180997. lajstromszámú szabadalom • 3-(-dihidroxi-5- pirimidil)-ureido]-acetilamino)-2,2-dimetil-penam-3-karbonsav-származékok előállítására
81 180997 82 IR-spektrum: 1770, 1660, 1615, 1540 cm-1. MMR-spektrum: (DMSO + CD3OD) jelek a következő ppm-értékeknél : 1,2—2,2 (m, 14H), 3,8 (1H), 4,1 (1H), 5,5 (3H), 6,9 (2H), 7,4 (2H), 8,3 (1H). 104. példa D-a-[3-(2-Ciklopentilamino-4-hidroxi-5-pirimidil)-ureidoj-benzilpenicillin-nátrium Ezt a penicillint a 11. példa szerint állítjuk elő, 750 mg (0,002 mól) ampicillin-nátriumból, valamint 380 mg (0,002 mól) 103. példa szerinti aminnak 200 mg foszgénnel és 0,27 ml trietilaminnal készített reakciótermékéből kiindulva. Kitermelés: 685 mg nátriumsó (56%). Rf: 0,61. IR-spektrum: 1770, 1660, 1615, 1545 cm'1. MMR-spektrum (DMSO * CD3 OD) jelek a következő ppm-értékeknél: 1,0-2,3 (m, 14H), 3,75 (1H), 4,1 (1H), 5,35 (2H), 5,45 (1H), 7,4 (5H). 8,25 (1H). 105. példa D-a-[3-(2-Ciklohexilamino-4-hidroxi-5-pirimidil)-ureido]-p-hidroxi-benzil penicillin-nátrium Ezt a penicillint a 11. példa szerint állítjuk elő, 4,2 g (0,01 mól) amoxicillin-trihidrátból, valamint 2,1 g (0,01 mól) 5-amino-2-ciklohexilamino-4-hidroxi-pirimidinnek 1,0 g foszgénnel és 1,35 ml trietilaminnal készített reakciótermékéből kiindulva. Kitermelés: 4,12 g nátriumsó (65,5%). Rf: 0,63. IR-spektrum: 1770, 1665, 1620, 1525 cm"1. MMR-spektrum (DMSO + CD3OD) jelek a következő ppm-értékeknél: 1,0-2,2 (m, 16H), 3,75 (1H), 4,05 (1H), 5,35 (q, 2H), 5,45 (1H), 6,85 (2H), 7,35 (2H), 8,30 (1H). 106. példa D-a-[3-(2-Ciklohexilamino-4-hidroxi-5-pirimidil)-ureidoj-benzilpenicillin-nátrium Ezt a penicillint a 11. példa szerint állítjuk elő, 1,85 g (0,005 mól) ampicillin-trihidrátból, valamint 1,07 g (0,005 mól) 105. példa szerinti aminnak 500 mg foszgénnel és 0,67 ml trietilaminnal készített reakciótermékéből kiindulva. Kitermelés: 1,78 g nátriumsó (57,5%). Rf: 0,65. IR-spektrum: 1765, 1650, 1600, 1545, 1510 cm-1. MMR-spektrum: (DMSO + CD3OD) jelek a következő ppm-értékeknél: 1,1-2,2 (m, 16H), 3,7 (1H), 4,05 (1H), 5,35 (2H), 5,45 (1H), 7,4 (5H), 8,25 (1H). D-a-[3-(2-Ciklohexilamino-4-hidroxi-5- -pirimidil)-ureido]-cildohexa-1,4-dién-1 -il-metil penicillin-nátrium Ezt a vegyületet all. példa szerint állítjuk elő, 375 mg (0,01 mól) epicillin-nátriumból, valamint 2,08 g (0,01 mól) 5-amino-2-ciklohexil-amino-4-hidroxi-5- pirimidinnek 1,0 g foszgénnel és 1,37 ml trietilaminnal készített reakciótermékéből kiindulva. Kitermelés: 3,15 g nátriumsó (51%). Rf 0,64. IR-spektrum: 1765, 1655, 1610, 1540 cm-1 MMR-spektrum (DMSO + CD3OD) jelek a következő ppm-értékeknél: 1,1-2,3 (m, 16H), 2,5 (4H), 3,75 (1H), 4,05 (1H), 4,85 (1H), 5,35 (2H), 5,60 (3H), 8,25 (1H). 107. példa 108. példa D-a-[3-(2-Cikloheptilamino-4-hidroxi-5-pirimidil)-ureido]-p-hidroxi-benzilpenicillin-nátrium Ezt a penicillint a 11. példa szerint állítjuk elő, 2,52 g (0,006 mól) amoxicillin-trihidrátból, valamint 1,33 g (0,006 mól) 5-amino-2-cikloheptilamino-4- -hidroxi-pirimidinnek 600 mg foszgénnel és 0,82 ml trietilaminnal készített reakciótermékéből kiindulva. Kitermelés: 2,55 g nátriumsó (66%). Rf: 0,69. IR-spektrum: 1770, 1650, 1610, 1545 cm"*. MMR-spektrum (DMSO + CD3 OD) jelek a következő ppm-értékeknél: 1,0-2,3 (m, 18H), 3,65 (1H), 4,05 (1H), 5,35 (2H), 5,45 (1H), 6,8 (2H), 7,3 (2H), 8,25 (1H). 109. példa D-a-[3-(2-Ciklopentén-2’-il-amino-4--hidroxi-5-pirimidil)-ureido]-p-hidroxi-benzilpenicillin-nátrium Ezt a penicillint a 11. példa szerint állítjuk elő, 4,2 g (0,01 mól) amoxicillin-trihidrátból, valamint 1,92 g (0,01 mól) 5-amino-2-ciklopentén-2’-il-amino-4-hidroxi-pirimidinnek 1,0 g foszgénnel és 1,37 ml trietilaminnal készített reakciótermékéből kiindulva. Kitermelés: 3,45 g nátriumsó (57%). Rf: 0,61. 110. példa D-a-[3-(2-Ciklohexén-3’-il-amino-4-hidroxi-5-pirimidil>ureido]-p-hidroxi-benzilpenicillin-nátrium Ezt a penicillint a 11. példa szerint állítjuk elő, 4,2 g (0,01 mól) amoxicillin-trihidrátból, valamint 2,06 g (0,01 mól) 5-amino-2-ciklohexén-3-il-amino-4-5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 41
