180355. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1-(amino-alkil-amino)-4,5,8-trihidroxi-antrakinon származékok előállítására
180.365 A találmány szerinti vegyületek vörösesbarnától kékig terjedő szinü kristályos anyagok, melyeknek jellegzetes olvadáspontjuk és abszorpciós spektrumuk van és melyek rövid szénláncu alkanolokkal mosva tisztithatók, mivel a szabad bázisok jó része vízben oldhatatlan és némelyek a legtöbb szerves oldószerben is oldhatatlanok. A találmány szerinti uj vegyületek könnyen előállithatók az /A/ reakcióvázlaton szemléltetett módon. A reakoióvázlat képleteiben R^, Rg és n jelentése a megadott. A reakcióvázlat szerint a /IV/ képletü leuko-l,4,5,8-tetrahidroxi-antrakinont egy megfelelő, /V/ általános képletü alkilén-diaminnal kondenzáljuk oldószer, például N.N,N*,N*-tetrametil-etilén-diamin,metanol, etanol, viz, dimetil-formamid vagy ezek elegye jelenlétében, körülbelül 40-60°C hőmérsékleten nitrogénatmoszférában néhány óra hosszat, igy a megfelelő /II/ általános képletü leuko-bázist kapjuk. A /II/ általános képletü leuko-bázis könynyen az aromás /I/ általános képletü vegyületté oxidálható számos ismert módszerrel, például levegővel oxidálva vagy forró nitro-benzollal, kloranillal, hidrogén-peroxiddal vagy nátrium-perboráttal kezelve. A találmány szerinti vegyületek előállithatók továbbá a /B/ reakcióvázlaton ismertetett módszerrel is. A /B/ reakcióvázlat képleteiben R^, Rg és n jelentése a megadott. A reakcióvázlat szerint egy /VI/ képletü l,4,5,8-tetrahidroxi-9,10-antracén-diont egy megfelelő, /V/ általános képletü alkilén-diamianal kondenzálunk oldószer, például N,N,N*,N»-tetrametil-etilén-diamin, 2-metoxi-etanoJ.,vagy R,N-dimeti l-f ormamid jelenlétében 6 forráshőmérsékleten 1-20 óra hosszat; termékként a kívánt bázist kapjuk. A találmány szerinti uj vegyületek alkalmazhatók kelát- és komplexképző szerként, valamint zárványvegyületek előállításához. Többértékü fémionokkal képzett komplexeik különösen stabilisak és általában oldhatók különböző szerves oldószerekben, fizok a tulajdonságaik számos olyan esetben használhatóvá teszik őket, amikor a fémionszennyezés gondot okoz; alkalmazhatók például különböző szerves rendszerekben, például telitett vagy telítetlen kenőolajok, szénhidrogének, zsírsavak és viaszok stabilizátóraiként, amelyekben az átmeneti fémek ionjainak jelenléte meggyorsítja az oxidativ bomlást és az elszíneződést. Alkalmazhatók továbbá a polívalens ionok kimutatásában, melyekkel komplexeket képeznek vagy kiextrahálhatók segítségükkel; továbbá mint fémhordozók. Más, a zárványvegyületéknél általános felhasználási területen szintén alkalmazhatók. A találmány szerinti uj vegyületek egerek átültetett tumorainak növekedését gátolják,’mint azt a következő teszt eredményei bizonyítják.* P 588 limfotikus leukémia teszt Azonos nemű, 17-20 g súlyú DBA/2 egereket használunk ötös vagy hatos csoportokban. A tumort 0,1 ml hig hasviz intraperitoniális beadásával ültetjük át, mely 106 P 388 limfotikus leukémiás sejtet tartalmaz. A vizsgálandó vegyületeket intraperitoniálisan adduk be az első, az ötödik és a kilencedik napon a tumor átültetésétől számítva, különböző adagokban. Az állatokat Az /I/ általános képletü vegyületekben levő monohidroxi-alkil-csoportok lehetnek például ß-hidroxi-etíl-, ,J -hidroxi-propil- vagy y-hidroxi-propil-csoportok. 2
