180661. lajstromszámú szabadalom • Amino-alkil ditiokarbonát oligomereket és polimereket tartalmazó gombaölőszerek és eljárás a hatóanyaagok előállítására
9 180661 10 (0,7 mól) 37%-os formaldehid-oldatot használunk. Halványsárgá {lóri kapunk. Kitermelés: 63 g (72%). Ölvadáspont: 120—125 CC. (XVI. képlet) talált: C = 38,0% ; H = 6,38%; N = i6,4%; S=34 1% • számított: C=37,7%; H=5,95%; N=Í6,0%; S=36,6%. 16. példa Poli{(pölietilén-irnino-rnetiI)-[N1 ,N2-bisz(hídróxi-métil)-etiiéh-6iszditiókarbamát]} Visszafolyó hűiővel, Üó'mérőveí és méchanikús leverővel ellátott lombikban Í2 g (0,2 möi} étííén-diatriin, 16 g (0,4 móí)' nátrium-hicirbxid és 250 ml víz éíégyéhéz 30,4 g (6,4 mól) széri-djszülfidót adunk, szükség eseten hűtést alkalmazva, 35 °C alatt .tártva az eíegy hőmérsékletét. A keveréstmindaddig folytatjuk, amíg a kezdetben kétfázisú féakciÓelegy helyeit homogén,narancssárga oldatot kapunk. 17,2 g polietilén-irniín és 80 mi víz(ol^: tához 40 g (0,4 mól) tömény sóáaváí adunk, és az így nyert oldatot erőteljes keverés közben — külső hütçst alkalmazva — hozzáadjuk a fenti módon kapóit, reajçcióelegyhez úgy, hogy a hőmérséklet 15—25 °C kopott legyen. Az adagolás befejezíévél a keverést fel, órán át folytáijuk, majd ügÿànezèn hpmérsekiétfiafarpk kozöjt tartva az elegy hőfokát, hozzáadunk 75 g (6,88 mól} 37%-os vizes formaldehid-oldatot, és a keverést további 3 órán át folytatjuk továbbra is ugyanezen a hőmérsékleten. A szilárd terméket elkülönítjük, vízzel mossuk és 70 °C alatt szárítjuk. Fehér port kapunk. Kitermelés: 33,6 g (44%). Olvadáspont: 94—123 °C. (XVII. képlet) talált: C—34,9% ; H=6,53%; N=14,l%; S 34, rászámított : C=-37,5%; H=6,24%; N = 14,6%; S=33,4%. 17. példa Poli{(polietiléfi-imino-metíl)-[N1 ,N2-bisz(hídroxi-metil)-l,2-propiIén-biszditiokarbamát]} A 16. példában leírtakkal azonos módon járunk el, azzal az eltéréssel, hogy etilén-diamin helyét 14,8 g (0,2 mól) 1,2-propiIén-diamint használunk. Nagyobb részben por alakú, kisebb részben kagylós törésű, könynyen szétporladó rögökből álló sárga terméket kapunk. Kitermelés: 34 g (43%). Olvadáspont: 105—137 °C. (XVill. képlet) talált; . N=12,7%; S=34,l%; számított: N = 14,1%; S=32,2%. , ., A találmány szerinti vegyületék hatását néhány fontosabb növényi kórokozó gomba spóráira közismert csepptenyés/et-módszerrel vizsgáltuk. A hatóanyag vízzel és kevés nedvesífőszéfrel készített szüszpenziöjából megfelelő (általában 1 : 2 léptékű) bígítási sort készítésünk. A különböző koncentrációjú oldatokból azopos mennyiségeket helyeztünk kivájt tárgylemezek mélyedéseibe, majd hozzáadtuk a gombaspórákat tartalmazó tápfolyadéköt. A lemezekét nédvés kamrában, 25 °C-on inkubáltuk 24 órán át, majd mikroszkóp alatt meghatároztuk a kicsírázott spórák arányát. Az 1. táblázatban a példákban felsorolt vegyületek hatását á „legkisebb gátló koncentrációja” (minimal inhibitory concentration == MIC) megadásával mutatjuk be a szuszpenzió %-os hatóanyag-tartalmában kifejezve. A gombaölp. .szereknek a gombatelep kifejlődésére gyakorolt hatását úgy vizsgáltuk, hogy á gomba spóráit tartalmazó, steril desztillált vízzel készült szuszpenziót egyenletesen eiszélesztettük a megfelelő táptalaj felületén, majd a vizsgálandó szerrel átitatott szűrőpapírkorongot helyeztünk a táptalajra. A papírkoropg átmérője 20 mm volt, áz átitatásra használt szüszperizió koncentrációja pedig 0,1%. A tenyészetekét 25 "C;on, 72 órán át inkubáltuk, majd lémértük a korong körül kialakult gombamentés gátlási zóna átmérőjét. Az eredményt a 2. táblázat mutatja be. A gombaölő szerek hatékonyságát az általános mezőgazdasági körülményeket mé£közelítő körülmények között üvegházban, gazdapafázita együtteseken vizsgáltuk- Gazdaparazitá együttés alatt valamely kultúrnövényt és egy arra specifikus obiigát fitoparazitakórokozó göfnbafajt értünk. A találmány szerinti.vegyü leteket síér — célszerűen §0% hatóáhyag-tartalmú nedvesíthető por.— alakjában, csapvízzel készült 0f4, 0,2 és 0,1% hatóanyag-tartalmú permedéként juttattuk az előnevelt növényekre szokásos permetező berendezéssel. A permetezést a növény teljes borítottságáig folytattuk. A kezelés után 24 órával a növényeket a gomba törzstenyészetéből nyert spörátöméggél megfertőztük, és a fertőzés kialakulásához kedvező körülmények között neveltük tovább,. Megfelelő idő (6—18 nap) után meghatároztuk a növények fertőzöttségének mértékét, és azt a kezeletlen növényeken kialakult fertözöttség %-ában adtuk meg (3. táblázat). 1. táblázat . V . v » « j Az I általános képletű vegyületek legkisebb gátlási koncéritrácíója Példa száma Botrytis cinerea Colletotrichum atramentarium Alternana tenuis HelmínthospóriuriV sativum Fusarium cepáe í. ó,öi >o,i 0,1 >0,1 >6,i 2. 0,04 >0,1 0,05 >0,1->6,1 3. 0,005 0,05 0,0004 0,001 0,0004 4. 0,0046 0,1 0,001 0,01 , 0,02 5. 0,00 î 2 6,05 0,0045 0,005 0,05 6. o,6Ö ii 0,1 0,01 0,018 0,006 7. 0,04 0,1 0,01 0,1 0,005 8. 0,1. 0,1 Q-05 0,1,,, 0,1 9. 0,04 0,001 0,016 . 6,002 0,04 . 10. 0,02' >0,1 0.0006 0,025 0,0007 11. >6,i >o,i 6,001 6,001 >0,1 íS 12. 0,05 0,QÍ 6,í 0,05 0,005 13. 6,öi 0,01 0,005 6,005 0,01 14. 0,05 0,05 0,004 0,004 0,005 15. 0,05 0,05 0,015 0,001 0,005 16. 0,01 0,1 0,01 0,1 Q.ot 17. 0,01 0,1 6,öl 0,1 0,005 ff 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65
