180657. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1,3-diszubsztituált triazin-2,4- dionok előállítására és az ezeket a vegyületeket hatóanyagként tartalmazó inszekticid szerek
180657 triazin-2,4-dionokat állíthatunk elő, amelyeknek (I) általános képletében : R egyenes vagy elágazó szénláncú, 2—6 szénátomcs alkilcsoportot, 5 vagy 6 szénatomos cikloalkilcsoportot, adott esetben egyszeresen vagy többszörösen halogénatommal vagy -atomokkal, 1—4 szénatomos alkilcsoporttal, nitrocsoporttal szubsztituált fenil- vagy naftilcsoportot jelent; és R1 jelentése hidrogénatom vagy 1—4 szénatomos alkilcsoport. Az új eljárás tehát az új, helyettesített triazin-2,4-onok gazdaságos előállítását teszi lehetővé. Meglepő továbbá, hogy a találmány szerinti eljárással előállítható vegyületek erősen gátolják a rovarok fejlődését, ugyanis a hasonló típusú ismert vegyületeknek ilyen hatása nincs, csupán az 1,3-dimetil-triazin-2,4-dion baktericid hatása ismert az irodalomból. Ha kiindulási anyagként bisz-trimetilszilil-formamidot és fenil-izocianátot alkalmazunk, a reakciót az A) reakcióvázlattal szemléltethetjük. A bisz-(trimetíl-szilil)-formamid szerkezete még nem teljesen tisztázódott, elképzelhető, hogy a vegyület N,N-bisz(trimetil-szilil)-formamid alakjában is létezik. Az alkalmazható biszililezett karbonsavamidokat a (II) általános képlet egyértelműen leírja. Ebben a képletben R1 előnyösen hidrogénatomot, metil-, etil-, n-propil- vagy izopropilcsoportot jelent. A (II) általános képletű kiindulási anyagok különösen előnyös képviselője a bisz(trimetil-sziIil)-formamid. A (II) általános képletű vegyületek ismertek. A találmány szerinti eljárásban alkalmazható izocianátokat a (III) általános képlet definiálja. Ebben a képletben R előnyösen fenilcsoportot jelent; ez a fenilcsoport egyszeresen vagy többszörösen klóratommal, metilcsoporttal, nitrocsoporttal adott esetben szubsztituálva is lehet. R további előnyös jelentése naftilcsoport. A (III) általános képletű kiindulási anyagok különösen előnyös képviselői a fenil-, 3-klórfenil- és 3,4-diklór-fenil-izocianát. A (II) általános képletű vegyületek ismertek. A találmány szerinti eljárást előnyösen közömbös szerves Oldószerek alkalmazásával valósítjuk meg. Közömbös oldószerként főleg alifás, aromás, valamint adott esetben klórozott szénhidrogének, például benzol, toluol, xilol, benzin, metilén-klorid, kloroform, 45 szén-tetraklorid, klór-bénzol; továbbá éterek, így díetil- és dibütil-éfér, dioxán; valamint ketonok, például acetöh, metil-etil-, etil-izopropil- és métil-izobutilketbh; Végül nitrilék, így 'acétohiiril kerül félhasználásra. A reakció általában légköri nyomáson zajlik le. A reakcióhőmérsékletet széles határokon belül változtathatjuk. Általában 10 és 150 °C közötti, előnyösen 35’és 100 °C közötti hőmérsékleten dolgozunk. A'kiindülási ‘anyagokat ’általában ekvimóláns arány- 55 Bán viáázük réakcióba. A 'találmány szerint előállítható vegyülétéket jól viselik el'a nÖvétiyék és melegvérűekre kifejtett tóxicitásuk is kedvező, Ugyanakkor eredményében alkalmazhatók preémbriönálís, Szokásos mértékben érzé- 60 kériy és rezibzféns fejlődési stádiumban lévő hétnátódákkal, növényi betegségeket okozó görhbákkal szemben, valamint a mezőgazdaságban, a’z erdőkben növénypuSZtító kártevőkkel szemben, a raktározóit késztetek védelmében és áz egészségvédelem térületén. 65 A találmány szerinti vegyületek például az alábbi kártevőkkel szemben alkalmazhatók: Az Isöpoda rendjéből például Oniscus asellus, Armadillidium vulgare, Porcellio scaber. A Diplopoda 5 rendjéből például Blaniulus guttulatus. A Chilopoda rendjéből például Geophilus carpophagus, Scutigera spec. A Symphyla rendjéből például Scutigerella imncculata. Az Arachnid,a rendjéből például Scorpio maurus, Latrodecius mactans. Az Acarina rendjéből 10 például Acarus siro, Argas refiexus, Omithodoros moubáta, Dermanyssus gallinae, Eriophyes ribis, PhyIlopcoptura oleivora, Boophilus microplus, Rhipiceph.dus eversti, Sarcoptes scabiei, Tarsonemus spec. Bryobia praetiosa, Panonychus citri, Panonyehus 15 ulmi, Tetranychus telarius, Tetranychus tumidus, Tetranychus urticae. A Thysanura rendjéből például Lepisma saccharina. A Collembola rendjéből például Onychiurus amátus. Az Orthoptera rendjéből például Blatta orientalis, 20 Periplanéta americana, Txucőphaea máűerae, Blatella germanica, Acheta domesticus, Gryllotalpa spec., Eocusta migrotoria migratorioides, Melanoplus differentíalis, Schistocerca gregaria. A Dermaptcra rendjéből például Forficula auricularia. Az Isoptera rend- 25 jéfcől például Reticulitermes spec. Az Anoplúra rendjéből például Phylloxera vastatrix, Pemphigus spec., Pedículus humánus corporis. A Thysanoptéra rendjéből például Hercinothrips femoralis, Thrips tabaci. A Heteroptera rendjéből például Eurygaster spec., 30 Dysdercus intermedius, Piesma quadrata, Cimex lectularius, Rhodnius prolixüs, Triatoma spec. A Homptera rendjéből például Aleurodes brassicae, Bemisia tabaci, Trialeurodes vaporariorum, Aphis gossypii, Brevicornyne brassicae, Cryptomyzus ribis, Doralis 35 fabae, Doralis pomi, Eriosoma lanigerum, Hyalopterus árundinis, Macrösiphum avenae, Myztis cerasi, Myzus persicae, Phörodon humuli, Rhopalosiphum pade, Empoasca spee. Euscelis bilobatus, Nephotettix cincticeps, Lecanium corni, SaisSetia oleae, Laodelphax 40 striatellus, NÍlaparvata lugens, Aonidiella aurantii, Aspidiotus hederae, Pseudococcus psec., Psyila spec. A Lepidóptera rendjéből például Pectiönophora gossypiella, Bupalus piniarius, Cheimatobia brumata, Lithocolletis bancardella, Hyponoméuta padella, Plutella maculipennis, Malacosoma neustria, ÉUpröctis chrysorrhoeü, Lymántria spec., Bucculatrix thürberiella, Phyllocnistis citrella, Agrotís spec., Euxoá spec., Féltia spec., Earias Instilána,’Hfeliothis spec., Láphygma éxigua, Maltteátra brassicae, Pánolis fláfrftnéá, Propocapsa pomonella, Pierís spec., Chilo spec., Pyráüsta hubilális, Éphéstia kühniéíla, 'Galleria mellonélla, Cacoecia ööÖana, Capita "íéticiilária, ’Choristöhéüra fumiférána, Clysia ambiguella, fíomóHa 'mágbánima, Tortrix viridanh. A ColeofStefa rendjéből például Anöbiüm púnefátum, Rhizopeftha dón\ihlca,;Bruchidítís obtectus, Acábthóscelídes bbtectus, Hylotfupés bajúlüs, Agelástica alni, l eptinotarsa decemlinqata, Phaedon cochleariae, Diabrótica spec., Psylliodés chrysocephala, Epiláchha Vaiivestis, Átomaria spé'c., Öryzaéphilus surináhiénSis, Anthohotnus S’péc., Sitophilus 'spec., Ötidirhynchus sulcátús, Cosmopolites sördidus, Ceúthofrfiynchus asSimilis, Hypéfa postica.Öermestes spec., ÍYogOdenYia spec., Àntht'ëfms sp'éc., Attá'géhtis spec.,’Lyéttis'spec., 2
