180917. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 5,6,6a,7-tetrahidro-benzo [c] kinolin-9(8H) -on-származékok előállítására

25

180917

26

terméket kapunk és extraháljuk, az extraktumot pedig ezt követően bepároljuk. Az egyesített maradékokat szilikagélen kromatografáljuk és éterrel eluáljuk.

Hasonló módon állíthatók elő a következő vegyületek a megfelelő anyagokból:

dl-5,6,6a,7 -tetrahidro-1-hidroxi -3—(5—fenil -2- pentiloxi)benzo[c]kinolin-9(8H)-on. Op. : 170—173 C” (átkristályosítva kloroformból).

m/e—377 (m+).

Analízis C24H27O3N képletre számított: C 76,36; H 7,21; N 3,71%;

talált: C 76,38; H 7,21; N 3,85%;

dl-5,6,6a,7 -tetrahidro -1-hidroxi -3-(2-heptiloxi)-benzo[c]kinolin-9(8H)-on. Op. : 208—209 C°.

m/e—329 (m+).

Anilízis C20H27O3N képletre számított: C 72,92; H 8,26; N 4,25%;

talált: C 72,92; H 8,31; N 4,42%.

dl-5,6,6a,7 -tetrahidro -l-hidroxi-3- (5-fenil -2- pentiloxi)-6/?-propilbenzo[c]kinolin-9(8H)-on.

Op.: 164—166 C°.

Analízis C27H33O3N képletre számított: C 77,29; H 7,93; N 3,34%.; talált: C 76,97; H 7,98; N 3,41%.

5 1-5,6,6a,7 -tetrahidro -1-hidroxi -3-(5-fenil-2-pentiloxi)-6/?-metilbenzo[c]kinolin-9(8H)-on. Op. : 176—178 C°.

[a]“ =416,0° (c= 0,33, CH3OH) j m/e—391 (m+).

Analízis C25H2DO3N képletre számított: C 76,69; H 7,47; N 3,85%;

talált: C 76,32; H 7,36; N 3,33%.

d-5,6,6a,7 -tetrahidro-l-hidroxi -3-(5-f,enil -2- pentiloxi)-6/3-metilbenzo[c]kinolin-9(8H)-on. Cp. : 172—174 C°.

15 [< = + 412,9° (c=l,0, CH3OH). m/e—391 (m+).

Analízis C25H2fl03N képletre számított: C 76,69; H 7,47; N 3,58%;

talált: C 76,40; H 7,39; N 3,51%.

26. példa

Az előző példákban megadott módszerekkel olyan I általános képletű vegyületeket állítunk elő, ahol R| hidrogénatom és R5 a-, R/, pedig /S-térállású.

Z

R4

r5

m/e

<m+)

op.

(°C)

képlet

Analízis

számított mért

a)-0-CH(CH3) (CH2)3C6H5

c2h.-,

H

405

155— 6

o,3h3jo3n

C- 77,00 H- 7,71 N- 3,45

C- 76,86 H- 7,62 N- 3,45

b)-O-CH(CH.j) (CH2)3CfiH5

CfiHia

H

461

139—141

C- 78,05 H- 8,52 N- 3,03

C-78,16 H- 8,53 N- 3,09

c)-0-CH(CH3) (CH2)3C6H5

CSH„

H

477

150— 3

C2!}H;l70:N

C- 77,81 H- 8,33 N- 3,13

C- 77,73 H- 8,19 N- 3,13

d)-0-CH(CH3) (CH2)3C6H5

C/jHfl

H

433

160— 2

c28h35o3n

C- 77,56 H- 8,14 N- 3,23

C- 77,28 H- 7,92 N- 3,18

e)-o-CH(CH3) (CH2)3C6H5

H C4H.,

433

95—98

C2ßH3503N

C- 77,56

H- 8,14 N- 3,23

C- 77,86 H- 8,37 N- 3,17

f)-0-CH(CH3) (CH2)3C6H5

-(CH2)2-CfiH5

H

481

200—201

CJBH35O3N

C- 79,80 H- 7,33 N- 2,91

C- 79,64 H- 7,34 N- 2,93

g)-0-CH(CH3) (CH2)3CeH5

CHs

H

363

246—7

C23H2r,03N

C- 76,00 H- 6,83 N- 3,85

C- 76,19 H- 7,14 N- 3,89

h)-C(CH3)2-C6H13

ch3

H

355

261—2

c23h33o2n

C- 77,70 H- 9,36 N- 3,94

C- 77,94 H- 9,21 N- 3,99

i)-0(CH2)2C6H5

ch3

H

349

248—250

c22h23o3n

C- 75,62 H- 6,63 N- 4,01

C- 75,26 H- 6,66 N- 3,93

13