180303. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új indán-1-karbonsav- származékok előállítására
180.303 álló eledet használunk. Ilymódon 0,41 g 6-klór-5-/2-oxo-ciklo-pentliid6n-netil/-lndán-l-karbonsavat kapunk, amelynek az olvadáspontja 170 C°. b/ 2 ,5 g 6-klór-5-/2-oxo-ciklo-pentilidénmetil/-indán-l~ -karbonsavhoz hozzáadunk 1,3 g hidrazinhidrátot, 26 g nátriumhidroxidot 6a 40 ml triglikolt, majd az elegyet 2 óra hosszat 200 - 220 0°-on melegítjük. A reakcíóelegyet ezután lehűtjük, vizet adunk hozzá, hig sósavval megaavanyitjuk és éterrel extraháljuk. Az éteres fázisokat vízzel mossuk, betöményitjük é3 a maradékot benzinből átkr is tályosit juk. Ilymódon 0*9 g 6-klór-5-ciklopentilmetil-indán-l-karbonsavat kapunk, amelynek az olvadáspontja 126 C°. 4. példa a/ 22,4 g 6-klór-indán-l-karbonsavetilészter 1Ö0 ml 1,2- -diklóretánnal készített oldatát 0 C°-on hozzácsepegtetjük 28,4 g ciklohexánkarbonsavkloriá, 26,6 g aluminiumklorid és 200 ml 1,2-diklóretán elegyéhez. Az elegyet 16 óra hosszat 20 G°-on keverjük, utána jeges vizbe öntjük, a szerves fázist elkülönítjük és betöményitjük, igy 49,2 g olajos maradékot kapunk. Ezt a maradékot szilikagélen krómatográfáijuk, az eluálást 95 rész ciklohexán és 5 rész etilacetát elegyével végezzük, ilymódon 3,7 S 6-klór-5-ciklohexilkarbonil-indán-l-karbonsa9etilésztert kapunk olaj alakjában. b/ 3,3 g 6-klór-5-ciklohexilkarbonil-indán-l-karbonsavetilésztert 1,06 g nátriumkarbonát, 2 ml viz és 6 ml etanol elegyével 2 óra hosszat együtt forralunk. Ezután az elegyet 0 C°-on megsavanyitjuk hig sósavval, a kivált anyagot leszivatással elkülönítjük és igy 2,9 g 6-klór-5-ciklohexilkarbonil~l-indán-l-karbonsavat kapunk, amelynek az olvadáspontja 67 C°. c/ 1,3 g 6-klór-5-ciklohexilkarbonil-indán-l-karbonsavhoz hozzáadunk 0,65 g hidrazinhidrátot, 13 g nátriumhidroxidot és 20 ml trietilénglikolt, majd az elegyet lassan 200 - 220 C°ra melegítjük. Ezután az elegyet lehűtjük, vizet adunk hozzá, hig sósavval megsavahyitjuk es éterrel extraháljuk. Az éteres fázist betöményitjük és a maradékot hexánból átkristályositjuk, ilymódon 0,4 g 6-klór~5-ciklohexilmetil-indán-l-karbonsavat kapunk,' amelynek az olvadáspontja 131 C°. d/ 0,36 g 6-klór-5-ciklohexilmetll-indán-l-karbonsavat 44 mg palladium-szén /10 %-os/ katalizátor felett 10 ml alkohol es 1 ml viz elegyében 20 CP-on és 761 Hgmm nyomáson hidrálunk. Ezután a katalizátort szűréssel elkülönítjük és a szürletet betöményitjük, igy 0,27 g olajat kapunk, amelyet preparativ rétegkromatográfiás módszerrel szilikagelen tisztítunk. Ilymódon 0,19 g 5-ciklohexilmetil-indán-l-karbonsavat kapunk, amelynek az olvadáspontja 54 C° /benzinből/. Szabadalmi igénypontok 1. Eljárás /la/ általános képletü uj indán-l-karbonsav-származékok előállítására, ahol n jelentése 1-5 értékű szám, VA-B- egy CII-0Hp-, C=CII- vagy -7CII-CO- csoportot képvisel, 9
