180528. lajstromszámú szabadalom • Meta-fenoxi-benzamid-származékokat tartalmazó gyomirtószerek és eljárás a hatóanyag előállítására
3 180 528 4 általános képletű új m-fenoxi-benzamid-származékok előállítására, oly módon, hogy a) valamilyen (III) általános képletű m-fenoxibenzoesav-származékot — a képletben X és n’ jelentése a fent megadott — vagy reakcióképes származékát — előnyösen savhalogenidjét, savazidját, savanhidridjét vagy észterét — valamilyen (IV) általános képletű aminnal — a képletben IV, és IV-, jelentése a fent megadott — vagy pirrolidinnel, metil-piperidinnel, morfolinnal, vagy dimetil-morfolinnal reagáltatunk, vagy b) valamilyen (V) általános képletű m-halogénbenzamid-származékot — a képletben Z jelentése halogénatom és R\ és R’2 jelentése a fent megadott — valamilyen (VI) általános képletű fenol-származékkal reagáltatunk — a képletben X és n’ jelentése a fent megadott — réz vagy valamilyen réz-só katalizátor — előnyösen réz vágj' réz(l)klorid — és valamilyen hidrogénlialogenid-megkötőszer — előnj'ösen valamilyen szervetlen bázis — jelenlétében, vágj' c) valamilyen (VfJ) általános képletű m-hidroxibenzannd-származékot — a képletben R\ és R’2 jelentése a fent megadott — valamilj’en (VIII) általános képletű halogén-bcnzol-származékkal reagáltatunk — a képletben W jelentése halogénatom, és X és n’ jelentése a fent megadott — réz vágj7 valamilyen réz-só katalizátor — előnyösen réz vagjr réz(I)klorid — és valamilyen hidrogén-halogenid-raegkötőszer — előnyösen valamilyen szervetlen bázis — jelenlétében. Széles spektrumú lierbicidek (beleértve évelő gj'omokkal szemben is hatásos anj'agokat) előállítására irányuló kiterjedt kutatómunkánk során azt tapasztaltuk, hogy az (I) általános képletű m-hidroxi-benzamid-származékok erős herbicid hatásúak. A legtöbb (I) általános képletű vegj'iilet új, egjT részük azonban ismert [61443/1973. és 61105/1973. sz. vizsgálat nélkül nyilvánosságra hozott japán szabadalmi jelentések]. Az irodalomban azonban e vegyületeknek csupán az előállítását írták le, herbicid hatásukról említés sem történt. Az irodalomban továbbá néhány o- vágj’ p-íenoxibcnzamid-szárinazékot is leírtak [Zh. Org. Khim. 1968, 4 (10) 1836; J. Karnatak Univ. 2.33 (1977); J. Karnatak Univ. 3.63/1958], e vegyiiletek esetleges herbicid hatásáról azonban nem számoltak be. Az o- vagy p-fenoxi-benzamid-származékok herbicid hatást egyáltalán nem vágj’ csali kismértékben mutatnak. Az (I) általános képletű m-fenoxi-benzamid-származékok nem csupán felszíni gyomnövényekkel, lianem esetenként víz alatt álló — pl. rizsföldeken levő — gyomokkal szemben is erős herbicid hatást fejtenek ki. Az előbbi gj’omok közül az alábbiakat említjük meg: Kakaslábfű (Eehinochlos crussgalli), pirókujjas mohar (Digitaria sanguinalis), korpafűmag (Setaria viridis), gombos ecsetpázsit (Alopecurus aequalis), szélcslevelű gyomok, pl. Cyperus diffonnis, Amaranthus retroflexus, Chenopodium album, kövér porcsin (Portulaca oleracca), tyúkhúr (Stellaria media) stb. Az utóbbi csoportba tartozó gyomok közül az alábbiakat említjük meg: kakaslábfű (Echinochloa cruss-galli), monochoria (Monochoria viaginalis Presl), Rotala indica Koehne, Dopatrium junceum stb : évelő gj'omok pl. Cyperus serotinus, nyílfű (Sagittaria pjrgmaea), mocsári ecsetkáka (Scirpus juncoides), Elcoeharis kuroguwai, ecsetkáka (Eloocliaris acicularis) stb. Az (I) általános képletű vcgyülcteket tartalmazó gyomirtó szerek a fenti gjmmokat főként klórozis által pusztítják el, és széles herbicid spektrumúak. A találmányunk szerinti gyomirtó szerek talajon lev íj évelő gyomokkal szemben is jellegzetesen erős herbicid hatást fejtenek ki — e gyomok irtása a hagyományos gyomirtó szerekkel nehéz; —ezért, és mivel a fenti gyomok az utóbbi időben nagjrmértékben elterjedtek, komoly problémát okoznak. A találmányunk szerint gyomirtószerek évelő és nem évelő gyomnövények kel szemben preemergens és levélzeti kezelés során egyaránt erős herbicid hatást fejtenek ki. A találmányunk szerinti gj'omirtószerek hatásukat hosszú ideig megtaitják és kifejtik. További előnyük, hogy rizsnövény és kakaslábfű esetében nagyfokú hatásszelektivitást mutatnak, és ezért rizsföldeken az értékes rizsnövény károsodása nélkül biztonságosan alkalmazhatók gyomok irtására. \ találmányunk szerinti gyom irtószerek a felszíni kultúrákban előforduló fontosabb gyomokkal szemben is erős herbicid hatást fejtenek ki, és a hatás pre-emergens és poszt-emergens kezelés során egjraránt jelentkezik. Az (I) általános képletű vegyiileteket tartalmazó gj’omirtószerek a fontosabb terményekkel (pl. rizs, szójabab, gyapot, kukorica, mogyoró, cukorrépa, búza stb.) szemben nem fitotoxikusak, és zöldség- és főzelékféleségeken (pb saláta, retek, paradicsom stb.) sem okoznak károsodást. A találmányunk szerinti gyomirtó szereket rizsnövények, különböző gabonaféleségek, bab, gyapot, zöldség- és főzelékféleségek, gyümölcsök, gjTept k, legelők, teaültetvénj'ek, gumiültetvények, fák és erdők, és nem megművelt földek gyomnövényei ellen alkalmazhatjuk. Ezeknek a gyomirtó szereknek további előnj’e, hogjr halakra és emlősökre kis toxioitást fejtenek ki, és ezért biztonságosan alkalmazhatók. A leírásban használt ,,1—6 szénatomos alkilcsoport” kifejezésen pl. mctil-, etil-, n-propil-,izopropil-, n-butil-, izobutil-, tercier butil-, szekunder b itil-, n-amil-, izoamil-, 2-pentil-, 3-pentil-, neopentil-, 2-metil-butil-, n-liexil-, szekunder hexil-, 1.3-dimetil-butil-, 3,3-dimetil-butil-, 2-metil-l-pentib, 3-metil-2-pentil-csoport stb. értendő. A „3—6 szénatomos cikloalkilcsoport” pl. ciklopropil-, ciklopentil-, ciklobexilcsoport stb. lehet. Az ,,1—6 szénatomos alkoxiesoport” kifejezésen pl. metoxi-, etoxi-, n-propoxi-, izopropoxi-, n-butoxi-csoport stb. értendő. A ,,2—6 szénatomos alkenilcsoport” pl. allil-, 1-metil-allil-, 2-metil-allil-, 2-butenil-csoport stb. lehet. A „2—6 szénatomos alkinilcsoport” kifejezésen pl. propargil-, 3-butiiiil-, 1,1-dimetil-propinil-csojiort stb. értendő. 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 2 MlP*» 0,
