180289. lajstromszámú szabadalom • Eljárás s-triazin származékok előállítására
180.289 A legtöbb esetben a ciklizálással kapott végterméket közvetlen kristályosítással, majd szűréssel különíthetjük el a reakcióelegyből. Különösen áll ez arra az esetre, ha az oldószert úgy választottuk meg, hogy könnyítse a végtermek kinyerését. Ha a termék nem könnyen kristályosodik, valamely szokásos, vízzel nem elegyedő oldószerrel végrehajtott extrakcióval, például szénhidrogénekkel, Így hexánnal; klórozott szénhidrogénekkel, például kloroformmal vagy szén-tetrafluoriddal; aromás oldószerekkel, igy benzollal, xilollal, toluollal vagy o-klór-toluollal; éterekkel, igy dioxánnal; ketonokkal, például 2-pentanonnal különíthető el a reakcióelegybŐl. Az s-triazinon-származékot általában az oldószer lepárlása, illetve a reakcióelegy betöményitése után extraháljuk, a megfelelő oldószer és viz eleg^ével végzett kirázással, ma^d az oldószeres extraktum elkülönítésével, amikor a melléktermek a vizes fázisban marad. A kívánt végterméket az oldószer elpárologtatásával nyerjük ki. A termék kívánt esetben átkristályositással tovább tisztítható. Az oldószer megválasztása nem kritikus, és általában a legkönnyebben hozzáférhető oldószereket használjuk. A találmány szerinti eljárásban kiindulási anyagként használt amidiho-karbamid-származékok ismert vegyületek, amelyek előállitása a 4 060 655» 4 058 557 és 4 147 804 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírásokban került ismertetésre. A reakcióhoz ciklizálószerként bármely olyan kationos reagens rendszert használhatunk, amely képes arra, hogy egy stabilizált karbónium-iont hozzon létre a reakcióelegyben, amelynek oxidációs állapota egy savnak vagy savamidnak felel meg. Az ilyen ionok közül előnyös az immonium-ion. Előnyös reagensek például a di-alkil-karbonsav-amid-di-alkil-acetálok, úgymint a dialkil-formamid-di-alkil-acetál, előnyösen dimetil-formamid-dimetil-acetál; dialkil-acetamid-dialkil-acetálok, előnyösen dimetil-acetamid-dimetil-acetál; dialkil-propionamid-dialkll-acetátok, előnyösen dimetil-propionamid-dimetil-acetál. Más karbonsav-származékok szintén felhasználhatók, beleértve a helyettesített származékokat is. Miután a karboxilcsoport szénatomja beépül a gyűrűbe, a reagens megválasztása meghatározza az ÎL asubsztituens Jelentését az /I/ általános képletben. így a íoimamidszármazék esetében B? Jelentése hidrogénatom, és a kapott triazine-származék nem tartalmaz helyettesitőt a 6-helyzetben; ha ciklizálószerként acetamid-származékot használunk, E~ metilcsoportot Jelent, és a kapott triazin helyettesitett a^6-helyzetben, és igy tovább. Miután helyettesitőként előnyösek a rövidszénláncu alkilcsoportok, ciklizáló reagensként előnyösen rövidszénláncu-alkánsav-amid-származékokat használunk. A többi Ep helyettes itőt az alkalmas alkánsavamid-szármáz ékok megválasztása utján állíthatjuk elő. Általában az előnyös ciklizálószexek a /IV/ általános képlettel foglalhatók össze, ahol ^2 Jelentése hidrogénatom vagy rövidszéhláncü alkilcaoport és ^10~R13 mindegyike egymástól függetlenül rövidszénláncu alkilcsoportot vagy halogén-/rövidazénláncu/-alkilcsoportot Jelent. Más. ciklizálószerként felhasználható metilifén-származékok például N,N-diszubsztituált alkánsav-amidok és erős alkilezŐ, előnyösen metilezőszerek kombinációi. Bármely az irodalomból 6
