180301. lajstromszámú szabadalom • 1-(Elágazó láncú alkil-karbonil)-3-(3,5-dihalogén-fenil)- imidazolidin-2,4- dionokat tartalmazó fungicid kompozíciók és eljárás a hatóanyagok előállítására
180.30 t mossuk A toluolos fázist vízmentes nátrium-szulfát fölött szárítjuk, szűrjük, és csökkentett nyomáson bepároljuk.. A kívánt (l) általános képletü l-(elágazó láncú alkil-karbonil)- 3-( 3,5-dihalogén-f enil )-imldazolidln-2 , U-diont já hozammal kapjuk A nyers terméket etanolbél átkristályositjuk, vagy oszlopkromatográfiás úton (adszorbens- szilikagél, futtatószer- kloroform) tisztítjuk. 11B" módszer: 0,05 múl fii) általános képletü 3-(3»5-úihalogén-fenil)imidazolidin-2,4-díont és 0,15 mól (v) általános képletü savanhidridet 50 ml toluolban oldunk, és az oldatot 15,órán át visszafolyatás közben forraljuk A reakoió lezajlása után az elegyet szobahőmérsékletre hütjük, és telített, vizes nátrium— hidrogén-karbonát-oldatba öntjük A kapott elegyet rövid ideig keverjük, majd a kivált szilárd anyagot leszűrjük, vízzel többször mossuk és száritjuk A kívánt l-(elágazó láncú alkilkarbonil)-3-(3 » 5-úihalogén-fenil)-imidazolidin-2,4-diont jó hozammal kapjuk A nyers terméket etanolos átkristályositással tisztítjuk A fenti módszerekkel előállított (i) általános képletü vegyületeket, valamint a felhasznált kiindulási anyagokat az 1/a táblázatban soroljuk fel. Az (l) általános képletü végtermékek hozamát és fizikai állandóit az i/b táblázatban közöljük Sorszám Mód- (Il)általános képleszer tü kiindulási anyag Reagens (i)általános képletü végtermék 1 "B" 3-(3,5-diklór-fenil) -imidazolidin-2,kdion Izovajsavanhidrid l-(Izopropil-karbonil)-3-(3,5-diklórfenil)-imidazolidin~ 2,4-dion 2. "B" 3-(3,5-diklór-fenil) imidazolidin-2, *1- dion Tzovaleriánsavanhidrid l-(lzobutil-karbonil)-3-(3,5-diklór— fenil)-imidazolidin -2,4—dión 3. "A" 3-(3,5-diklór-fenil) -imidazolidin-2,hdion terc-Butil-karbonilklorid 1-(terc-Butil-karbonil)-3-(3 » 5-diklór-fenil)-imidazolidln-2,ú-dion k. "A" 3-(3,5-diklór-fenil) -imidazolidin-2,kdion 2,2-Dime— tíl-propil -karbonilklorid 1-(2,2-Dimetil-propil-karbonil)-3- (3,5-diklór-fenil> imidazolidin-2,4- dion ’ 5 "A” 3-(3 *5-dibróm-fenil) imidazolidin-2,kdion Izovaleriánsav-klorid l-(lzobutil~karbo— nil)-3-(3,5-dibróm -fenil)-lmidazolidin-2,4-dion 6, "A" 3-(3,5-diklór-fenil) -imidazolidin-2,kdion “^-Metilvajsavklorid 1-(szek-Butil-karbonil)-3-(3,5-diklór- fenil)-imidazolidin-2 ,Ú-dion 5