180334. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1,1'- bifenil- 2-il-alkilamin-származékok előállítására
180.334 felelő blfenilil-alkil-aminná redukáljuk. Az Ilyen teljes redukciót szokásos hidrogénezéssel palládium- vagy platinakatalizátor jelenlétében folytatjuk le. Például, a blfenilll-butinil-amint, vagyis az N-izopentll-4-hidroíi-á-/lfl,-bifenil-2-il/-2-butinií-amint megfelelő szerves oldószerben, mint metanolban vagy etanolban oldjuk, és 2 óra hoszszat 20-50 C hőmérsékleten, szuszpendált palláalum-csontszén katalizátor jelenlétében és hidrogénatmoszférában keverve hidrogénezzük, A redukált terméket, például azN-izopentil-4-hidroxi-á—/l.l,-bifenil-2-il/-butií~amint, a katalizátor eltávolít tása céljából a reakolóelegy szűrésével, és ezután á szürlët ' bepárlásaval különítjük el. A redukciót előnyösen -25°C és 110 0 közötti hőmérséklettartományban, szokásosan szobahőmérséklet ten, vagy ahhoz közeli hőmérsékleten végezzük. Ez az eljárás előnyös módszer a találmány szerinti 4-hiferoxi-4-/l,l*-bixenil-2-il/-butil-amin előállításéra. A 5-hidroti-5-/l»l*“bifenil-2-il/-projpil-amln előállításának találmány szerinti előnyös módszere magába foglalja a bifenil-alkil-keton és valamely amin formaldehid jelenlétében végzett Mannich-reakr oióját, és a kapott 3-oxo-3-bifenilil-pröpil-amin oxoosoportjá*nak ezt követő redukcióját. Például, a bifenil-metil-keton, vagyis a 2-acetil-5~fluor-l,l,-bifenil feleslegben alkalmazott formaldehiddel és valamely HNR*r4 általános képletü aminnal egÿ megfelelő oldószerben, mint etanolban, reagáltatható. A formal*dehidet szokásos módon vizes formaldehid-oldat, vagy szilárd trimer /vagyis trioxi-metilén/, vagy szilárd polimer /vagyis póli/oxi-metilén// formájában viaszuk a reakoióelegybe. A reakciót előnyösen valamely szekunder amin, mint dimetil-amin, mëtil-etil-amin, diizopropil-amin, metil-benzil-amin, pirrolidiü vagy piperidin alkalmazásával folytatjuk le, ezáltal elkerüljük azokat a nemkívánatos mellékre^kciókat, melyek primer amin vagÿ ammónia jelenlétében végbemehetnek. A reakciót rendesen vissza?folyatás hőmérsékletén folytatjuk le, mely 6-12 óra alatt gyakorlatilag végbemegy. A termék, a /III/ általános képletü 3-oxo-3-bifenilil-propil-amin a reakcióelegy bepárlásával, majd az amin kristályosításával, általában savaddiciós só formájában különíthető el. Az igy képződött 3-oxo-3-blfenilil-propil-amii*t ezután bármilyen redukálószerrel, beleértve a nátrium-bór-hidridet, vagy katalitikus hidrogénezéssel palládium- vagy plati-* nakatalizator alkalmazásával redukáljuk. A redukoiót Szokásosan -25°C és 100°C közötti hőmérsékleten végezzük. A találmány szerinti /!/ általános képletü bifenilil-amino-alkil-nitrilek, mely képletben R1 jelentése nitrilosoport, az l,l*-bifenll-2-il-acetonitrilek valamely amino-alkil-alkilezöszerrel végzett alkilezésével állíthatók elő. Ezt a reakoiót a 3. reakoióvázlat szemlélteti, mely képletekben X, R2, r2 és R^ jelentése az előbbiekben megadott, n jelentése 2-4, és A jelentése valamely lehasitható csoport, mint klór-, bróm-, jódatom, azido-, p-toluolszulfonil- vagy metánszulfonil-csoport. Az alkilezéa lefolytatható úgy, hogy előbb a bifenilil-acetonitrilt valamely erős bázissal, mint nátrium- vagy kálium-amlddal, kálium-terc-butiláttal, dimzi1-nátriummal vagy lítium-** e
