180252. lajstromszámú szabadalom • Eljárás triazuin-származékok előállítására

180252

A 2. táblázatban felsorolt /II/ általános képletü vegyületek előállításában felhasznált, í?4 helyén metil-csoportot tartalmazó /III/ általános képletü vegyületeket az 1. példában ismertetett módon állítjuk elő úgy, hogy a megfelelő izocianát-származékokat H-/l-amino-l-metiítio-metilén/-karbaminaav-nietilészterrel reagáltatJuk. A kapott /III/ általános képletü vegyületeket a 3« táblázatban soroljuk fel.

3» táblázat

Vegyület szama

Q

Op. C°

Hozam

%

1.

4-MeO-fenil-236-237

84

2.

4-He-fenil-260-265

81

3-2-Cl-fenil-225-227

64

4.

4-01~fenil-286-287

74

12. példa

Az 1. példában közöltek szerint járunk el, azonban kiindulási anyagként 3-/4—hidroxi-fenil/-6~n-butilamino-tetrahidro-l#3»5-triazin-2,4-dlont has zilálunk fel. 206-208 CO_0n olvadó szilárd termék formájában 3-/4—acetoxi-fenll/-6-/N-acetil-n-butilamino/-tetrahidro-l,3,5-triaziu-2,4-diont kapunk; hozam: 51 %.

A kiindulási anyagot a következőképpen állítjuk elő:

1,0 g 3-/4—metoxi-fenil/-6-n-butilamino-tetrahidro-l,3i5- -trlazln-2,4—dión és 20 ml 4-8 vegyes %-os vizes hidrogén-bromid elegyét 16 órán át viaszaiolyatás közben forraljuk. A rakcióelegyet szobahőmérsékletre hütjük, 100 ml vízzel higitnuk, és a vizes oldat pH-ját vizes nátriumhidroxid-oldattal 6 és 7 közötti értékre állítjuk. A kivált fehér, szilárd anyagot leszűrjük, 3x70 ml vízzel mossuk, végül foszforpentoxid fölött szárítjuk. 0,5 g /63 %/ 3-/4—hidroxi-fenil/-6-butilamino-tetrahidro-l,3,5-triazin-2,4—diont kapunk; op.: 263-265 C°.

13. példa

1,4 g 3-/tien-2-il/-6-izobutilamino-tetrahidro-l,3»5-triazin-2,4—dión és 10 ml ecetsavanhidrid elegyét 4- órán át viaszafolyatás közben forraljuk. Ezután az elegyet atmoszferikus nyomáson térfogatának felére bepároljuk. A koncentrátumot szobahőmérsékletre hütjük, majd 20 ml vízzel hígítjuk. A kivált szilárd anyagot leszűrjük, vízzel mossuk, végül etanolból kristályosítjuk. Eehér, szilárd termékként 0,6 g /37 %/ 3-/tien-2- -i1/-6-/ÏÏ-/acet i1/-i z ob ut ilamin o/-t etr ahid r o-l,3,5-1r i az in-2,4— -diont kapunk; op«: 138-139 0°.

A kiindulási anyagokat az 1. példában közöltek szerint állítjuk elő, azzal a külömbséggel, hogy Izocianát-reagensként tien-2-il-izocianátot használunk fel. A 220-222 C°-on olvadó

3-/t ien-2-il/-6-metlit i o-t etr ahidr o-l,3, 5-triaz in-2,4-di ont 53 %-os hozammal kapjuk; e vegyületből 52 %-os hozammal állítjuk elő a 265-268 0°-on olvadó 3-/tien-2-il/-6-izobutil-amino-tetrahidro-l,3 » 5-tr iazin-2,4-diont.

10