180811. lajstromszámú szabadalom • Eljárás fenil-akil karbonsavak előállítására
7 180811 8 tés után az ecetsavat ledesztilláljuk és a maradékot savanyítás után kloroformmal extraháljuk. A szokásos feldolgozás után kapjuk a 75—76 C” hőmérsékleten olvadó 2-(4-izobutil-fenil)-propionsavat. 21. példa 4,72 g l,l-difenil-3-[2-(2,6-diklórfenil)amino] fenil-propén-l-et 2,7 g krómtrioxid vizes oldatával az 5. példában megadottak szerint oxidálunk. Ily módon a 156—157 C° hőmérsékleten olvadó 2-(2,6-diklórfenil)amino-fenil-ecetsavat kapjuk. 22. példa 3,7 g l,l-difenil-3-(2-fluor-4-bifenilil)-butén-l-et feloldunk 100 g víz és 420 g ecetsav elegyében és 4,74 g káliumpermanganátot adunk az oldathoz oly módon, hogy a hő- 20 mérséklet +3C” fölé ne emelkedjen. Az elegyet szüljük, lúgosítjuk, majd kloroformmal extraháljuk. Feldolgozás után a 110—111 C° hőmérsékleten olvadó 2-(2-fluor-4-bifenililj-propionsavat kapjuk. 23. példa 185 g l,l-difenil-3-(2-fluor-4-bifenilil)-butén-l-et feloldunk 200 ml metilénkloridban és szénsavhóval való hűtés 30 közben - 78 C° hőmérsékleten az oldaton keresztül 6—8% ózont tartalmazó oxigénáramot vezetünk 20 1/óra sebességgel 12 órán át. A kapott ózonidnak az előbbi példákban leírt elbontása után a feldolgozás kloroformos extrakcióval, majd az ismert módon történik. Feldolgozás után a 110—111 C° 35 hőmérsékleten olvadó 2-(2-fluor-4-bifenilil)-propionsavat kapjuk. Szabadalmi igénypontok 1. Eljárás (I) általános képletü ahol R1 jelentése hidrogénatom, 1—4 szénatomos alkil- vagy 7- 10 szénatomos fenil-alkilcsoport, R2 jelentése hidrogén- vagy halogénatom, R3 jelentése 1—6 szénatomos alkil-, 7—10 szénatomos fenil-alkil-, fenil-, fenoxi- vagy —NH—R4 csoport, ahol R4 jelentése R5 és R6 csoportokkal helyettesített fenil- 5 csoport, melyben R5 és R6 jelentése hidrogén- vagy halogénatom, továbbá R2 és R3 a fenilcsoporttal kondenzált 6 tagú aromás gyűrűt alkothat, mely adott esetben 1—4 szénatomos alkoxicsoporttal helyettesített — 10 fenil-alkilkarbonsavak előállítására, azzal jellemezve, hogy valamely (II) általános képletü alkénszármazékot oxidálunk — ahol R\ R2, R3, R4, R5 és R6 jelentése a fenti, R7 és Rs jelentése hidrogénatom, 1—4 szénatomos alkil-, 15 5—6 szénatomos cikloalkil vagy fenilcsoport vagy R7 és R8 jelentése együttesen 4- vagy 5-szénatomos a-coalkilén-csoport azzal a megkötéssel, hogy ha R1 jelentése hidrogénatom és R4 jelentése 2,6-diklór-fenil-csoport, akkor oxidálószerként káliumpermanganátot és/vagy nátrium-perjodátot, vagy krómtrioxidot alkalmazunk. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy az oxidálást káliumpermanganáttal végezzük. 25 3. A 2. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja azzal jellemezve, hogy az oxidálást 0—5 C° közötti hőmérsékleten, előnyösen 3 C°-on vizes ecetsav jelenlétében végezzük el. 4. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja azzal jellemezve, hogy az oxidálást krómtrioxiddal végezzük. 5. A 4. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja azzal jellemezve, hogy az oxidálást 0—100 C° közötti hőmérsékleten, előnyösen 70 C°-on vizes ecetsav jelenlétében végezzük el. 6. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja azzal jellemezve, hogy az oxidálást ózonnal telített oxigénnel végezzük, előnyösen (-50)—(-80)C°-on. 7. A 6. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja 40 azzal jellemezve, hogy szerves oldószert, előnyösen kloroformot, metilénkloridot, ecetsavat, vagy etilacetátot alkalmazunk. 8. A 6—8. igénypontok szerinti eljárás foganatosítási módja azzal jellemezve, hogy az intermedierként keletkezett ózonidot hidrogénperoxid jelenlétében megbontjuk. 1 db rajz 2 db képlettel A kiadásért felei: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója 84.1281.66-4 Alföldi Nyomda, Debrecen — Felelős vezető: Benkő István igazgató
