180279. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 4''-dezoxi-4'' szulfonol-amino-eliandomocon-származékok előállítására

183.279

A jelen találmány tárgya eljárás a baktériumellenes szerként alkalmazható, /II/, /III/ és /IV/ általános képletü, ahol

R jelentése 1-3 szénatomot tartalmazó alkilcsoport|

piridilcsoport ; 1,1,1-trifluor-etil-csoport; helyettesitetlen, vagy adott esetben fluor-, klór-, bróm vagy jódatommal, hidroxil-. metoxi-, ciano-, karboxamido-, nitro-, amino-, metoxi-karbon!Í-, benziloxi-karbonil-, karboxil-, trifluor-metil-, 1-4 szénatomot tartalmazó alkil- vagy acetamidocsoporttal egyszeresen, vagy klóratomokkal, nitro-, amino-, metoxi- vagy metílcsoportokkal kétszeresen helyettesített fenilcsoport, triklór— -fenil-csoport; hidroxi-diklór-fenil-csoport; benzilcsoportI naftilcsoport{ tienilesöpört ; klór-tienil-csoport;

2-acetamido-tiazol-5-i]-csoport ; 2-acetamido-4-metil-tiazol-5-il-csoportJ benzlmidazol-2-il-csoport; dimetil-pirimidin-2-il-csoporti pirrilcsoport; furilcsoport; metoxi-karbonil- vagy ]-2 szénatomot tartalmazó alkilcsoporttal egyszeresen helyettesített tienil-, pirrilvagy furllesöpört ? vagy l-metil-3-metoxi-karbonil-pirril-csoport;

R1 jelentése 1-3 szénatomot tartalmazó aIkanoilesöpört ;

Rp jelentése helyettesitetlen, vagy adott esetben klórvagy fluoratommal, metil-, metoxi- vagy trifluor-metil-csoporttal egyszeresen helyettesitett fenilcsoport; vagy helyettesitetlen, vagy adott esetben 1-2 szénatomot tartalmazó alkilcscporttal helyettesitett tienilcsoport ;

X és Y jelentése egyaránt hidrogénatom, vagy együttesen egy szén-szén-kötést jelentenek; és

Z jelentéee hidrogénatomot, brómatom, di-/l-3 szénatomot

tartalmazó rövidszénláncú alkil/-amino-csoport, /1-3 szénatomot tartalmazó rövidszénláncu alkil/-merkapto-csoport, fenil-merkapto-csoport, 2-hidroxi-etil-merkapto-csoport, vagy morfIlin-l-il-csoport; azzal a megkötéssel, hogy ha X és Y együttesen egy szén-szén-kötést jelent, akkor Z jelentése hidrogénatom.

Előállítási módjukból adódóan a jelen találmány szerinti vegyületek amin-köztitermékei a 4M-helyzetü optikai centrum szerinti epimerek /izomerek/ elegyei. Ezért a jelen találmány szerinti, az említett aminokból előállított, szulfonamidok ugyancsak epimerek elegyei. Kísérleteinkben azt tapasztaltuk, hogy a végtermékként nyert szulfonamidok tartalmazzák mindkét epimert, es ezek aránya az amin-köztitermék előállítására használt szintetikus módszertől függ. Ha az elkülönített termék főleg az egyik epimerből áll, akkor oly módon kaphatjuk meg az epimert tiszta állapotban, hogy a terméket valamely alkalmas oldószerből mindaddig újra átkristályositjuk, arnig olvadáspontja már nem változik. Ilyenkor a kisebb mennyiségben keletkező másik epimer feldúsul az anya lúgban, és onnan a szokásos módszerek valamelyikével, például az oldószer ledesztillálásával és a maradék ismételt át kristályosításával vagy kromatográfiás tisztításával elkülöníthető.

Igaz, hogy a fent említett epimerek keverékét önmagában ismert módszerekkel szét lehet választani összetevőire, de gyakorlati okokból előnyösebb olyan formában felhasználni az epi-2