekarboxilezésével vagy redukciójával. Ez a módszer azonban sok lépésből áll, és emiatt bonyolult, ugyanakkor alacsony kitermeléshez vezet; éppen ezért a gyakorlatban ipari célokra nem alkalmazható. A triptamin-származékok előállíthatok Fischer-szintézissel is, amely szerint egy fenil-hidrazin-származékot kondenzációs-ciklizálási reakcióba visznek egy butanal-származékkal. Ennek a módszernek a következő változatai ismertek: 1. Triptamin-származékokat állíthatunk elő 4-amino-butanal-dialkil-acetálok és fenil-hidrazin kondenzációs-cikljzálási reakciójával, vízmentes cink-klorid igen nagy feleslege jelenlétében. A módszer leírása a következő publikációban található meg: J. C. S. 99, 270 (1971). Az eljárás hátránya, hogy a vízmentes cink-kloridot igen nagy feleslegben kell alkalmazni, és a kitermelés alacsony. E hátrányai miatt e módszernek gyakorlatilag nincs 5 ipari jelentősége. 2. Helyettesített triptamin-származékok előállíthatok 4-klór-butanal és helyettesített fenil-hidrazin-származékok kondenzációs-ciklizálási reakciójával. Ezt az eljárást ismertetik 1.1. Grandberg és mun- 10 katársai, Khim Geterotsikl. Soedin, (1973) (2) 213-18 cikke és a C. A. 78, 124389P (1973) hivatkozás. A módszer hátránya, hogy a 4-klór-butanalt nehéz megfelelő, gazdaságos kitermeléssel előállítani. E hátránya miatt ez a módszer sem terjedt el az 15 ipari gyakorlatban. 3. Triptamin-származékokat előállíthatunk 4-amino-butanal-dialkil-acetálok és alkoxi-helyettesített fenil-hidrazin-származékok kondenzációs, ciklizálási reakciójával is, ecetsav 25%-os vizes oldatában vagy 20 metanolos sósav-oldatban, megemelt hőmérsékleten. Az eljárást például a következő publikációk ismertetik: D. Desaty és munkatársai: Croatica Chemica Acta, 33, 83 (1961) és 37, 25 (1965) és C. A. 56, 4710g (1962) valamint 63, 8294d (1965). A 25 módszer csak akkor használható, ha a helyettesített fenil-hidrazin benzolgyűrűje erős elektron-donorként szolgáló alkoxicsoportokkal, így metoxi- és etoxicsopoi tokkal van szubsztituálva. Ha azonban a triptamin-vegyület nem-szubsztituált vagy gyenge elekt- 30 ron-donor tulajdonságú csoportokkal van helyette■r"' 181054
