180665. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként N-szubsztituált halogén-acetanilid- származékokat tartalmazó herbicid készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására
15 180665 16 A kiindulási anyagok előállítása 61. példa 2,6-Dimetil-N-(kIór-metil)-klór-acetanilid (la) képletű vegyület előállítása a) 225,1 g (1 mól) 2,6-dimetil-klór-acetanilid 1,5 liter toluolos oldatához 45 g (1,5 mól) paraformaldehidet adunk. A reakcióelegyet felmelegítjük 40 °C hőmérsékletre és keverés közben hozzácsepegtetünk 179 g (1,5 mól) tionil-kloridot, amelynek hatására élénk gázfejlődés indul meg. A reakcióelegyet 40 °C hőmérsékleten még keverjük, a gázfejlődés megszűnéséig, ezután szűrjük és a szűrletet vákuumban bepároljuk. A maradékot nagyvákuumban gázmentesítjük, és így kapunk 268,7 g (98%) cím szerinti színtelen olajos terméket. b) 225,7 g (1 mól) 2,6-dietil-klór-acetanilid 1,5 liter vízmentes toluolos oldatához 45 g (1,5 mól) paraformaldehidet és 100 g vízmentes nátrium-szulfátot adunk. A reakcióelegyet 50 °C hőmérsékletre melegítjük és ezalatt keverés közben addig vezetünk be a reakcióelegybe vízmentes hidrogén-kloridot, míg eltűnik a paraformaldehid tejszerű szuszpenziója. A kapott reakcióelegyhez hozzáadunk 100 g vízmentes nátrium-szulfátot, a reakcióelegyet még 1 órán keresztül keverjük 50 °C hőmérsékleten, majd leszűrjük. A szűrletet vákuumban bepároljuk. A maradékot nagyvákuumban gázmentesítjük és így 263,2 g (96%) cím szerinti színtelen olajos terméket kapunk. A 61. példával analóg módon állítjuk elő a IV. táblázatban felsorolt (II) általános képletű kiindulási vegyületeket. A (II) általános képletben X, Yn ,Z és Hal jelentése a táblázatban megadott. A táblázatban megadjuk a vegyületek azonosítási adatait is. IV. táblázat (II) általános képletű kiindulási vegyületek A példa sorszáma X Yn Z Hal Op -, °C illetve törésmutató 62. ch3 6-C2H5 Cl Cl 91 63. ízo-C3H7 — Cl Cl 90 64. —ch3 6-CH3 Cl Cl 88 65. —ch3 3-CH3 Cl Cl 40 Szabadalmi igénypontok 1. Herbicid készítmények, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 0,1—95 súly% koncentrációban valamilyen (I) általános képletű N-szubsztituált halogén-acetanilid-származékot vagy ennek savaddíciós sóját tartalmazzák — az (I) általános képletben R jelentése — adott esetben legfeljebb háromszorosan halogénatommal és/vagy 1—4 szénatomos alkilcsoporttal helyettesített — pirazol-1-il-, imidazol-1-il-, 1,2,4-triazol-l-il-, 1,3,4-triazol-l-il-, 1,2,3,4-tetrazol-1-il- vagy pirrol-l-il-csoport; X és Y azonos vagy különböző 1—4 szénatomos alkilcsoport lehet ; Z jelentése halogénatom ; n jelentése 0, 1 vagy 2 — szilárd hordozóanyagokkal — célszerűen természetes vagy mesterséges kőzetlisztekkel — és/vagy folyékony hígítószerekkel — célszerűen szerves oldószerekkel, így adott esetben halogénezett szénhidrogénekkel, rövid szénláncú dialkil-formamidokkal vagy dimetil-szulfoxiddal — és adott esetben felületaktív anyagokkal —■ célszerűen emulgeálószerekkel, így poli(oxi-etilén)-zsírsav-észterekkel, poli(oxi-etilén)-zsíralkohol-éterekkel, alkilszulfonátokkal, alkil-szulfátokkal, aril-szulfonátokkal, valamint fehérje hidrolizátumokkal és/vagy diszpergálószerekkel, így ligninnel, szulfitszennylúggal vagy metil-cellulózzal — összekeverve. 2. Eljárás az 1. igénypont szerinti készítmény hatóanyagaként alkalmazható új (I) általános képletű vegyületeknek, valamint savaddíciós sóiknak — az (I) általános képletben R, X, Y, Z és n jelentése a már megadott — előállítására, azzal jellemezve, hogy valamilyen (II) általános képletű N-halogén-metil-halogén-acetanilid-származékot — a (II) általános képletben X, Y, Z és n jelentése a már megadott és Hal jelentése halogénatom, célszerűen klór- vagy brómatom — valamilyen (III) általános képletű nitrogéntartalmú heterociklusos vegyületíel — a (III) általános képletben R jelentése a már megadott és M jelentése hidrogén- vagy alkálifématom — reagáltatunk, adott esetben valamilyen hígítószer és savmegkötőszer jelenlétében, majd a kapott terméket kívánt esetben valamilyen savval savaddíciós sóvá alakítjuk. 5 10 15 20 25 30 35 40 45 Négy rajzlappal A kiadásért felel : a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója 84.1268.66-4 Alföldi Nyomda, Debrecen — Felelős vezető: BenkŐ István igazgató
