180657. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1,3-diszubsztituált triazin-2,4- dionok előállítására és az ezeket a vegyületeket hatóanyagként tartalmazó inszekticid szerek
18Ö657 14 13 Előállítási példák 1. példa 1,3-difcnil-triazin-2,4-díon előállítása 23,8 g (0,2 mól) fenil-izocianát 50 ml éterrel készített elegyéhez 18,9 g (0,1 mól) bisz-trimetil-szililformamidot úgy csepegtetünk, hogy az oldószer éppen hogy forr. A reakció befejeztével (amelyet a hőfejlődés csökkenéséből veszünk észre) a képződött hexametil-sziloxánt és az oldószert ledesztilláljuk. A kristályos maradékot kloroformból átkristályosítjuk. így 22,3 g (84,2%) 1,3- -difenil-triazin-2,4-diont kapunk, amely 224 °C-on olvad. Azonos módon eljárva az alábbi vegyületeket állítjuk elő: Példa R R5 Op.,°C Hozam, % 2. 3-metil-fenil H 167 69,5 3. 3-klór-fenil H 171 97,4 4. fenil ch3 246 88,5 5. 3-klór-fenil CHj 245 43,7 6. naftil ch3 277 (bomlás) 69,7 7. fenil c2h5 231 82,9 8. 3-klór-fenil c2h5 225 81,2 9. i-C3H7 n-C3H7 75 97 10. fenil n-C3H7 206 67,2 11. 3-klórfenil n-C3H7 212 29,8 12. 3,4-diklór-fenil n-C3H7 252 38,4 13. naftil n-C3H7 264 38,8 14. példa 1,3-di-(p-klórfenil)-triazin-2,4-dion előállítása 30,6 g (0,2 mól) 4-klórfenilizocianát 50 ml benzollal készített elegyéhez 18,9 g (0,1 mól) bisz-trimetil-szilil-formamidot csepegtetünk úgy, hogy az oldószer forrásban marad. A reakció befejeztével a képződött hexametilsziloxánt és az oldószert ledesztilláljuk. A kristályos maradékot kloroformból átkristályosítjuk. így 33, 1 g l,3-di(p-klórfenil)-triazin-2,4-ont kapunk, amely 205 °C-on olvad. Azonos módon az alábbi vegyületeket állítjuk elő: Példa R R1 Op., °c Hozam, % 15. 3,4-diklór-fenil H 204 92,3 16. pentaklór-fenil H 239 94 17. ch3 C2H3 70 90 17. példa 1,3-di(n-propil)-triazin-2,4-dion előállítása 3,4 g (0,04 mól) n-propil-izocianát 5 ml lígroinnal készített oldatához szobahőmérsékleten 3,78 g (0,02 mól) bisz(trimetil-szilil)-formamidot csej>egtetünk. Utána az elegyet 100 °C-on 3 órán át keverjük, lassan hütjük, majd a kristályokat leszlvatjuk. így 3,47 g 1,3-ditn-propil)-triazin-2,4-diont kapünk, amely 90 r'C-on olvad. Azonos módon az alábbi vegyületeket állítjuk elő: Példa R R1 Op„"C Hozam, % 18. n-C,H9 H 89 84 19. ciklohexil H 101 79 20. 4-metil-fenil H 180 79 21. 3,5-dimetil-fenil H 195 84 Kiszerelési példák I. Porozó szer 2 súlyrész 2. példa szerinti hatóanyagot összekevetünk 98 súlyrész természetes kőliszttel, és a kapott elegyet finomra őröljük. II. Diszpergálható por 90 súlyrész 15. példa szerinti hatóanyaghoz 0,8 súlyrész dibutil-naftalin-szulfonátot, 7,2 súlyrész lignin-szulfonátot és 2,0 súlyrész nagydiszperzitású kovasavat adunk. Az elegyet finom porrá őröljük. III. Emulgeálható koncentrátum 25 súlyrész 14. példa szerinti hatóanyagot 55 súlyrész xilol és 10 súlyrész ciklohexán elegyében feloldunk. Az oldathoz dodecil-benzol-szulfonsav-Ca és nonil-fenol-poliglikoléter elegyéből 10 súlyrészt adunk, és a kapott elegyet alaposan homogenizáljuk. IV. Granulátum 91 súlyrész 0,5—1,00 mm szemcseméretű homok, 2 súlyrész ásványolaj, 7 súlyrész hatóanyag-előkeverék. A fenti komponenseket összekeverjük és alkalmas keverőgépben addig kezeljük, míg egyenletes, ömleszthető granulátumot kapunk. A hatóanyag-előkeverék 75 súlyrész 2. példa szerinti hatóanyagból és 25 súlyrész homokból áll. Szabadalmi igénypontok 1. Eljárás az (I) általános képletű, 1-es és 3-as helyen azonosan szubsztituált triazin-2,4-dionok előállítására — az (I) általános képletben : R egyenes vagy elágazó, legfeljebb 6 szénatomos alkilcsoportot, 5 vagy 6 szénatomos cikloalkilcsoportot, adott esetben egyszeresen vagy többszörösen halogénatommal, 1—4 szénatomos alkilcsoporttal és/ vagy nitrocsoporttal, adott esetben szubsztituált fenil- vagy naftilcsoportot jelent; és RT jelentése hidrogénatom vagy 1—4 szénatomos alkilcsopöft —, 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 7
