180264. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 6-aril-piridazin-3-on-származékok előállítására
180.264 reogáltatjuk, és adott esetben egy kapott /I/ általános kép/I 5 letü tetrahidro-piridazinon-származekot, ahol R és R^ jelen■j p X tése hidrogénatom, R , R , R^ és R jelentése a fenti, dehidráló szerrel a á-/5/-helyzetben kettőskötést tartalmazó /!/ általános képlett! vegyületté alakítunk. Az /!/ általános képlotü vogyületeket egyébként önmagukban ismert módszerekkel állítjuk elő, amelyeket a szakirodalom tárgyal /például Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie, Georg-Thieme-Verlag, Stuttgart/, az egyes módszereknél szokásos es alkalmas reakciókörülmények alkalmazásával, önmagukban ismert, itt azonban közelebbről nem emlitett reakcióváltozatokat is alkalmazhatunk. A /II/ és /III/ általános képletü kiindulási anyagok rés&r ben ismert vegyületek. A /II/ általános képletü ketosavakat önmagában ismert módon állíthatjuk elő, például úgy, hogy R^-H 5 6 általános képletü bifenilt vagy difenilétert egy HOOC-CR R -X /I-CR R -C00H általános képletü karbonsavval reagáltatunk Friedel-Crafts-reakcióban, aluminiumtriklorid jelenlétében. A /II/ általános képletü karbonsavak helyett azok reakcióképes származékait is alkalmazhatjuk a találmány szerinti eljárásnál. Alkalmas reakcióképes karbonsav-származékok például az észterek, igy az alkil-észterj ahol az alkil-csoport előnyösen 1-á szénatomos. Különösen előnyös a metil- és az etil-észter. Továbbá savhalogenideket is használhatunk, például savkloridot vagy savbromidot. A /II/ általános képletü karbonsavak további reakcióképes származékait a találmány szerinti eljárás során in situ is kialakíthatjuk, az elkülönítésük nélkül. Ilyen savszármazékok például az R1-C/=N-NHR2/-CR5R6-CR3R4-C00H általános képletü hidrazonok, az R^CO-CR^-CrV-CO-NH-NHR2 általános képletü hidrazidok és ez utóbbiak hidrazidjai, amelyek az R'*‘-C/=N-NHR2V-CR5R6-CR3R4-C0-NH-NHR2 általános képlettel jellemezhetők. Kivánt esetben a többi kiindulási anyag is in situ képezhető, olyan módon, hogy nem különítjük el őket az előállítási reakcióelegyükben, hanem azonnal továbbalakitjuk őket az /I/ általános képletü termékké. A /II/ általános képletü karbonsav és a /III/ általános képletü hidrazin-szérmazék reakciójánál ez utóbbit előnyösen feleslegben alkalmazzuk, és ekkor a hidrazin-származék egyidejűleg az oldószer szerepét is betölti. Célszerűbben járunk el azonban akkor, ha valamely közömbös oldószert is adunk a reakcióelegyhez. Közömbös oldószerként előnyösen következőket használhatjuk: alkoholok, például metanol, etánol, izopropanol, n-butanol, izoamilalkohol; glikolok és ezek éterei, például etilénglikol, dietilénglikol, etilénglikol-monömetiléter vagy etilénglikol-monoetiléter /metilglikol vagy etilglikol/; továbbá eterek, különösen vizben oldható éterek, igy tetrahidrofurán, dioxán vagy etilénglikol-dimetiléter /Diglyme/j valamint viz és a felsorolt oldószerek egymással alkotott elegyei, különösen a vizzel képezett elegyei, például vizes etanol. A reakcióhőmérséklet célszerűen körülbelül 20 és mintegy 200 °C között van, előnyösen 60-100 °C között. A reakcióidő 3
