180728. lajstromszámú szabadalom • ljárás 2-(szubsztituált-amino)-N-(szubsztituált fenil)-2-imidazolin-1-karbotioamid-származékok előállítására

5

180728

6

kromatográfia segítségével választhatjuk szét szilikagélen toluol vagy etil-acetát eluáló szerrel.

A következő példák a találmány szerinti eljárást és az eljárással előállítható vegyületek egy részét mutatják be. Minden egyes esetben a vegyületet elemi mikroanalízissel és mágneses magrezonanciás elemzéssel azonosítjuk. Amennyiben másként nincs megjelölve, a hőmérsékletértékek Celsius-fokokban vannak megadva.

1. példa

N-(3-klór-fenil)-2-(metil-amino)-2-imidazolin-l-karbotioamid előállítása

2,0 g 2-(metil-amino)-2-imidazoIin és 3,4 g m-klór-fenil-izotiocianát elegyét közelítőleg 75 ml kloroformban körülbelül 62 óra hosszat környezeti hőmérsékleten keverjük. Ezután hexánt adunk a reakcióelegyhez és a keletkező csapadékot szűréssel elkülönítjük. A szilárd anyagot vizes etanolból átkristályosítjuk és így 2 g (37%) N-(3-kIór-fenil)-2-(metiI-amino)-2-imidazolin-l-karbotioamidot kapunk.

Op.: 156—158'.

A következő elemi mikroanalízist kapjuk: a CnH13ClN4S képletre: számított: C 49,16%; H 4,88%: N 20,85%: talált: C 49,02%; H4,93%: N 20,73%.

A következő vegyületeket az 1. példában megadott módon állítjuk elő a megfelelően helyettesített 2-amino-2-imidazolinból és fenil-izotiocianátból. A reakciót mindegyik esetben kloroformban 14 óra és 62 óra közötti reakcióidőben hajtjuk végre környezeti hőmérsékleten. Amennyiben mód van rá az olvadáspontértéket, az átkristályosításhoz használt oldószert és az elemi mikroanalizis eredményeit mindegyik vegyületnél megadjuk, továbbá feltüntetjük a kitermelést.

2. példa

N-(3-kIór-fenil)-2-(propil-amino)-2-imidazolin-l-karbotioamid

132—134°, vizes etanol a C,3H17CIN4S képletre: számított: C 52,61%; H5,77%; N 18,88%;

talált: C 52,37%; H 5,71%; N 18,80%.

3. példa

N-(3-klór-fenil)-2-(hexil-amino)-2-imidazolin-l-karbotioamid

75%, 96—98°, etanol a C16H23C1N4S képletre: számított: C 56,71%; H6,84%; N 16,53%;

talált: C 56,68%; H6,73%: N 16,64%.

4. példa

N-(3-klór-fenil)-2-(ciklohexil-amíno)-2-imidazolin-l-karbotioamid

62%, 178—180", etanol a C16H21C1N4S képletre:

számított: C 57,04%; H6,28%; N 16,63%; talált: C 56,98%; H 5,98%: N 16,39%.

5. példa

N-(3-fluor-fenil)-2-(fenil-amino)-2-imidazolin-l-karbotioamid

99%, 175—177°, etanol a C|6H,5FN4S képletre: számított: C 61,13%; H4,81%; N 17,82%; talált: C 60,98%; H4,91%; N 17,70%.

6. példa

N-(3-klór-feniI)-2-(fenil-amino)-2-imidazolin-l-karbotioamid

123—124°, benzol a C16H1sCIN4S képletre: számított: C 58,09%; H4,57%; N 16,93%; talált: C 57,89%; H4,73%; N 16,79%.

7. példa

N-(3-bróm-feníl)-2-(fenil-amino)-2-imidazolin-1 - -karbotioamid

80%, 166—167°, etanol a Cl6H(5BrN4S képletre: számított: C 51,21%; H4,03%; N 14,93%; talált: C 51,43%: H4,05%; N 14,92%.

8. példa

N-(3-jód-fenil)-2-(fenil-amino)-2-imidazolin-l-karbotioamid

97%, 126—128°, etanol a Ci6HI5JN4S képletre:

számított: C 45,51%: H 3,58%; N 13,27%; talált: C 45,27%; H 3,55%; N 13,15%.

9. példa

2-(fenil-amino)-N-[3-(trifluor-metil)-fenil]-2--imidazolin-l-karbotioamid

130—131°, vizes etanol a C17H13F3N4S képletre: számított: C 56,04%: H4,15%; N 15,38%; talált: C 55,82%; H4,21%: N 15,36%.

10. példa

N-(3-ciano-fenil)-2-(fenil-amino)-2-imidazolin-l-karbotioamíd

90%, 175 — 176', etanol a C'l7Hi5N5S képletre:

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65