180371. lajstromszámú szabadalom • Eljárás N-aminoalkid-indol származékok előállítására

180.371

vegyületeket állítjuk elő:

1-/* —me t i lamin o-pr op 1 l/-2~me t oxí-kar boni 1-3-me t oxi- i n dől,

IR: 1695, 5300 cm-1 /karbonil/NH/, 1255“1 /enoléter - olaj.

1-/ ''-.amino-propil/~2-metoxi-karbon il-3-met oxi-indol-hidrokloriA, op.í 184-186 0°.

2. példa

Az 1. példában ismertetett eljárással analóg módon 20,5 g 2-metoxi-karbonil-3-metoxi-indolt 100 ml dimetil-formamidben 3 g 80 /o—os nátrium-hidriddel és 22 g l-bróm-4-klór-butánnal reagáltatunk. Olaj alakjában 25,1 6 l-/?-klór-butil/-2-metoxi-karbonil-3-metoxi-indolt kapunk, melyet 100 ml dimetil-formaraídban oldunk és 50 QO-on dimetllaminnal reagáltatunk. A terméket toluolszulfonátja alakjában kristályosítjuk 29,4 g /62 %/ l-/K-dimet i1amino-búti1/-2-metoxi-karboni1-3-metoxi-indol-p-toluolszulfonátot kapunk.

Op.s 135-155 co.

3» példa

20,5 g 2-metoxi-karbonil-3-metoxi-indolt 60 ml dimetil-formamidban oldunk, majd keverés és jéghütés közben részletekben 3 g 80 %-os nátrium-hidridet adunk hozzá. 15 perc elteltével 12 g l-dimetÍl-amino-2-klór-etánt adunk hozzá, majd 2 órán át 60 C°-on melegítjük és vákuumban bepároljuk. A maradékot 10 ?$-os sósavval megsavanyitjuk és etilacetáttal extraháljuk. A vizes fázist nátrium-karbonát-oldattal meglugositjuk, etilacetáttal extraháljuk, a szerves fázist nátrium-szulfát felett szárítjuk, szűrjük és vákuumban szárasra pároljuk. Olaj alakjában 23,7 g /86 %/ l-/:7~dímetllamlnc-etil/-2-metoxi“karbonil-3- -metoxi-indolt kapunk:.

Sóképzés céljából a kapott olajat 100 ml metanolban oldjuk és az oldatba aósavgázt vezetünk. A kiváló sót szűrjük, metanollal és éterrel mossuk és szárítjuk* Az előző bekezdésben leirt bázis monohidrokloridját kapjuk, op.í 202-203 C° /bomlás/.

4. példa

Az 1-3. példában ismertetett eljárással analóg módon a megfelelő indol-származékok alfcálifémsóiból kiindulva az alábbi vegyületeket állítjuk elő:

1-M-dietilamino~etil/~2~etoxi~karbonil-3-etoxl-indol-maleinát» op.í 110-112 0°;

l-/$-dimetilamino-etil/-2-izopropiloxi-karbonil-3-metoxi-indoL,

IRí 1685 cm”"^ /karbonil/, 1245 cm~^ /enoléter/ olaj; l-/$-dimetilamino-etil/-2-metoxi-karbonil-3~izopropiloxi-5-metil-indol-hidroklorid, op.í 206-208 C°i

1-/^—dimetilamino-etií/-2-metoxi-karbonil-3-metoxi-6-met11-indol-hidroklorid; op.t 198-200 C°;

1-A)-dimet ilamino-etil/-2-met os i-karbonil-3-e toxi-5-klór-indol*-hidroklorid, op.: 175-177 0°;

1-/,) -dime t i lamino-e t ll/-2~me t oxi-kar bon i 1-3-b en z iloxi-5-klór-lndol-p-toluol-szulfonát, op.: 175-177 0°;

1-/Ô-Ùimetilamino-etil/-2-etoxi-karboni1-5 -etoxi-6-klór-indol-p-toluolszulfonát, op.: 152-154 CO.

9