180986. lajstromszámú szabadalom • 1,2,3-tiadiazol-5-karbonsav-származékokat tartalmazó herbicid és növekedést szabályozó készítmények, valamint eljárás a hatóanyagok előllítására
13 Kémiai név 180986 14 Fizikai állandó Vegyület száma 93 4-Propil-l,2,3-tia-diazol-5 karbonsav 94 4-Metil-1,2,3-tia-diazol-5-karbonsav-(l ,2-difenil-etil)-amid 95 4-Metil-1,2,3-tia-diazol-5-karbonsav-[N-(2-cián-etíI)-ben2il]-amid 96 4-Metil-l,2,3-tia-diazol-5-karbonsav-[l-(4-fluor-fenil)-etil]-amid 97 4-Metil-1,2,3-tia-diazol-5-karbonsav-(N-metil-ciklohexilmetil)-amid 98 4-Propil-l ,2,3-tia-diazol-5-karbonsav-(4-metil-benzil)-amid 99 4-Propil-l,2,3-tia-diazol-5-karbonsav-(4-klór-benzil)-amid 100 4-Propil-l,2,3-tia-diazol-5-karbonsav-(4-f]uor-benzil)-amid 101 4-Propil-l,2,3-tia-diazol-5-karbonsav-(3,4-diklór-benzil)-amid 102 4-Propil-1,2,3-tia-diazol-5 -karbonsav-ciklohexilamid 103 4-Propil-l,2,3-tia-diazol-5-karbonsav-(2-metil-ciklohexilamid) 104 4-Propil-l,2,3-tia-diazol-5-karbonsav-(3-metil-ciklohexilamid) 105 4-Propil-1,2,3-tia-diazol-5 -karbonsav-(4-metil-ciklohexilamid) 106 4-Propil-l, 2,3-tia-diazol-5-karbonsav-(cikloheptil-metil)-amid 107 4 Propil-1,2,3-tia-diazol-5-karbonsav-(ciklooktil-metil)-amid 108 4-Metil-1,2,3-tia-diazol-5 -karbonsav-(3-hidroxi-anilid) 109 4-Metil-l ,2,3-tia-diazol-5-karbonsav-(4-klór-fenil)-észter 110 l,2,3-tia-diazol-5-karbonsav-(ciklohexü-metil)-amid 111 4-Metil-l ,2,3-tia-diazol-5-karbonsav-(3,4-diklór-fenilészter 112 4-Metil-1,2,3-tia-diazol-5-karbonsav-fenilészter 113 4-Metil-l, 2,3-tia-diazol-5-karbonsav-(l,3-dimetil-butil)-amid 114 4-Metil-1,2,3-tia-diazol-5-karbonsav-(3-metil-butil)-amid 115 4-Metil-l,2,3-tia-diazol-5-karbonsav-(l-hidroxi-ciklohexil-metil)-amid 116 4-Metil-l, 2,3-tia-diazol-5-karbonsav-(2-dimetilamino-etil)-amid 117 4-Metil-1,2,3-tia-diazol-5-karbonsav-(3,3-dimetil-butil)-amid 118 4-Metil-l,2,3-tia-diazol-5-karbonsav-(3-fenoxi-benzil)-észter 119 4-Metil-l, 2,3-tia-diazol-5-karbonsav-(3-metil-karbamoiloxi-anilid) Op.: 101-103 °C Op.: 158 °C Op.: 81 °C Op.: 112 °C np°: 1,5414 Op.: 78 °C Op.: 102-103 °C Op.: 77-78 °C Op.: 97-98 °C Op.: 74-75 °C Op.: 85 °C Op.: 70 °C nTM: 1,5319 Op.: 40-42 °C n^°: 1,5323 Op.: 176-177 °C Op.: 71-74°C Op.: 115-116 °C Op.: 66-68 °C n2D°: 1,5695 Ap0: 1,5159 np°: 1,5243 Op.: 74-75 °C np° : 1,5360 Op.: 50-52 °C np° : 1,5989 Op.: 173 °C (bomlás) 45 Az I általános képletű vegyületek általában színtelen és szagtalan kristályos anyagok vagy színtelen és szagtalan folyadékok, amelyek vizben nehezen oldódnak, az alifás szénhidrogének, így a petroléter és ciklohexán mérsékelten oldják őket, jól 50 oldódnak a halogénezett szénhidrogénekben, így kloroformban és széntetrakloridban, aromás szénhidrogénekben, így benzolban, toluolban és xilolban, éterekben, így dietiléterben, tetrahidrofuránban és dioxánban, karbonsavnitrilekben, így acetonitrilben, 55 ketonokban, így acetonban, alkoholokban, így metanolban és etanolban, karbonsavamidokban, így dimetilformamidban és szulfoxidokban, így dimetilszuifoxidban. 60 Az átkristályosításhoz oldószerként különösen a ciklohexán, acetonitril és alkohol felel meg. Az 1,2,3-tia-diazol-5-karbonsavak és fémsóik vízben jól oldódnak, szerves oldószerekben viszont csak kevéssé. 65 A találmány szerinti eljárásban kiindulási anyag ként alkalmazott vegyületek ismertek vagy ismert eljárásokkal állíthatók elő. A találmány szerinti készítmények előnyös alkalmazási lehetőségeit az alábbi példákkal szemléltetjük. 5. példa Melegházban levő kísérleti növényeket: Sinapis alba (fehér mustár, Si), Solanum lycopersicum (paradicsom, So), Beta vulgaris (cukorrépa, Be), Gossypium hirsutum (gyapot, Go), Hordeum satinum (árpa, Ho), Zea mays (kukorica, Ze), lolium parenne (angol peije, Lo) és Setaria italica (muhar, Se), kikelés előtt és kikelés után bepermeteztünk olyan készítményekkel, amelyek hatóanyagként az alábbi táblázatban felsorolt vegyületeket tartalmazták. A felhasznált hatóanyagmennyiség 5 kg/ha volt, hektá-7
