180477. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 5-[4-(diaril-metil)-1piperazinil-alkil]benzimidazol-származékok előállítására
3 180477 4 bilcsoport vagy 3—6 szénatomos cikloalkilcsoport és az A csoportban Rj jelentése csak hidrogénatom, rövidszénláncú alkil-, 3—6 szénatomos cikloalkilvagy az ott definiált aril-csoport lehet. A fenti definíciókban a rövidszénláncú alkilcsoport egyenes vagy elágazó láncú, 1—6 szénatomos alkilcsoportokat jelent, például metil-, etil-, 1-metiletil-, propil-, 1-metilpropil-, 2-metilpropil-, butil-, pentil-, hexil-, stb. csoportok, a cikloalkilcsoport 3—6 szénatomos szénhidrogén-csoportokat jelent, mint például ciklopropil-, ciklobutil-, ciblopentilvagy ciklohexil-csoport és a halogén megjelölés 127-nél kisebb atomsúlyú halogéneket jelöl, azaz fluor-, klór-, bróm- vagy jódatomot. Az (I) általános képletű vegyületeket úgy állítjuk elő, hogy: a) az (I) általános képletű vegyületek szúkebb körét képező (Ib) általános képletű vegyületek — ahol Ar1, Ar2 jelentése a fenti és R. jelentése hidrogénatom, rövidszénláncú alkil-, fenil-(rövidszénláncú) alkil-, hidroxi-(rövidszénláncú)alkil-, 3—6 szénatomos cikloalkil-, vagy (rövidszénláncú) alkoxi-(rövidszénláncú)-alkilcsoport — előállítására, valamely (II) általános képletű vegyületet — ahol Ar1, Ar2 és R„ jelentése a fenti — karbamiddal, karbonildikloriddal vagy alkáli-fémizoeianáttal gyűrűvé zárunk, vagy b) az (Ic) általános képletű vegyületek — ahol Ar1, Ar2 és R. jelentése az a) eljárás szerinti és R1, jelentése hidrogénatom — előállítására valamely (II) általános képletű vegyületet — ahol Ar1, Ar2 és R„ jelentése a fenti — hangyasavval vagy ortohangyasav-tri(rövidszénláncú)-alkilészterrel ciklizálunk, vagy c) az (Ic) általános képletű vegyületek — ahol Ar1, Ar2 és Rs jelentése az a) eljárás szerinti és R1, jelentése rövidszénláncú alkil-, fenil-(rövidszénláncú) alkil-, hidroxi-(rövidszénláncú) alkil-, 3—6 szénatomos cikloalkil- vagy fenilcsoport — előállítására valamely (II) általános képletű vegyületet — ahol Ar1, Ar2 és R„ jelentése a fenti — valamely (III) általános képletű karbonsavval ■— ahol R2 jelentése rövidszénláncú alkil-, fenil-(rövidszénláncú)alkil-, hidroxi-(rövidszénláncú)alkil-, 3—6 szénatomos cikloalkil-vagy fenilcsoport- vagy a sav reakcióképes származékával, például savhalogeniddel, észterrel, amiddal, nitrillel, vagy valamely (IV) általános képletű imino-észterrel ■—■ ahol R2 jelentése a fenti — vagy valamely (V) általános képletű aldehiddel—ahol R2 jelentése a fenti-— vagy annak alkálifém-hidrogénszulfittál képezett addíciós termékével ciklizálunk, vagy d) az (Ic) általános képletű vegyületek — ahol Ar1, Ar2 és R2, jelentése az a) eljárás szerinti és R\ jelentése (rövidszénláncú)alkil-karbonilamino-, (rövidszénláncú)-alkil-barboniloxi-(rövidszénláncú)alkil-, a tárgyi körben R1 jelentésénél definiált aroiloxi-(rövidszénláncú)alkil-, (rövidszénláncú)alkil-oxikarbonilamino- vagy (rövidszénláncú)alkil-oxikarbonil-(rövidszénláncú)alkil-csoport — előállítására valamely (II) általános képletű vegyületet — ahol Ar1, Ar2 és R, jelentése a fenti — valamely (VI) általános képletű vegyülettel — ahol R3 jelentése (rövidszénláncú)alkil-karbonilamino-, (rövidszénláncú )alkil-karboniloxi-(rövidszénláncú)alkil-> aroiloxi-(rövidszénláncú)alkil-, (rövidszénláncú)alkil-oxikarbonilamino- vagy (rövidszénláncú) alkil-oxikarbonil-(rövidszénláncú)alkil-csoport — ciklizálunk keverés és melegítés közben, előnyösen sav, különösen előnyösen egy (rövidszénláncú) alkánkarbonsav, főleg ecetsav, vagy propánsav jelenlétében vagy e) az (Ic) általános képletű vegyületek — ahol Ar1, Ar2 és R, jelentése az a) eljárás szerinti és R1, jelentése (rövidszénláncú)alkil-oxikarbonilamino-csoport — előállítására valamely (II) általános képletű vegyületet — ahol Ar1, Ar2 és R. jelentése a fenti — valamely (VII) általános képletű vegyülettel ciklizálunk és kívánt esetben a fenti eljárások bármelyikével kapott (Ib) vagy (Ic) általános képletű vegyületekben Ra-t és/vagy R^-t az alábbiak szerint utólag átalakítjuk: i) az R1, helyén aminocsoportot tartalmazó (Ic) általános képletű vegyületek — ahol Ar1, Ar2 és R. jelentése a fenti — előállítására valamely d) vagy e) eljárásokkal előállított, R1. helyén (rövidszénláncú)alkil-oxikarbonilamino-csoportot tartalmazó (Ic) általános képletű vegyületet — ahol Ar1, Ar2 és Ra jelentése a fenti — előnyösen vizes alkálival való kezeléssel, debarboxilezünk, vagy ii) az R1, helyén (rövidszénláncú)alkil-amino-karbonilamino-csoportot tartalmazó (Ic) általános képletű vegyületek — ahol Ar1, Ar2 és R, jelentése a fenti — előállítására valamely i) eljárással kapott R1, helyén aminocsoportot tartalmazó (Ic) általános képletű vegyületet — ahol Ar1, Ar2 és Ra jelentése a fenti — keverés és melegítés közben egy (rövidszénláncú)alkilizocianáttal reagáltatunk, megfelelő iners szerves oldószer jelenlétében, vagy iii) az (Ic) általános képletű vegyületek — ahol R, és/vagy R1, jelentése (rövidszénláncú)alkilkarbonil-oxi-(rövidszénláncú)alkil- vagy benzoil-oxi-(rövidszénláncú)alkil-csoport és Ar1 és Ar2 jelentése a fenti — előállítására egy megfelelő, hidroxi- (rövidszénláncú)-alkil-csoporttal szubsztituált, c) eljárással kapott (Ic) általános képletű vegyületet — ahol Ar1, Ar2 és R„ illetve R1, jelentése a c) eljárásnál megadott — egy rövidszénláncú alkánkarbonsavból, vagy a benzoesavból, a megfelelő acil-halogenidből — előnyösen kloridból — vagy pedig sav-anhidridből leszármaztatható acilezőszerrel 0-acilezésnek vetünk alá, vagy ív) az (Ic) általános képletű vegyületek — ahol R1, jelentése hidroxi-(rövidszénláncú)alkil-csoport, R„ Ar1, Ar2 jelentése a d) eljárásnál megadott — előállítására valamely d) eljárással kapott megfelelő rövidszénláncú alkán- vagy aril-karbonsawal képezett észtert lúgos hidrolízisnek vetünk alá, vagy v) az Ra helyén (rövidszénláncú)alkil-szulfoniloxi' — (rövidszénláncú)alkil-csoportot tartalmazó (Ic) és (Ib) általános képletű vegyületek —ahol 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 50 65 2
