180276. lajstromszámú szabadalom • Eljárás oleandomicin-származékok előállítására

180.27t)

vizmentesitjük, Az oldószereket deeztillációval eltávolítjuk, amiután desztillációs maradékként 1,61 g fehérszinü habos terméket kapunk.

Az előállított vegyület mágneses magrezonancia spektrumai CDC1 * 7»40 /»ultiplet, 4H/, 3,50 /szinglet, 3H/, 2,70 /multiplet, 2H/, 2,38 /szinglet, 6H/, 2,10 /szinglet, 3H/.

A fentieket megismételve a megfelelő Z-C/0/31 általános képletü savkloridból és a ll-acetil-4"-dezoxi-4"-amino-oleandomicinból kiindulva előállítjuk a 3. Táblázatban ismertetett X általános képletü vegyületeket.

3. Táblázat

/X általános képletü vegyületek/

Példa

Z

NMR

r TMS 0 CDClj

28,-°6H5

7,48/m,4H/, <

5,33 /d,1H/,

3,43 /s,3H/,

2,66 /m,2H/,i

2,33 /s,6H/,

2,06 /s,3H/,

29.

à-duce,!!:

7,26 /m,4H/,

4,03

/s,3H/,

3,50

/s,3H/

2,70 /m,2H/,

2,36

/s,6H/,

2,10

/s,3H/

o

o

K\

2-CH,0C/0/CfiHr

7,56 /m,4H/,

6,13

/d,1H/,

3,91

/s,3H/

3,51 /s,3H/, 2,06 /s,3H/.

2,68

/m,2H/,

2,38

/s,6H/

31.

2-C106H^

7,38 A,4H/,

6,35

/d,1H/,

3,45

A,3H/

2,63 /a,2H/,

2,33

/s,6H/,

2,05

/s,3H/

32.

2-CF,C6Hr

7,53 A,4H/,

6,05

/d,1H/,

3,43

/e,3H/

,

2,63 /n,2H/,

2,31

/s,6H/,

2,03

/s,3H/

33.

2-furilcsoport

7,46 A,1H/,

7,10

/m, 1H/,

6,50

/m,2H/

3,43 A,3H/, 2,06 A,3H/.

2,65

/m,2H/,

2,33

/s,6H/

34.

2-tienilcsoport

7,55 /ni,2H/,

7,08

/m,1H/,

6,26

/d,1H/

3,45 A',3H/', 2,08 A,3H/,

2,68

/m,2H/,

2,35

/s,6H/

35.

2-/l-metilpirrolil/-cs oport

6,70 /m,2H/,

6,06

/m,2H/,

3,96

/s,3H/

3,45 /n,3H/, 2,10 /o,3H/.

2,68

/m,2H/,

2,40

/s,6H/

36.

3-tienilesöpört

7,93 A,1H/,

7,38

/m,2H/,

6,15

/ d, 1H/

3,45 A,3H/, 2,08 /s,3H/•

2,68

/m,2H/,

2,38

/s,6H/

példa

Az 1. példában megadottak szerint eljárva, de makrolid reagensként 4,,~dezoxi-4"-amino-Dritromicin A-t és a megfelelő savkloridot használva előállítjuk a XII általános képletü vegyületeket, amelyeket az 4. Táblázatban részletesen ismerte-r tünk.

13