180273. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1,5-diszubsztituált 2-pirrolidon-származékok előllítására
180.273 azonban a tetrahidro-piranil-csoportot savas reakciókörülmények között hasítjuk le a molekuláról. A következőkben, hacsak; másképp nem közöljük, a W csoport savas hidrogénatomját védjük, A XXI általános képleten bemutatott szerkezetű 2-pirroli-* don-azármazékoknak a 2* és 3’ szénatomok közötti kémiai kötések jellegét a XXVI általános képletü, és a reakcióban használt? alkilezőszer A-csoportjának természete határozza meg. Attól függően, hogy az A milyen, a szintézis végtermékének -oldallánca telítetlen, vagy telitett lehet; vagyis ez határozza meg, hogy a végtermék 8-aza-ll-dezoxi-PGE-, vagy egy 8-aza-dezoxi-fge2. Nyilvánvaló, hogy a W kémiai kötés meghatározza azC><f-oldallánc 2* és 3* szénatomjai közötti kémiai kötés jellegét, és a szintézisut ezen szakaszában /XXI általános képletü vegyületek/ átalakítható az a pirrolidon-származék, amelyben W egy kettős kémiai kötés, egy olyan pirrolidonná, ahol W egy egyszeres kémiai kötést jelent. így például azt a XXI általános képletü 2-pirrolidon-szármázékot, amely vegyületben A kettős kémiai kötést jelent, fémkatalizátorral, például szenes palládiummal, szobahőmérsékleten kivitelezett hidrogénezéssel /egy ekvivalens hidrogén adszorpciójáig végezzük a reakciót/ átalakítható olyan XXI általános képletü 2-pirrolidonná, ahol W egyszeres kémiai kötést jelent. A fentiekre vonatkozóan lásd a XXIX általános képletü vegyületet, ahol W kettős kémiai kötést jelent, és amely hidrogénfelvételt követően átalakul a XXX általános képletü vegyületekké, amelyekben a 2* és 3’ szénatomok közötti kémiai kötés egyszeres. Mindkét esetben a továbbiakban úgy járunk el, hogy a T csoportot ismert módszerek segítségével hasitjuk /A reakcióegyenlet, d reakciólépés/. Az igy előállított XXIV általános képletü 2-pirrolidon-származékot, ahol az általános képletben W és A az előzőekben megadott jelentésű, a B, C és D reakcióegyenletekben ismertetett szintézisekkel átalakítjuk a találmány oltalmi köréhez tartozó uj végtermékké. A XXIV általános képletü 2-pirrolidon-származékokát előállíthatjuk oly módon is, hogy egy XXII általános képletü 2- -pirrolidon hidrolizált alakját /a XXII általános képletben Y és T a fentiekben megadott jelentésű/ egy Fh^PsCH/Cí^/^Q ^ltalános képletü foszforánnal reagáltatjuk, ahol Q az előzőekben megadott jelentésű, és nincs védve, igy például karboxilcsoport vagy tetrazol-5-il-csoport. A tetrazol-5-il-foszfórán szintézisére vonatkozóan lásd a 3 953 466 számú Egyesült Államok-beli szabadalmi leirást. Ezt az A reakcióegyenlet f és g reakciólépéseiben szemléltetett reakciót a következő módon végezhetjük. Abban az esetben, ha a T védőcsoport, az előnyös tetrahidro-piran-2-il-csoport a XXII általános képletü vegyületekben, úgy ennek a vegyületnek az acetálcsoport hasítására általánosan használt ecetsavval, vizes reakcióelegyben, 40 C° hőmérsékleten kivitelezett savas hidrolízise után mind a tetrahidropiran-2-il-csoport, mind az acetálcsoport lehasad, a mi után l-/etan-2*-al/-5/3- -hidroximetil-S^pirrolidont kapunk, amely a 4-aza-2-hidroxi-l-oxa-bicikloL4,3,Öjnonan-5-onnal /XXIII képletü vegyület/ egyensúlyban van, A XXIII képleten bemutatott hemiacetált tartalmazó egyensúlyban lévő elegy ezután két ekvivalens foszforánnal reagáltatható, mint ahogy azt .a fentiekben megadtuk egy poláris,
