180997. lajstromszámú szabadalom • 3-(-dihidroxi-5- pirimidil)-ureido]-acetilamino)-2,2-dimetil-penam-3-karbonsav-származékok előállítására
73 180997 74 pirimidinnek 0,5 g foszgénnel és 0,68 ml trietilaminnal készített reakcióterméke. Kitermelés: 1,51 g nátriumsó (54%). IR-spektrum: 1765, 1650, 1605, 1545 cm'1. MMR-spektrum (DMSO + CD3 OD) jelek a következő ppm-értékeknél: 1,25 (3H), 1,5 (6H), 1,9 (2H), 3,25 (2H), 4,0 (1H), 5,35 (q, 2H), 5,45 (1H), 7,5 (5H), 8,1 (1H). 81. példa D-a-[3-(4-Hidroxi-2-izopropilamino-5-pirimidil)-ureido]-p-hidroxi-benzilpenicillin-nátrium Ezt a penicillint all. példa szerint állítjuk elő. A kiindulási anyag 2,52 g (0,006 mól) amoxicillin-trihidrát, valamint 1,02 g (0,006 mól) 5-amino-4-hidroxi-2-izopropilamino- pirimidinnek 600 mg foszgénnel és \ 0,82 ml trietilaminnal készített reakcióterméke. Kitermelés: 2,17 g nátriumsó (62%). IR-spektrum: 1765, 1650, 1610, 1535 cm'1. MMR-spektrum (DMSO + CD3 OD) jelek a következő ppm-értékeknél: 1,2 (6H), 1,55 (6H), 3,6 (1H), 4,05 (1H), 5,35 (2H), 5,45 (1H), 6,85 (2H), 7,35 (2H), 8,20 (1H). 82. példa D-a-[3-(4-Hidroxi-2-izopropilamino-5-pirimidil)-ureidoj-benzil penicillin-nátrium Ezt a penicillint all. példa szerint állítjuk elő. A kiindulási anyag 4,0 g (0,01 mól) ampicUlin-trihidrát, valamint 1,68 g 81. példa szerinti pirimidinnek 1.0 g foszgénnel és 1,35 ml trietilaminnal készített reakcióterméke. Kitermelés: 3,62 g nátriumsó (64%). IR-spektrum: 1765, 1655, 1610, 1540 cm-1. MMR-spektrum: (DMSO + CD3OD) jelek a következő ppm-értékeknél: 1,2 (6H), 1,5 (6H), 3,65 (1H), 4.0 (1H), 5,35 (2H), 5,45 (1H), 7,45 (5H), 8,15 (1H). 83. példa D-a-[3-(4-Hidroxi-2-izobutilamino-5-pirimidil)-ureido]-p-hidroxi-benzilpenicillin-nátrium Ezt a penicillint all. példa szerint állítjuk elő. A kiindulási anyag 1,68 g (0,004 mól) amoxicillin-tríhidrát, valamint 650 mg (0,004 mól) 5-amino-4-hidroxi-2-izobutil-amino-pirimidinnek 400 mg foszgénnel és 0,54 ml trietilaminnal készített reakcióterméke. Kitermelés: 1,55 g nátriumsó (65%). IR-spektrum: 1770, 1650, 1610, 1540 cm'1, MMR-spektrum (DMSO + CD3OD) jelek a következő ppm-értékeknél: 1,0 (6H), 1,55 (6H), 1,8 (1H), 3,0 (2H), 4,05 (1H), 5,4 (3H), 6,8 (2H), 7,25 (2H), 8,2 (1H). D-0!-[3-(4-Hidroxi-2-izobutilamino-5-pirimidil)-ureidoj-benzilpenicillin-nátrium Ezt a penicillint all. példa szerint állítjuk elő. A kiindulási anyag 2,0 g (0,005 mól) ampicülin-trihidrát, valamint 0,91 g (0,005 mól) 83. példa szerinti pirimidinnek 0,5 g foszgénnel és 1,35 ml trietilaminnal készített reakcióterméke. Kitermelés: 1,66 g nátriumsó (57%). IR-spektrum: 1765, 1655, 1610, 1545 cm'1. MMR-spektrum (DMSO + CD3 OD) jelek a következő ppm-értékeknél: 1,0 (6H), 1,5 (6H), 1,85 (1H), 3,1 (2H), 4,0 (1H), 5,45 (3H), 7,45 (5H), 8,15 (1H). 8^. példa 85. példa D-a-[3-(2-Butilamino-4-hidroxi-5-pirimidil)--ureidoj-p-hidroxi-benzilpenicillin-nátrium Ezt a penicillint all. példa szerint állítjuk elő. A kiindulási anyag 4,2 g (0,01 mól) amoxicillin-trihidrát, valamint 1,82 g (0,01 mól) 5-amino-2-butilamino-4-hidroxi-pirimidinnek 1,0 g foszgénnel és 1,35 ml trietilaminnal készített reakcióterméke. Kitermelés: 2,85 g nátriumsó (49%). IR-spektrum: 1765, 1655, 1610, 1540 cm'1. MMR-spektrum (DMSO + CD3 OD) jelek a következő ppm-értékeknél: 0,9 (3H), 1,4 (6H), 1,5 (6H), 3,0 (2H), 4,05 (1H), 5,45 (3H), 6,8 (2H), 7,35 (2H), 8,2 (1H). 86. példa D-a-[3-(2-Butilamino-4-hidroxi-5-pirimidil)-ureidojbenz il penicillin-nátrium Ezt a penicillint a 85. példa szerint állítjuk elő. A kiindulási anyag 4,0 g ampicillin-trihidrát, valamint 1,82 g (0,01 mól) 85. példa szerinti pirimidinnek 1.0 g foszgénnel és 1,35 ml trietilaminnal készített reakcióterméke. Kitermelés: 3,02 g nátriumsó (52%). IR-spektrum: 1765, 1650, 1610, 1535 cm'1. MMR-spektrum (DMSO + CD3OD) jelek a következő ppm-értékeknél: 0,9 (3H), 1,5 (12H), 2,9 (2H), 4.0 (1H), 5,4 (3H), 7,45 (5H), 8,15 (1H). 87. példa I>a-[3-(2-Hexilamino-4-hidroxi-5-pirimidil)--ureidoj-p-hidroxi-benzilpenicillin-nátrium Ezt a penicillint all. példa szerint állítjuk elő. A kiindulási anyag 1,26 g (0,003 mól) amoxicillin-trihidrát, valamint 625 mg (0,003 mól) 5-amino-2- -hexilamino-4-hidroxi- pirimidinnek 300 mg foszgénnel és 0,4 ml trietilaminnal készített reakcióterméke. Kitermelés: 1,05 g nátriumsó (54%). IR-spektrum: 1770, 1665, 1610, 1520 cm'1. 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 37
