180358. lajstromszámú szabadalom • Eljárás helyettesített ciklopropán-származékok előállítására
180.358 csúcs 10,13 ppm-nél: a forrni lesöpört hidrogénatomjának tulajdonítható. csúcs 5,38 ppm-nél: a 2-es helyzetben lévő hidrogénatomoknak tulajdonítható; 2. példa 3-Forrai1-4-met il-pent-3-én-l-karbonsav A lépés ? dl-transz-4-/2-hidroxi-prop-2-il/-5-/3-fenoxi-fenil/~naetoxi-tetrahidrofuran-2-on előállítása 3.5 g 5-/3-fenoxi-fenil/-raetoxi-2,5-dihidrofuran-2-on 100 cnr izopropanolla1 készített oldatát keverés közben és inert atmoszférában refluxáltattuk^ majd másfél óra leforgása alatt rendszeresen 25 mg-os részletekben 300 mg benzoil-peroxidot adtunk hozzá. A reakcióalegyet 40-50 °C-on csökkentett nyomáson szárazra pároltuk, a maradékot szilikagélen kromatografáltuk, majd benzol/eti1-acetát 8:2 arányú elegyével eluáltuk, igy 3,7 g nyersterméket kaptunk. Izopropiléterből átkristályosítva fehér kristályokat nyertünk ki. Olvadáspont; 50-55 °C. Analízis a ^20^22°^ összegképletü vegyületre /mólsuly: 342,39/* számított: C: 70,16 %, H: 6,4 %; talált: C: 69,9 %, H* 6,5 %. NMR-szinkép: 4% csúcsok 1,18 és 1,21 ppm-nél: a metrxcsoportok hidrogénatomjainak tulajdoníthatók; csúcsok 2,16-2,75 ppm-nél: a ciklopentilcsoport 3-aa és 4-es helyzetű hidrogénatomjainak tulajdoníthatók; csúcsok 4,48-4,35 és 4.8-5 ppm-nél: a benziles metllcsoport hidrogénatomjainak tulajdoníthatók; csúcsok 5»59-5»58 ppm-nél: a ciklopentilcsoport 5-ös helyzetű hidrogénatomjainak tulajdoníthatók; csúcsok 6,83-7*5 ppm-nél: az aromás mag hidrogénatomjainak tulajdoníthatók; csuca 1,5 ppm-nél: a hidroxilesöpört hidrogénatomjának tulajdonítható. A kiindulási anyagként használt 5-/3-fenoxi-fenil/-metoxi*-2,5-dihidrofuran-2-ont a következőképp állítottuk elő; összekevertünk 12 g 5-bidroxi-2-/5H/-furanont, 250 cnr* benzolt, 25 g m-fenoxi-benzilalkoholt és 200 mg p-toluol-szulfonaavat. Keverés közben ledesztilláltuk a benzolt, illetve a reakcióelegyből eltávozott benzolt több Ízben azonos mennyiségű száraz benzollal helyettesítettük;-2 óra után hagytak a re“ akcióelegyet szobahőmérsékletre lehűlni, telitett nátrium-bikarbonát oldattal, majd vízzel mostuk, szárítottuk, csökkentett nyomáson szárazra pároltuk, igy 39»7 g olajat kaptunk. Az olajat szilikagélen kromatografálva tisztítottuk, eluensként benzol/etil-acetát 9*1 arányú keverékét használtuk. így 24,9 g kivánt terméket nyertünk ki. NMR-szinkép: csúcsok 7,3-7,4 ppm-nél: auránon 4-es helyzetében,lévő hidrogén© tomoknaXJhiaj$^ 5
