180258. lajstromszámú szabadalom • Eljárás pirrolidin-1-karbonsav származékainak előállítására

180258

A művelet során 1,16 g etil-~,i-/3*-oxo-oktil/-3-oxo~l-pl rrolidin-karboxilátot kapunk olajos tennék formájában.

Kitermelést 41 %

ng° = 1,486

Infravörös abszorpció /CCI,.-ben/-1 *

! max.I 1750 cm /a gyűrű 0=0 csoportja/

1710 cm“1 /-C-0

ti-1 0

1670 cm /az oldallánc 0=0 csoportja/

Magrezonancia spektrum /CDCl^-ban/

-, a 0,9 ppm /t, ch*/

1-2 ppm /m, az oldallánc CH2 csoportja, a gyűrű CBL, csoportja,

ch3-ch2/

4,3 ppm /q, és N-CH2/

2.2 ppm /t, OH^CO/

Vékonyréteg kromatográfia- adszorbenst Merck F 254- oldószer és eluálószert etilaoetát- előhívó: 137 és jód

Bf = 0,56

6. példa

Ebil-4-/3,-oxo~l,~oktenll/-3-*/l,-plrrolidinil/-2,5--dihidro-l-pirrol-karboxilát előállítása

/Am = /A/-csoport, ahol B.= C^H,^-00-CH=CH~osoport, és Bg * H-atom/ ^

2,1 g /0,01 mól/ etil-3“/l,-piüiolidinil/-2,5-*dihidro-l-pirrol-karboxilát 20 ml éteres oldatához lassan, keverés közben hozzáadunk 20 ml éterben oldott 1,24 g /0.01 mól/ 1-oktin-3-on-t. A reakció exoterm. A keverést 2 órán at folytatjuk. Miután az éteres oldatot körülbelül -5 °C-ra lehütöttük, a kívánt termék kikristályosodik. A képződött osapadékot leszivatjuk és szárítjuk.

Ilymódon 1,9 g etil-4-/3,-oxo-l-oktenil/-3-/l*-pirrolidini1/-2,5~dihldro-l-pirrol-karboxilátót kapunk.

Kitermelést 57,5 %

Olvadáspont! 118 °C

Infravörös abszorpciós spektrum /CCl^-ben/

max.t I7IO om"1 /-0-C=0/

1670 om”1 /a gyűrű -C=0~csoportja/

1600 om"1 /-G=C-/

Magrezonancia spektrum /CDCl^-ban/ n' » 0,9 ppm /t,CH,

a lánc

1,25 ppm /t, CH5GH2 és GH2

1,85 és 3»05 ppm /t, a pírrólidin GELj-csoportja/

2.3 ppm /t, CHqCO/

5