180871. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szubsztituált N-iminometil-piperidinek előállítására
17 180871 18 csoport, 2—5 vagy 16—18 szénatomos alkenilcsoport, 2—5 szénatomos alkinilcsoport vagy metoxi-benzilcsoport — azzal jellemezve, hogy a) egy (II) általános képletű vegyületet egy (in') általános képletű vegyülettel vagy annak egy (III) általános képletű savaddíciós sójával reagáltatunk szerves oldószerben 0 °C és 50 °C közötti hőmérsékleten — a képletekben A, R]5 R,, R2 és R3 jelentése a fenti, Z jelentése rövidszénláncú alkoxi- vagy rövidszénláncú alkil-tiocsoport, klóratom vagy C12(0)P0- -csoport, X jelentése egy halogenidion vagy egy BF4-, FS03- vagy CH3OS03-csoport, továbbá abban az esetben, ha Z jelentése rövidszénláncú alkil-tio-csoport, X az előzőeken kívül (4-metil-fenil)-szulfonil-, metán-szulfonil- és trifluormetilszulfonil-csoportot is jelenthet, vagy b) egy adott esetben egy (IV) általános képletű vegyületből in situ előállított (VI) általános képletű vegyületet egy (VII) általános képletű vegyülettel reagáltatunk — a képletekben Rí, Rb R2, R3, A, Z és X jelentése a fenti, és kívánt esetben olyan (I) általános képletű vegyület előállítására, amelynek képletében R, jelentése a-(hidroxi-fenil)-benzilcsoport, a megfelelő a-(metoxi-fenil)-benzil-származékot hidrogénbromiddal demetilezzük, majd kívánt esetben a kapott terméket atoxikus savaddíciós sóvá alakítjuk. (Elsőbbsége: 1979. 03. 28.) 2. Eljárás az (I) általános képletű szubsztituált N-iminometil-piperidin-származékok és atoxikus savaddíciós sóik előállítására — az (I) általános képletben R, jelentése hidrogénatom, difenil-(l—4 szénatomos alkil)-csoport, a-(metoxi-fenil)-benzil-csoport, a-(halogén-fenil)-benzil-csoport, fluorenilcsoport, difenil-hidroxi-metil-csoport, a-bifenil-a-hidroxi-benzilcsoport, fenilcsoport, benzilcsoport vagy a-(metilfenil)-benzil-csoport A jelentése hidrogénatom vagy acetilcsoport, vagy Rí és A együttesen benzhidrilidéncsoportot jelent, R, jelentése hidrogénatom vagy difenil-(metil)-csoport, R2 jelentése hidrogénatom vagy 1—4 szénatomos alkilcsoport, és R3 jelentése hidrogénatom, 1—14 szénatomos alkilcsoport, fenil-(l—4 szénatomos alkil)-csoport, adamantilcsoport, halogén-fenil-(l—4 szénatomos alkil)csoport, 2—5 vagy 16—18 szénatomos alkenilcsoport, 2—5 szénatomos alkinilcsoport vagy metoxi-benzilcsoport —, azzal jellemezve, hogy a) egy (II) általános képletű vegyületet egy (III') általános képletű vegyülettel vagy annak egy (III) általános képletű savaddíciós sójával reagáltatunk szerves oldószerben 0 °C és 50 °C közötti hőmérsékleten — a képletekben A, R„ Rb R2 és R3 jelentése a fenti, Z jelentése rövidszénláncú alkoxivagy rövidszénláncú alkil-tio-csoport, klóratom vagy Cl2(0)PO-csoport, X jelentése egy halogenidion vagy egy BF4-, FS03 - vagy CH3OS03-csoport, továbbá abban az esetben, ha Z jelentése rövidszénláncú alkiltio-csoport, X az előbbieken kívül (4-metilfenil)-szulfonil-, metánszulfonil- és trifluormetilszulfonil-csoportot is jelenthet, vagy b) egy, adott esetben egy IV általános képletű vegyületből in situ előállított (VI) általános képletű vegyületet egy (VII) általános képletű vegyülettel reagáltatunk, a képletekben R2, Ri, R2, R3, A, Z és X jelentése a fenti, és kívánt esetben, olyan (I) általános képletű vegyület előállítására, amelynek képletében R, jelentése a-(hidroxi-fenil)-benzil-csoport, a megfelelő a-(metoxi-fenil)-benzil-származékot hidrogénbromiddal demetilezzük, majd kívánt esetben a kapott terméket atoxikus savaddíciós sóvá alakítjuk. (Elsőbbsége: 1978. 03. 29.) 3. Eljárás az (I) általános képletű szubsztituált N-imino metil-piperidin-származékok és atoxikus savaddíciós sóik előállítására — az (I) általános képletben R, jelentése hidrogénatom, difenil-(l—4 szénatomos alkil)-csoport, (i-(metoxi-fenil)-benzil-csoport, a-(halogén-fenil)-benzil-csoport, fluorenilcsoport, difenilhidroxi-metil-csoport, a-(hidroxi-fenil)-benzil-csoport, a-bifenil-a-hidroxi-benzil-csoport, fenilcsoport, benzilcsoport vagy a-(metil-fenil)-benzil-csoport A jelentése hidrogénatom vagy acetilcsoport, vagy R, és A együttesen benzhidrilidéncsoportot jelent, Ri jelentése hidrogénatom vagy difenil-(metil)-csoport, R2 jelentése hidrogénatom vagy 1—4 szénatomos alkilcsoport, és R3 jelentése hidrogénatom, 1—14 szénatomos alkilcsoport, fenil-(l—4 szénatomos alkil)-csoport, adamantilcsoport, halogén-fenil-(l—4 szénatomos alkil)csoport, 2—5 vagy 16—18 szénatomos alkenilcsoport, 2—5 szénatomos alkinilcsoport vagy metoxi-benzil csoport —, azzal jellemezve, hogy a) egy (II) általános képletű vegyületet egy (III') általános képletű vegyülettel vagy annak egy (III) általános képletű savaddíciós sójával reagáltatunk szerves oldószerben 0 °C és 50 °C közötti hőmérsékleten — a képletekben A, R,, Ri, R2 és R3 jelentése a fenti, Z jelentése rövidszénláncú alkoxivagy rövidszénláncú alkil-tio-csoport, klóratom vagy Cl2(0)PO-csoport, X jelentése halogenidion vagy BF4-, FS03- vagy CH3OS03-csoport, továbbá abban az esetben, ha Z jelentése rövidszénláncú alkiltio-csoport, X az előbbieken kívül (4-metiI-fenil)-szulfonil-, metánszulfonil- és trifluormetilszulfonil-csoportot is jelenthet, vagy b) egy, adott esetben egy (IV) általános képletű vegyületből in situ előállított (VI) általános képletű vegyületet egy (VII) általános képletű vegyülettel reagáltatunk, a képletekben R^ Ri, R2, RS, A, Z és X jelentése a fenti, vagy c) olyan (I) általános képletű vegyületek előállítására, ahol R2 hidrogénatomot jelent, egy (II) általános képletű vegyületet egy (IIIB) általános képletű vegyülettel reagáltatunk ezüstklorid katalizátor jelenlétében, vagy d) olyan (I) általános képletű vegyületek előállítására, ahol R2 hidrogénatomot jelent, egy olyan (VI) általános képletű vegyületet, ahol Z jelentése rövidszénláncú alkiltiocsoport és R2 hidrogénatomot jelent, egy (VIII) általános képletű vegyülettel reagáltatunk oldószerben, előnyösen forráshőmérsékleten, és kívánt esetben olyan (I) általános képletü vegyület előállítására, amelynek képletében R, jelentése a-(hidroxi-fenil)-benzil-csoport, a megfelelő a-(metoxi-fenil)-benzil-származékot hidrogén-bromiddal demetilez■zük, majd kívánt esetben a kapott terméket atoxikus savaddíciós sóvá alakítjuk. (Elsőbbsége: 1979. 02. 08.) 4. A 2. igénypont szerinti a) eljárás foganatosítási módja 4-difeniImetil-l-iminometil-piperidin és a vegyület atoxikus savaddíciós sójának előállítására, azzal jellemezve, hogy etilformimidátot vagy etil-formimidát-hidrokloridot difenilpiperidil-metánnal reagáltatunk, és a kapott terméket kívánt esetben savaddíciós sóvá alakítjuk. (Elsőbbsége: 1978. 03. 29.) 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 9
