180670. lajstromszámú szabadalom • Szubsztituált 3-amino-pirazolokat tartalmazó gyomírtószerek és eljárás a 3-amino-pirazolok előállítására
„ 180670 11 12 Sorszám R2 R* R* R* Op.,°C 133. H 3-fiuor-fenil metil metil 134. H 2-aza-fenil metil metil 135. H 3-aza-fenil metil metil 136. H fenil metil amino 250° fölött 137. H fenil metil metil-amino 138. H fenil metil dimetil-amino 139. H terc-butil metil amino 140. H szek-buti! metil metil-amino 8. példa l-Acetil-3-anilino-4-(metoxi-karbonil)-5-metil-pirazol 23 g 3-anilino-4-(metoxi-karbonil)-5-metil-pirazoIt feloldunk 51 g ecetsavanhidridben és az oldatot felforraljuk, majd 15 perces forralás után lehűtjük, jeges vízbe öntjük és 30 percig keverjük. A kivált szilárd anyagot elkülönítjük és metanolból átkristályosítjuk. A termék olvadáspontja 115—116°. Az acetilcsoport helyzetét infravörös színképelemzéssel határoztuk meg (CO-sáv 1720 cm-1). Ez az eredmény kizárja azt, hogy az anilinocsoport acetilezve lenne. Röntgen-szerkezeti vizsgálat alapján megállapítható, hogy az acetilcsoport a pirazolgyűrű 1- helyzetében van. 9. példa l-Acetil-3-(cikIohexil-amino)-4-(metoxi-karbonil)-5--metil-pirazol Készül a 6. példával analóg módon, de a kiindulási vegyületeket szobahőmérsékleten hűtés közben reagáltatjuk. A reakcióidő 1 óra. A termék olvadáspontja 140—142°. Az előző példákban ismertetett módszerekkel vagy más, ismert módszerekkel állíthatjuk elő a II. táblázatban felsorolt (I) általános képletű pirazol-származékokat. 15 20 25 30 II. táblázat Sorszám Rl R2 R3 R* R5 Op„ °C 141. form il hidrogén fenil metoxi-karbonil metil 142. formil hidrogén szek-butil metoxi-karbonil metil 143. formil hidrogén terc-butil metoxi-karbonil metil 144. acetil hidrogén fenil metoxi-karbonil metil 116 145. klór-acetil hidrogén fenil metoxi-karbonil metil 145—147 146. metil-szulfonil hidrogén fenil metoxi-karbonil metil 201—203 147. metil-amino-karbonil hidrogén fenil metoxi-karbonil metil 127 148. trifluor-acetil hidrogén fenil metoxi-karbonil metil 149. propionil hidrogén fenil metoxi-karbonil metil 120—122 150. benzoil hidrogén fenil metoxi-karbonil metil 155—156 151. metoxi-karbonil hidrogén fenil meioxi-karbonil metil 142 152. etoxi-karbonil hidrogén fenil meioxi-karbonil metil 130—132 153. acetil hidrogén 2-metil-fenil metoxi-karbonil metil 145—147 154. acetil hidrogén 3-metil-fenil metoxi-karbonil metil 86—89 155. acetil hidrogén 2-fluor-fenil metoxi-karbonil metil 144—146 156. acetil hidrogén 3-fluor-fenil metoxi-karbonil metil 135—136 157. acetil hidrogén 4-fluor-fenil metoxi-karbonil metil 132—134 158. acetil hidrogén szek-butil metoxi-karbonil metil 76—77 159. acetil hidrogén terc-butil metoxi-karbonil metil 120 160. acetil hidrogén ciklopentil metoxi-karbonil metil 96—98 161. acetil hidrogén ciklohexil metoxi-karbonil metil 140—142 162. acetil hidrogén norbomil metoxi-karbonil metil 139—142 163. acetil acetil ciklohexil metoxi-karbonil metil 110—112 164. acetil metil ciklohexil metoxi-karbonil metil 80—82 165. acetil metil fenil metoxi-karbonil metil 88—90 166. acetil hidrogén terc-butil acetil metil 146 167. acetil metil terc-butil acetil metil 6,
