180375. lajstromszámú szabadalom • Eljárás gyógyászatilag hatásos 2-(4-amino-butoxi)-sztilbének előállítására

180.375

2-/4-dlme t il-amino-b ut oxi/-4 *-n i t r o-s z t ilb én

2-/4-dlmetil-amino-butoxi/-2,-metoxi-karbonil-sztilbén

2-/4-dime 111-amlno-b ut oxl/-2 *-met11-a z t ilb én

2-x 4-/4—me 111—1—pl per az 1 n 1 l/-b ut oxi1; ^’-metil-sztilbén

2-/4-dimetil-amino-butoxi/-2*-fluor-sztilbén

2-!4-/4-hldxoxi-plpexidlno/-butoxi!r -4*-fluor-sztilbén

2-14-|4—/2-hl dx oxl-et ll/-l-plpex az lnil7 -b ut oxl> -2 * -klóx-a z 11 lb In

2- ' 4-/4-rae 111-1-plpex az 1 n 1 l/-b ut oxi} -3 * -klóx-a z 11 lb én

2-/4-dlme 111-amlno-b ut oxi/-4 *-klóx-a z tIlb én

2-v 4-/4-met il-l-piperazinil/-butoxit-3*,4*-dlklóx-sztllbéB

2-/4-dimetll-amino-butoxi/-5-klóx-sztllbén

2—[4— f4—/2—hidroxi-etll/-l-pipexazin 117 -butoxi] -^»-fluor-sztil-»bén

2-í4-/4-metil-l-pipexazinil/-butoxij -2*-fluor-sztilbén és 2-/4-dimetil-amino-butoxi/-4’-dimetil-amino-sztilbén.

A találmány táxgyát képezi az /I/ általános képletü vegyfletek gyógyászatllag elfogadható savaddlclóa sóinak előállitaaa is. Ilyen savaddiciós aó pl. a hidro-klor id, hidro-bromid, szulfát, foszfát, nitxát, acetát, oxalát, szukcinát, adipinát, propionate' tar tarát, 'maleáti'citx át ^benzoátr,toluol-azulfonát| metan-szulfonát, stb.

A találmány szexint az /I/ áltáLánoa képletü vegyületeket úgy állítjuk elő, ho^y valamely /II/ általános képletü 2-/4-ha* logen-butoxi/-sztilbent - e képletben X jelentése halogénatom és az A és B gyüxük jelentése az /I/ képlet értelmezése során már megadott - xeagáltatunk valamely /III/ általános képletü a*minnal. mely képletben jelentése a már megadott.

A /II/ általános képletü 2-/4-halogén-butoxi/-sztilbén kiindulási anyagot a megfelelő hidxoxi-sztilbénbőljagy állítjuk élő, hogy azt valamely 1,4—dlhalcgén-bútónnal reagálhatjuk, bázis jelenlétében.

A /III/ általános képletü amin a 2-/4-halogén-butoxi/-sztilbén ekvimoláxis mennyiségével reagál, de aminfelesleg al*> kalmazása gyorsíthatja a reakciót. Általában a 2-/4-halóg én-bu*toxi/-sztilbén mólnyi mennyiségéhez 1 és 100 mól közötti aminmennyiség alkalmazása célszerű.

A reakció oldószer hozzáadása nélkül is végezhető, a reakció szempontjából semleges oldószer hozzáadása azonban lehetővé teszi a reakciós folyamat homogenitásának biztosítását *----Ilyen oldószer lehet pl. viz, dioxán, tetrahídrofurán, dimetil-szulfoxid, kisszénlancu alifás alkoholok, dlmetil-formamid, illetve egy vagy több ilyen oldószer elegye.

A reakció hőmérséklet nem kritikus, célszerűen az a környezeti hőmérséklet és 150 °0 közötti.

A reakcióidő a reakció hőmérséklet és a kiindulási anyagok reakcióképessége függvényéber székes tartományban változó, általában 40 óránál nem több.

A reakció gyorsabb lefolyású olyan bázisok jelenlétében, mélyék~a reakció sórán' keletksze 11 hi dxogén-halogerridet semlegesítik. Ilyen bázisok lehetnek szervetlenek, mint kálium-hldroxid, nátrium-hidroxid, kálium-karbonát, nátrium-karbonát, stb., vagy tercier aminok mint piridin, trietil-amin stb.

A bázisból általában a 2-/4-halogén-butoxi/-sztilbén mól»nyi mennyiségéhez 1 és 5 mól közötti mennyiség alkalmazandó.

Ha nem alkalmazunk ilyen bázist, a 2-/4-amino-butoxi/-sztilbén reagál a reakciós folyamatban keletkező hidrogén-ha-3